Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 2,3-диметоксистрихнидин-10-он | |
| Другие названия 2,3-Диметоксистрихнин. 10,11-Диметоксистрихнин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.014  |
| Номер EC |
|
| IUPHAR/BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1570 |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C23H26N2O4 |
| Молярная масса | 394,471 г · моль |
| Температура плавления | 178 ° C (352 ° F; 451 K) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H300, H330, H412 |
| Меры предосторожности GHS | P260, P264, P270, P271, P273, P284, P301 + 310, P304 + 340, P310, P320, P321, P330, P403 + 233, P405, P501 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии ( при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Brucine, алкалоид близкородственный стрихнину, чаще всего встречается на дереве Strychnos nux-vomica. Отравление бруцином встречается редко, поскольку он обычно попадает в организм вместе со стрихнином, а стрихнин более токсичен, чем бруцин. В синтетической химии его можно использовать в качестве инструмента для стереоспецифического химического синтеза.
Брюцин был открыт в 1819 году Пеллетье и Кавенту в коре дерева Strychnos nux-vomica. Хотя его структура была установлена намного позже, было установлено, что он был тесно связан со стрихнином в 1884 году, когда химик Ханссен преобразовал стрихнин и бруцин в одну и ту же молекулу.
Бруцин может быть обнаружен и количественно определен с использованием жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии. Исторически бруцин отличался от стрихнина своей реакционной способностью по отношению к хромовой кислоте.
Поскольку бруцин представляет собой большую хиральную молекулу, он использовался в хиральное разрешение. Фишер впервые сообщил о его использовании в качестве разделяющего агента в 1899 году, и это был первый натуральный продукт, использованный в качестве органокатализатора в реакции, приведшей к энантиомерному обогащению Марквальдом в 1904 году. бромидную соль использовали в качестве стационарной фазы в HPLC для селективного связывания одного из двух анионных энантиомеров. Бруцин также использовался в фракционной перегонке в ацетоне для разделения дигидрокси жирных кислот, а также диарилкарбинолов.
Хотя Было показано, что бруцин обладает хорошими противоопухолевыми эффектами как на гепатоцеллюлярную карциному, так и на рак груди, его узкое терапевтическое окно ограничивает его использование в качестве лечения рака.
Бруцин также используется в традиционной китайской медицине как противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в некоторых препаратах Аюрведы и гомеопатии..
Бруцин - одно из многих химических веществ, используемых в качестве денатуранта, чтобы сделать алкоголь непригодным для употребления человеком.
Одно из самых известных культурных упоминаний бруцина встречается в Граф Монте-Кристо, романе французского писателя Александра Дюма. Обсуждая митридатизм, Монте-Кристо заявляет:
«Итак, предположим, что этот яд был бруцином, и вы должны были принять миллиграмм в первый день, два миллиграмма во второй. день и так далее… в конце месяца, когда вы пьете воду из того же графина, вы убиваете человека, который пил вместе с вами, не замечая… что в этой воде было какое-то ядовитое вещество ».
Брусин также упоминается в версии 1972 года Механика, в которой киллер Стив МакКенна предает своего наставника, стареющего киллера Артура Бишопа, используя праздничный бокал вина с добавлением бруцина, оставляя Бишопа умирать. очевидного сердечного приступа.
Отравление бруцином происходит очень редко, так как обычно он попадает в организм вместе со стрихнином. Симптомы интоксикации бруцином включают мышечные спазмы, судороги, рабдомиолиз и острое повреждение почек. Механизм действия бруцина очень напоминает механизм действия стрихнина. Он действует как антагонист рецепторов глицина и парализует тормозные нейроны.
Вероятная смертельная доза бруцина для взрослых составляет 1 г. У других животных LD 50 значительно варьирует.
| Животные | Путь проникновения | LD50 |
|---|---|---|
| Мышь | Подкожно | 60 мг / кг |
| Крыса | Внутрибрюшинно | 91 мг / кг |
| Кролик | Оральный | 4 мг / кг |
 | Википедии есть текст Британской энциклопедии 1911 года статьи Brucine. |
