Войти
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC Ацетил (предпочтительнее этаноила) | |
| Систематическое название IUPAC Метилоксидокарбон (•) (добавочный) | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Сокращения | Ac |
| Ссылка Бейльштейна | 1697938 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Ссылка Гмелина | 786 |
| PubChem CID | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C2H3O |
| Молярная масса | 43,045 г · моль |
| Термохимия | |
| Стандартная энтальпия. образования (ΔfH298 ) | от -15 до -9 кДж моль |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Ацетон. |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии ( при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в Infobox | |
В органической химии, ацетилпредставляет собой остаток, ацил с химической формулой CH3CO. Это иногда обозначается символом Ac (не путать с элементом актиний ).
Ацетильная группа содержит метильную группу, одинарно связанную с карбонилом. Карбонильный центр ацильного радикала имеет один несвязанный электрон, с которым он образует химическую связь с остальной частью R молекулы. В номенклатуре IUPAC ацетил называется этаноил, хотя этот термин используется редко.
Ацетильный фрагмент является компонентом многих органических соединений, включая уксусную кислота, нейротрансмиттер ацетилхолин, ацетил-КоА, ацетилцистеин, ацетаминофен (также известный как парацетамол) и ацетилсалициловая кислота (более известная как аспирин ).
Введение ацетильной группы в молекулу называется ацетилированием. В биологических организмах ацетильные группы обычно переносятся от ацетил-КоА на другие органические молекулы. Ацетил-КоА является промежуточным звеном как в биологической синтетазе, так и в распаде многих органических молекул. Ацетил-КоА также создается во время второй стадии клеточного дыхания, цикла Кребса, под действием пируватдегидрогеназы на пировиноградную кислоту.
гистоны и другие белки часто модифицируются ацетилированием. Например, на уровне ДНК ацетилирование гистонов ацетилтрансферазами (HAT) вызывает расширение архитектуры хроматина, позволяя происходить генетической транскрипции. Однако удаление ацетильной группы гистондеацетилазами (HDAC) конденсирует структуру ДНК, тем самым предотвращая транскрипцию. Помимо HDAC, добавки метильной группы способны связывать ДНК, что приводит к метилированию ДНК, и это еще один распространенный способ блокировать ацетилирование ДНК и ингибировать транскрипцию генов.
Ацетилирование может быть достигнуто с использованием различных методов, наиболее распространенным из которых является использование уксусного ангидрида или ацетилхлорида, часто в присутствии третичного или ароматического амина основания. Типичное ацетилирование - это превращение глицина в N-ацетилглицин :
Ацетилированные органические молекулы обладают повышенной способностью преодолевать избирательно проницаемый гематоэнцефалический барьер. Ацетилирование помогает данному лекарству быстрее достичь мозга, делая его действие более интенсивным и повышая эффективность данной дозы. Ацетильная группа в ацетилсалициловой кислоте (аспирин) повышает ее эффективность по сравнению с природным противовоспалительным веществом салициловой кислотой. Аналогичным образом ацетилирование превращает природное болеутоляющее морфин в гораздо более мощный героин (диацетилморфин).
Есть некоторые свидетельства того, что ацетил-L-карнитин может быть более эффективным для некоторых применений, чем L-карнитин. Ацетилирование ресвератрола обещает стать одним из первых противорадиационных препаратов для людей.
