Войти
Общий геминальный диол. 'R' представляют любые группы, кроме ОН. A геминальный диол (или для краткости гем-диол ) представляет собой любое органическое соединение, имеющее два гидроксила функциональные группы (-O H ) связаны с одним и тем же атомом углерода. Геминальные диолы являются подклассом диолов, которые, в свою очередь, представляют собой особый класс спиртов. Большинство геминальных диолов считаются нестабильными.
Простейшим геминальным диолом является метандиол CH. 4O. 2или H. 2C (OH). 2. Другими примерами являются:
Геминальные диолы могут рассматриваться как гидраты кетона (или альдегида ). Два гидроксила в геминальном диоле легко превращаются в карбонильную или кетогруппу C = O за счет потери одна молекула воды. И наоборот, кетогруппа может объединяться с водой с образованием геминальных гидроксилов.
Равновесие в водном растворе может быть смещено в сторону любого соединения. Например, константа равновесия для преобразование ацетона (H. 3C). 2C = O в (H. 3C). 2C (OH). 2составляет около 10, в то время как преобразование формальдегида H. 2C = O в метандиол H. 2C (OH). 2равно 10.
Для преобразования гексафторацетон (F. 3C). 2C = O в диол (F. 3C). 2C (OH). 2константа составляет около 10, из-за эффекта удаления электронов t рифторметильные группы. Точно так же превращение хлорал (Cl. 3C) HC = O в хлоралгидрат сильно благоприятствует влиянию трихлорметильной группы.
. В некоторых случаях, например, декагидроксициклопентан и додекагидроксициклогексан, геминальный диол является стабильным, а соответствующий кетон - нет.
Геминальные диолы также можно рассматривать как крайние случаи полуацеталей, образованных реакцией карбонильных соединений с водой, а не со спиртом.
