Ксиленолы - это органические соединения с формулой (CH 3)2C6H3OH. Это летучие бесцветные твердые вещества или маслянистые жидкости. Они являются производными фенола с двумя метильные группы и гидроксильная группа. Существует шесть изомеров, из которых 2,6-ксиленол с обеими метильными группами в орто-положение по отношению к гидроксильной группе является наиболее важным. Название ксиленол является портманто слов ксилол и фенол.
2,4 -Диметилфенол вместе с другими ксиленолами и многими другими соединениями традиционно извлекается из каменноугольной смолы, летучих материалов, получаемых при производстве кокса из угля. Эти остатки содержат несколько процентов по весу ксиленолов, а также крезолов и фенол.Основными ксиленолами в таких смолах являются 3,5-, 2,4 и 2,3-изомеры. 2,6-Ксиленол получают метилированием фенола с использованием метанол в присутствии катализаторов на основе оксидов металлов:
Физические свойства шести изомерных ксиленолов аналогичны.
Изомер | 2,6-ксиленол | 3,4-ксиленол | ||||
Структура | ||||||
CAS | 576-26-1 | 95-87-4 | 105-67-9 | 526-75-0 | 95-65-8 | 108-68-9 |
Mp ° C | 43-45 | 63-65 | 22-23 | 70-73 | 62-68 | 61-64 |
Bp ° C | 203 | 212 | 211-212 | 217 | 227 | 222 |
pKa | 10,59 | 10,22 | 10,45 | 10,50 | 10,32 | 10,15 |
Плотность г / мл | 0,971 | 1,011 |
Вместе с крезолами и крезиловой кислотой ксиленолы представляют собой важный класс фенольных соединений, имеющих большое промышленное значение. Они используются при производстве антиоксидантов. Ксиленоловый оранжевый - это индикатор окислительно-восстановительного потенциала, построенный на ксиленоловом каркасе. 2,6-Ксиленол представляет собой мономер для технических смол поли (п-фениленоксид) (ПЭО) посредством углерод-кислородного окислительного связывания.