Войти
В стереохимии, эпимер является одним из пары диастереомеров. Два эпимера имеют противоположную конфигурацию только в одном стереогенном центре из, по меньшей мере, двух. Все остальные стереогенные центры в молекулах одинаковы в каждом. Эпимеризация - это взаимное превращение одного эпимера в другой эпимер.
Доксорубицин и эпирубицин - два эпимера, которые используются в качестве лекарственных средств.
 |
Стереоизомеры β- D-глюкопираноза и β- D-маннопираноза являются эпимерами, поскольку они различаются только стереохимией в точке C -2 позиция. Гидроксильная группа в β-D-глюкопиранозе является экваториальной (в «плоскости» кольца), в то время как в β-D-маннопиранозе гидроксильная группа C-2 является аксиальной (вверх от «плоскости» кольца). Эти две молекулы являются эпимерами, но, поскольку они не являются зеркальным отображением друг друга, не являются энантиомерами. (Энантиомеры имеют то же название, но различаются по классификации Dи L.) Они также не являются сахаристыми аномерами, поскольку это не аномерный углерод, участвующий в стереохимии.. Аналогично, β- D -глюкопираноза и β- D-галактопираноза представляют собой эпимеры, которые различаются в положении C-4, причем первый является экваториальным, а второй - аксиальным.
 |  |
. В случае, если разница состоит в -ОН-группах на C-1, аномерный углерод, например, в случае α- D -глюкопиранозы и β- D -глюкопираноза, молекулы являются как эпимерами, так и аномерами (на что указывают обозначения α и β ).
 |  |
. Другими близкородственными соединениями являются эпинозит и инозит и липоксин и.
 |  |  |  |
Эпимеризация - это химический процесс, при котором эпимер превращается в его хиральный аналог. Это может происходить в реакциях деполимеризации конденсированных таннинов. Эпимеризация может быть спонтанной (обычно медленный процесс) или катализироваться ферментами, например эпимеризация между сахарами N-ацетилглюкозамином и N-ацетилманнозамином, которая катализируется ренин-связывающим белком.
