Бензимидазол

Бензимидазол

Имена
Предпочтительное название IUPAC 1H-1,3-Бензимидазол
Другие имена 1H-Бензо [d] имидазол
Идентификаторы
Номер CAS	51-17-2
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка Beilstein	109682
ChEBI	CHEBI: 41275
ChEMBL	ChEMBL306226
ChemSpider	5593
DrugBank	DB02962
ECHA InfoCard	100.000.075
Номер EC	200-081-4
Справочник Гмелина	3106
KEGG	C02009
PubChem CID	5798
UNII	E24GX49LD8
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID8024573
InChI InChI = 1S / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1 -5H, (H, 8,9) Ключ: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5- 9-7 / h1-5H, (H, 8,9) Обозначение: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
УЛЫБКА c1ccc2c (c1) [nH] cn2
Свойства
Химическая формула	C7H6N2
Молярная масса	118,139 г · моль
Температура плавления	от 170 до 172 ° C (от 338 до 342 ° F; 443 до 445 K)
Кислотность (pK a)	12,8 (для бензимидазола) и 5,6 (для конъюгированной кислоты)
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний MSDS
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Предупреждения об опасности GHS	H302, H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Бензимидазол представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение. Это бициклическое соединение состоит из сплава бензола и имидазола. Это бесцветное твердое вещество.

• 1 Получение
• 2 Реакции
• 3 Приложения
• 4 См. Также
• 5 Ссылки
• 6 Дополнительная литература

Бензимидазол получают конденсация о-фенилендиамина с муравьиной кислотой или эквивалентным триметилортоформиатом :

C6H4(NH 2)2+ HC (OCH 3)3→ C 6H4N (NH) CH + 3 CH 3OH

2-замещенные производные получают, когда проводят конденсацию с альдегидами вместо муравьиной кислоты с последующим окислением. Этот метод дает 2-замещенные бензимидазолы.

Бензимидазол является основанием:

C6H4N (NH) CH + H → [C 6H4(NH) 2 CH]

Он также может быть депротонирован более сильными основаниями:

C6H4N (NH) CH + LiH → Li [C 6H4N2CH] + H 2

Имин может быть алкилирован, а также служит лигандом в координационной химии. Наиболее важные особенности комплекса бензимидазола N-рибозил-диметилбензимидазол, содержащийся в витамине B, 12.

N, N'-диалкилбензимидазолиевые соли являются предшественниками некоторых N-гетероциклических c арбены.

Бензимидазолы часто являются биоактивными. Многие антигельминтные препараты (альбендазол, мебендазол, триклабендазол и т.д.) относятся к классу соединений бензимидазола. Бензимидазольные фунгициды поступают в продажу. Они действуют, связываясь с микротрубочками грибов и останавливая рост гиф. Он также связывается с микротрубочками веретена и блокирует деление ядра.

ингибиторы протонной помпы (антациды ) омепразол, лансопразол, пантопразол, рабепразол и тенатопразол все содержат бензимидазольную группу. Другие фармацевтические препараты, содержащие бензимидазольную группу, включают этонитазен, галетерон, маватреп и довитиниб. Производные бензимидазола входят в число наиболее часто используемых кольцевых систем для низкомолекулярных лекарств, перечисленных FDA США.

При производстве печатных плат бензимидазол может использоваться в качестве органического консерванта паяемости.

Некоторые красители получают из бензимидазолов.

• Бензимидазолин
• Полибензимидазол, высокопроизводительное волокно

• Grimmett, MR (1997). Синтез имидазола и бензимидазола. Бостон: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.