Войти
Группа трифторметил является функциональной группой, который имеет формулу -CF 3. Название группы происходит от метильной группы (которая имеет формулу -CH 3) путем замены каждого атома водорода на атом фтора. Некоторые общие примеры - трифторметан H – CF. 3, 1,1,1-трифторэтан H 3C - CF 3, и гексафторацетон F 3C –CO– CF 3. Соединения этой группы являются подклассом фторорганических соединений.
Трифторметильная группа имеет значительную электроотрицательность, которую часто описывают как промежуточную между электроотрицательностями фтора и хлора. По этой причине трифторметилзамещенные соединения часто представляют собой сильные кислоты, такие как трифторметансульфоновая кислота и трифторуксусная кислота. И наоборот, трифторметильная группа снижает основность таких соединений, как трифторэтанол.
Трифторметильная группа присутствует в некоторых фармацевтических препаратах, лекарствах и синтезированных абиотически природных соединениях на основе фторуглеродов. Лекарственное использование трифлорметильной группы датируется 1928 годом, хотя исследования стали более интенсивными в середине 1940-х годов. Трифторметильная группа часто используется в качестве биоизостера для создания производных путем замены хлоридной или метильной группы. Это можно использовать для регулировки стерических и электронных свойств соединения свинца или для защиты реактивной метильной группы от метаболического окисления. Некоторые известные препараты, содержащие трифторметильные группы, включают эфавиренц (Sustiva), ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ; флуоксетин (прозак), антидепрессант; и целекоксиб (Целебрекс), нестероидный противовоспалительный препарат.
Трифторметильная группа также может быть добавлена для изменения растворимости молекул, содержащих другие представляющие интерес группы.
Существуют различные методы для внедрения этой функциональности. Карбоновые кислоты могут быть преобразованы в трифторметильные группы обработкой тетрафторидом серы и тригалогенметиловыми соединениями, особенно трифторметиловыми эфирами и трифторметилароматическими соединениями, превращаются в трифторметильные соединения обработкой трифторидом сурьмы / пентахлоридом сурьмы ( реакция Свартса ). Другой путь получения трифторметилароматических соединений - это реакция арилиодидов с трифторметиловой медью. Наконец, трифторметилкарбонилы могут быть получены реакцией альдегидов и сложных эфиров с реактивом Рупперта.
