Ацетоксигруппа
редактировать
Структура синей ацетоксигруппы.
Ацетоксигруппа, сокращенно AcOили OAc, предпочтительное название IUPAC ацетилокси, представляет собой химическую функциональную группу структуры CH 3 -С (= О) -О-. Он отличается от ацетильной группы CH 3 -C (= O) - наличием одного дополнительного атома кислорода. Название ацетокси - это короткая форма ацетил-окси.
Содержание
- 1 Функциональность
- 1.1 Защита от спирта
- 1.2 Удаление защиты от спирта
- 2 См. Также
- 3 Ссылки
Функциональность
Ацетоксигруппа может использоваться в качестве защита спиртовой группы в синтетическом пути, хотя сама защитная группа называется ацетильной группой.
Спиртовой защитой
Существует несколько вариантов введения ацетоксигруппы в молекулу из спирта (в эффект защиты спирта посредством ацетилирования ):
- Ацетилгалогенид, такой как ацетилхлорид, в присутствии основания, такого как триэтиламин
- Форма активированного сложного эфира уксусной кислоты, такой как N-гидроксисукцинимид сложный эфир, хотя это не рекомендуется из-за более высокой стоимости и трудностей.
- Уксусный ангидрид в присутствии основания с таким катализатором, как пиридин с добавлением небольшого количества DMAP.
Спирт не является особенно сильным нуклеофилом и, если присутствует, более сильными нуклеофилами, такими как амины будет реагировать с th Этим реагентам предпочтительнее спирт.
Снятие защиты спиртом
Для снятия защиты (регенерация спирта)
- Водное основание (pH>9)
- Водная кислота (pH <2), may have to be heated
- Безводный основание, такое как метоксид натрия в метаноле. Очень полезно, когда в молекуле также присутствует метил сложный эфир карбоновой кислоты, так как он не будет гидролизовать ее, как водное основание. (То же самое касается этоксида в этаноле с этиловыми эфирами)
См. Также
Ссылки