Войти
 | |
 | |
| Клинический данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | pHisoHex, Gamophen, Septisol, Turgex, Germa-Medica, Hexachlorophane, Almederm |
| Код ATC | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| CAS Номер | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.667  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C13H6Cl6O2 |
| Молярная масса | 406,89 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Плотность | 1,71 г / см |
| Точка плавления | от 163 до 165 ° C (от 325 до 329 ° F) |
| Точка кипения | 471 ° C (880 ° F) |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
Гексахлорофен, также известный как набак, представляет собой хлорорганическое соединение, которое когда-то широко использовалось в качестве дезинфицирующего средства. Соединение представляет собой белое твердое вещество без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть не совсем белыми и иметь легкий фенольный запах. Он нерастворим в воде, но растворяется в ацетоне, этаноле, диэтиловом эфире и хлороформе. В медицине гексахлорофен используется в качестве местного противоинфекционного, антибактериального агента, часто используемого в мыле и зубной пасте. Он также используется в сельском хозяйстве в качестве почвенного фунгицида, растения бактерицида и акарицида.
В 1972 году во Франции от марки детской присыпки марки «Bébé» погибло 39 младенцев. Он также нанес серьезный ущерб центральной нервной системе нескольких сотен других младенцев. Партия токсичного порошка марки «Bébé» была изготовлена с 6% -ным содержанием гексахлорофена. Эта промышленная авария непосредственно привела к удалению гексахлорофена из потребительских товаров по всему миру.
В 1972 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) приостановило производство и распространение продуктов, содержащих более 1% гексахлорофена. После этого большинство продуктов, содержащих гексахлорофен, можно было приобрести только по рецепту врача. Ограничения были введены в действие после 15 смертей в США и 39 смертей во Франции из-за повреждения мозга, вызванного гексахлорфеном.
Несколько компаний производили безрецептурные препараты, в состав которых входил гексахлорофен. Один продукт, Baby Magic Bath от The Mennen Company, был отозван в 1971 году и снят с продажи.
Два коммерческих препарата с гексахлорофеном, pHisoDerm и pHisoHex, широко использовались в качестве антибактериальных очищающих средств для кожи при лечении угрей (с pHisoDerm разработан для людей, страдающих аллергией на активные ингредиенты pHisoHex). В 1960-х оба были доступны без рецепта в США. После запрета pHisoDerm был изменен без гексахлорофена и продолжал продаваться без рецепта, в то время как pHisoHex (который содержал 3% гексахлорофена - в 3 раза превышал допустимый предел, установленный в 1972 году) стал доступен в качестве средства для мытья тела по рецепту. В странах Европейского сообщества в 1970-х и 1980-х годах pHisoHex оставался доступным без рецепта. Родственный продукт, pHisoAc, использовался в качестве маски для кожи для сушки и отшелушивания высыпаний от прыщей, в то время как pHiso-Scrub, пропитанная гексахлорфеном губка для скрабирования, с тех пор был прекращен. Было разработано несколько продуктов-заменителей (включая триклозан ), но ни один из них не обладал способностью уничтожать микробы, как гексахлорофен. (Санофи-Авентис была единственным производителем pHisoHex, в то время как Mentholatum Company сегодня владеет брендом pHisoDerm. Санофи-Авентис прекратила производство нескольких форм pHisoHex в августе 2009 г. и прекратила производство pHisoHex в сентябре 2013 г.).
Формула мыла для циферблата была изменена с целью удаления гексахлорофена после того, как FDA в 1972 году прекратило его продажу без рецепта.
Бристоль- Зубная паста Myers, выпуск которой прекращена, Ipana одно время содержала гексахлорфен.
Другой компанией, занимавшейся производством продуктов с гексахлорофеном, была косметическая компания из Вайнона, Миннесота. Ранее они выпустили "Watkins Cologne for Men".
В Германии косметика, содержащая гексахлорофен, запрещена с 1985 года.
В Австрии запрещена продажа лекарств, содержащих это вещество. с 1990 г.
Гексахолорофен получают путем алкилирования 2,4,5- трихлорфенола формальдегидом. Аналогичным образом готовят родственные антисептики, например бромхлорофен и дихлорофен.
LD50 (пероральный, для крыс) составляет 59 мг / кг, что указывает на то, что соединение относительно токсично.. Согласно энциклопедии Ульмана, он не мутаген и не тератоген, но «эмбриотоксичен и вызывает некоторые тератогенные эффекты» согласно Международному агентству по изучению рака. 2,3,7, 8-Тетрахлордибензодиоксин (TCDD) всегда является загрязнителем при производстве этого соединения. Сообщалось о нескольких авариях с выбросом многих килограммов TCDD. Реакция между 2,4,5- трихлорфенолом и формальдегидом является экзотермической. Если реакция происходит без надлежащего охлаждения, ТХДД образуется в значительных количествах в качестве побочного продукта и загрязнителя. Катастрофа Севезо и инцидент загрязнения Таймс-Бич, штат Миссури иллюстрируют промышленные опасности, связанные с производством гексахлорфена.
Торговые наименования гексахлорофена включают: Acigena, Almederm, AT7, AT17, Bilevon, Exofene, Fostril, Gamophen, G-11, Germa-Medica, Hexosan, K-34, Септизол, Сурофен, M3.
