Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-метилнафталин-1,4-дион | |
| Другие имена Менафтон; Витамин К 3 ; β-метил-1,4-нафтохинон; 2-метил-1,4-нафтодион; 2-метил-1,4-нафтохинон | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.338  |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 11 Н 8 О 2 |
| Молярная масса | 172,183 г моль -1 |
| Появление | Ярко-желтые кристаллы |
| Плотность | 1,225 г / см3 |
| Температура плавления | От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F, от 378 до 380 K) |
| Растворимость в воде | Нерастворимый |
| Фармакология | |
| Код УВД | B02BA02 ( ВОЗ ) |
| Категория беременности | |
| Пути администрирования | |
| Легальное положение | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 113,8 ° С (236,8 ° F, 386,9 К) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD 50 ( средняя доза ) | 0,5 г / кг (перорально, мышь) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Менадион - это природное органическое соединение с формулой C 6 H 4 (CO) 2 C 2 H (CH 3). Это аналог из 1,4-нафтохинона с метильной группой в 2-положении. Иногда его называют витамином К 3. Допускается использование в качестве пищевой добавки к корму для животных из-за активности витамина К.
Менадионом преобразуются в витамине К2 ( в частности, МК-4) по prenyltransferase действия позвоночных ubiad1. Эта реакция требует гидрохиноновой (восстановленной) формы К3, менадиола, продуцируемой неидентифицированным ферментом.
Менадион также является циркулирующей формой витамина К, вырабатываемой в небольших количествах (1–5%) после всасывания в кишечнике K1 и K2. Эта циркуляция объясняет неравномерное распределение МК-4 в тканях, особенно потому, что менадион может проникать через гематоэнцефалический барьер. Фермент расщепления еще предстоит идентифицировать.
Это соединение также известно как витамин К 3 и провитамин К 3. Сторонники последнего названия обычно утверждают, что соединение не является настоящим витамином из-за его искусственного статуса (до его идентификации как циркулирующий промежуточный продукт) и отсутствия 3-метиловой боковой цепи, не позволяющей ему выполнять все функции K витамины.
Ядро менадиона проявляется в структуре витамин К. Это промежуточное соединение в химическом синтезе витамина К с помощью первого восстановления до диола витамин К4, который восприимчив к соединению с фитолом.
Несмотря на то, что он может служить предшественником различных типов витамина К, менадион обычно не используется в качестве пищевой добавки в экономически развитых странах. Менадион для использования человеком в фармацевтических целях доступен в некоторых странах с большими группами населения с низкими доходами, такими как Индия. Типичная суточная доза составляет 10 мг перорально или 2 мг парентерально. Он используется для лечения гипопротромбинемии за пределами США.
Сообщалось, что большие дозы менадиона вызывают неблагоприятные исходы, включая гемолитическую анемию из-за дефицита глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы, повреждение мозга или печени новорожденных или в некоторых редких случаях неонатальную смерть. В Соединенных Штатах безрецептурные добавки менадиона запрещены Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США из-за их потенциальной токсичности для использования человеком.
Менадион в низких дозах до сих пор используется в качестве недорогого питательного микроэлемента для домашнего скота во многих странах. Формы менадиона также включены в некоторые корма для домашних животных в развитых странах в качестве источника витамина К. Эти дозы не выявили случаев токсического воздействия менадиона на домашний скот или домашних животных. Хотя обращение с ним может быть опасным, Европейское управление по безопасности пищевых продуктов в 2013 году обнаружило, что это эффективный источник витамина К в питании животных, который не представляет опасности для окружающей среды.
