Пентафторбензойная кислота

Пентафторбензойная кислота

Имена
Название ИЮПАК 2,3,4,5,6- пентафторбензойная кислота
Другие названия перфторбензойная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	602-94-8
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	2054395
ChemSpider	11277
ECHA InfoCard	100.009.115
Справочник Gmelin	2054395
PubChem CID	11770
CompTox Панель управления (EPA )	DTXSID4060527
InChI InChI = 1S / C7HF5O2 / c8-2-1 (7 (13) 14) 3 (9) 5 (11) 6 (12) 4 (2) 10 / ч (H, 13,14) Обозначение: YZERDTREOUSUHF-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C7HF5O2 / c8-2-1 (7 (13) 14) 3 ( 9) 5 (11) 6 (12) 4 (2) 10 / ч (H, 13,14) Обозначение: YZERDTREOUSUHF-UHFFFAOYAQ
УЛЫБКА Fc1c (c (F) c ( F) c (F) c1F) C (= O) O
Свойства
Химическая формула	C7HF5O2
Молярная масса	212,075 г · моль
Внешний вид	Белый кристаллический порошок
Плотность	1,942 г / см
Температура плавления	100–102 ° C (212–216 ° F; 373–375 K)
Кипятки точка	220 ° C (428 ° F; 493 K)
Растворимость в воде	Очень растворим
log P	2,06
Кислотность (pK a)	1,60
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 2 0
Температура вспышки	87 ° C (189 ° F; 360 K)
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	бензойные кислоты,. Нитробензойные кислоты
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на ink

Пентафторбензойная кислота ( PFBA ) представляет собой фторорганическое соединение с формулой C 6F5CO2H. Это белый кристаллический порошок, который имеет высокую растворимость в воде. Его pK a 1,48 указывает на то, что это сильная кислота.

Пентафторбензойную кислоту получают обработкой пентафторфениллития (или пентафторфениллития) диоксидом углерода. Эти реагенты обычно получают in situ из пентафторбензол и бромпентафторбензол.

Он возникает в результате реакции перфтортолуола с трифторуксусная кислота и пентафторид сурьмы.

Замещение фторида обычно происходит в пара-положении. Эта реакция была использована для закрепления группы -C 6F4CO2H на поверхностях. Метоксид магния приводит к орто-метоксилированию. Расщепление этого эфира дает тетрафтор салициловую кислоту. Благодаря аналогичной орто-направленной реакционной способности комплексы никеля катализируют дефторирование 2 и 5 положений. Без никеля дефторирование происходит с пара-селективностью.