Хлорал

P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 310, P301 +312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501

Смертельная доза или концентрация (LD, LC):

LD50(средняя доза )

480 мг / кг (крыса, перорально)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

N (что такое ?)

Ссылки на инфобокс

Хлорал, также известный как трихлорацетальдегид или трихлорэтаналь, представляет собой органическое соединение с формулой Cl 3 CCHO. Этот альдегид представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, растворимую в широком диапазоне растворителей. Он реагирует с водой с образованием хлоралгидрата, некогда широко использовавшегося седативного и снотворного вещества.

Содержание

1 Производство
2 Ключевые реакции
3 Безопасность
4 См. Также
5 Ссылки

Производство

Хлорал был впервые получен и назван немецкий химик Юстус фон Либих в 1832 году. Либих обработал безводный этанол сухим газообразным хлором.

Хлораль коммерчески производится хлорированием ацетальдегида в присутствии хлористоводородной кислоты. кислота, дающая хлоралгидрат. Этанол также можно использовать в качестве сырья. Эта реакция катализируется трихлоридом сурьмы :

H3CCHO + 3 Cl 2 + H 2 O → Cl 3 CCH (OH) 2 + 3 HCl

Хлоралгидрат отгоняют из реакционной смеси. Затем дистиллят обезвоживают концентрированной серной кислотой, после чего более тяжелый кислотный слой (содержащий воду) удаляют:

Cl3CCH (OH) 2 → Cl 3 CCHO + H 2O

Полученный продукт очищают фракционной перегонкой. Небольшие количества хлоралгидрата встречаются в некоторой хлорированной воде.

Ключевые реакции

Хлорал имеет тенденцию к образованию аддуктов с водой (с образованием хлоралгидрата ) и спиртами.

Помимо своей склонности к гидратации, хлорал является важным строительным блоком в синтезе ДДТ. Для этого хлораль обрабатывают хлорбензолом в присутствии каталитического количества серной кислоты :

Cl3CCHO + 2 C 6H5Cl → Cl 3 CCH ( C 6H4Cl) 2 + H 2O

Эта реакция была описана Отмаром Зейдлером в 1874 году. Родственный гербицид метоксихлор также получают из хлорала.

Обработка хлорала гидроксидом натрия дает хлороформ Cl3CH и формиат натрия HCOONa.

Cl3CCHO + NaOH → Cl 3 CH + HCOONa

Хлорал легко восстанавливается до трихлорэтанола, который вырабатывается в организме из хлорала.

Безопасность

Хлорал и хлоралгидрат обладают одинаковыми биологическими свойствами, поскольку первый быстро гидратируется. Хлоралгидрат обычно вводили пациентам в граммах без длительного эффекта. Продолжительное воздействие паров вредно для здоровья с LC50 для 4-часового воздействия 440 мг / м.

См. Также

Хлоралгидрат

Ссылки

^См.:
- Liebig, Юстус (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [О соединениях, которые образуются при реакции хлора со спиртом [этанолом], эфиром [диэтиловым эфиром], маслообразующий газ [этилен] и уксусный спирт [ацетон]]. Annalen der Pharmacie (на немецком языке). 1 (2): 182–230. doi : 10.1002 / jlac.18320010203. стр. 189–191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Реакция хлора со спиртом [т.е. этанолом]]; стр. 191–194 "Darstellung des Chloral [s]" [Приготовление хлорала]; С. 195–198 "Eigenschaften des Chlorals" [Свойства хлорала].. Либих назвал хлорал на стр. 191. Из стр. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindungälenenstoffm, Saunédés, vorläufig Chloral nenne. Dieser Name ist dem Worte Aethal nachgebildet. " (Далее я покажу, что во время полного разложения этанола хлор удаляет свой [т.е. этанольный] водород и заменяет этот водород; возникает странное новое соединение хлора, углерода и кислорода, которое я, как я знаю нет более подходящего названия - условное название «хлорал». Это название образовано после слова Aethal [т.е. этил].)
- Перепечатано в: Liebig, Justus (1832). «Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen» [О соединениях, которые образуются при реакции хлора со спиртом [этанолом], эфиром [диэтиловым эфиром], маслообразующий газ [этилен] и уксусный спирт [ацетон]]. Annalen der Physik und Chemie. 2-я серия (на немецком языке). 24 : 243–295. с. 250-252 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Реакция хлора со спиртом [т.е. этанолом]]; стр. 252–255 "Darstellung des Chloral [s]" [Приготовление хлорала]; С. 255–259 "Eigenschaften des Chlorals" [Свойства хлораля].
- Гмелин, Леопольд, изд. (1848). Handbuch der Chemie (на немецком языке). т. 4 (4-е изд.). Гейдельберг, [Германия]: Карл Винтер. С. 893–897.
^Либих пропускал сухой газообразный хлор через безводный этанол в течение 11–13 дней, пока хлористый водород не перестал образовываться. Продукт сушили встряхиванием с концентрированной серной кислотой, декантировали над мелом и затем перегоняли. (Либих, 1832), стр. 191–194.
^ Джира, Рейнхард; Копп, Эрвин; McKusick, Blaine C.; Рёдерер, Герхард; Бош, Аксель; Флейшманн, Джеральд. «Хлорацетальдегиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_527.pub2.
^Зейдлер, Отмар (1874 г.). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Соединения хлораля с бром- и хлорбензолом]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 7 (2): 1180–1181. doi :10.1002/cber.18740070278.