Дженколевая кислота

редактировать
Дженколевая кислота
Djenkolic acid.svg
Имена
Название ИЮПАК (2R) -2-Амино-3 - [[( 2R) -2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил] сульфанилметилсульфанил] пропановая кислота
Другие названия Дженколат; Йенгколевая кислота; S, S'-Метиленбисцистеин
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.150 Измените это на Викиданных
Номер EC
  • 207-863-4
KEGG
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C7H14N2O4S2
Молярная масса 254,33 г / моль
Растворимость в воде 1,02 г л (при 30 ± 0,5 ° C)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
ink re Особенности

Дженколевая кислота (или иногда дженгколевая кислота ) - это сера небелковая аминокислота, встречающаяся в природе в бобах дженкола Бобовые культуры Юго-Восточной Азии jengkol (Archidendron jiringa). Его химическая структура аналогична цистину, но содержит метиленовое (одноуглеродное) звено между двумя атомами серы.

Токсичность

Токсичность дженколевой кислоты для людей возникает из-за ее плохой растворимости в кислых условиях после употребления в пищу бобов дженкол. Аминокислота осаждается в виде кристаллов, которые вызывают механическое раздражение почечных канальцев и мочевыводящих путей, вызывая такие симптомы, как дискомфорт в животе, боли в пояснице, сильные колики, тошнота, рвота, дизурия, макрогематурия и олигурия, возникающие через 2-6 часов после приема бобов. Анализ мочи пациентов выявляет эритроциты, эпителиальные клетки, белок и игольчатые кристаллы дженколевой кислоты. Мочекаменная болезнь также может развиться с ядром дженколевой кислоты. Сообщалось также, что у маленьких детей он вызывает болезненный отек гениталий.

Лечение этой токсичности требует гидратации, чтобы увеличить поток мочи и ощелачивания мочи бикарбонатом натрия. Кроме того, это отравление можно предотвратить при употреблении бобов дженкола, предварительно их отварив, поскольку из бобов удаляется дженколевая кислота.

Открытие и синтез

Дженколевая кислота была впервые выделена Ван Вином и Хайманом. из мочи уроженцев Явы, которые ели бобы дженкол и страдали от отравления. Затем им удалось выделить кристаллы дженколевой кислоты из бобов дженкола, обработанных Ba (OH) 2 при 30 ° C в течение длительного периода времени.

Дженколевая кислота, как позже сообщалось, была содержится до 20 граммов в каждом килограмме сухих бобов дженкол, а также, как сообщается, в меньшей степени он обнаруживается в семенах других бобовых растений, таких как Leucaena esculenta (2,2 г / кг) и Pithecolobium ondulatum (2,8 г / кг).

Дю Виньо и Паттерсон сумели синтезировать дженколевую кислоту путем конденсации DCM с 2 молями L-цистеина в жидкий аммиак и чтобы показать, что их синтетическое соединение идентично встречающейся в природе дженколевой кислоте. Позже Армстронг и дю Виньо получили дженколевую кислоту путем прямого объединения 1 моля формальдегида с 2 молями L-цистеина в сильнокислом растворе.

Ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-17 10:04:40
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте