(S) -iPr-PHOX - (S)-iPr-PHOX

редактировать

(S) -iPr-PHOX
Имена

Имя ИЮПАК (S) -2- (2- (Дифенилфосфино) фенил) -4-изопропил-4,5-дигидрооксазол
Идентификаторы
Номер CAS	148461-14-7
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	7983538
PubChem CID	9807779
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID60403391
InChI InChI = 1S / C24H24NOP / c1-18 (2) 22-17-26-24 (25-22) 21-15-9-10-16-23 (21) 27 (19-11-5-3-6-12-19) 20-13-7 -4-8-14-20 / h3-16,18,22H, 17H2,1-2H3 / t22- / m1 / s1 Ключ: OUQSAXROROGQEE-JOCHJYFZSA-N
УЛЫБКА CC (C) [C @ H] 1COC (= N1) C2 = CC = CC = C2P (C3 = CC = CC = C3) C4 = CC = CC = C4
Свойства
Химическая формула	C24H24NOP
Молярная масса	373,436 г · моль
Внешний вид	Белое твердое вещество
Температура плавления	85 до 90 ° С (от 185 до 194 ° F; От 358 до 363 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на информационные панели

(S) -iPr-PHOX, или (S) -2- [2- (дифенилфосфино) фенил] -4-изопропил-4,5-дигидрооксазол, представляет собой хиральный, бидентатный, лиганд, полученный из аминоспирта валинола. Он является частью более широкого класса лигандов фосфинооксазолинов и нашел применение в асимметричном катализе.

Препарат

(S) -iPr-PHOX получают с использованием аминоспирта валинола., который является производным от валина. Фрагмент фосфина может быть введен первым путем реакции между 2-бромбензонитрилом и хлордифенилфосфином ; затем оксазолиновое кольцо образуется в реакции Витте Зилигера. Это дает стабильный на воздухе цинковый комплекс, который необходимо обработать бипиридином, чтобы получить свободный лиганд. Синтез проводят в атмосфере аргона или азота, чтобы избежать контакта с воздухом, однако конечный продукт нечувствителен к воздуху.

Использование

Комплексы иридия, включающие (S) -iPr-PHOX, были использованы для асимметричного гидрирования.

Ссылки

^Woodmansee, David H.; Пфальц, Андреас (2011). «Катализируемое иридием асимметричное гидрирование олефинов с хиральными N, P и C, N лигандами». Иридиевый катализ. Разделы металлоорганической химии. 34 . п. 31. doi : 10.1007 / 978-3-642-15334-1_3. ISBN 978-3-642-15333-4.