Войти
A Перегруппировка Вагнера – Меервейна является класс карбокации 1,2- реакций перегруппировки , в которых водород, алкил или арил группа мигрирует от одного углерода к соседнему. Их можно описать как катионные [1,2] -сигматропные перегруппировки, протекающие супрафациально и со стереохимическим удержанием. Таким образом, сдвиг Вагнера-Меервейна представляет собой термически разрешенный перициклический процесс с символом Вудворда-Хоффмана [ω0s+ σ2s]. Обычно они легкие, и во многих случаях они могут происходить при температурах до –120 ° C. Реакция названа в честь русского химика Егора Егоровича Вагнера ; он имел немецкое происхождение и публиковался в немецких журналах как Георг Вагнер; и Hans Meerwein.
Было опубликовано несколько обзоров.
Впервые перегруппировка была обнаружена в бициклических терпенах, например, при превращении изоборнеола - камфен :
История перегруппировки показывает, что многие ученые были озадачены этой и родственными реакциями и ее тесной связью с открытием карбокатионов в качестве промежуточных продуктов.
В простой демонстрационной реакции 1,4-диметоксибензола с 2-метил-2-бутанолом или 3-метил-2-бутанолом в серной кислоте и уксусная кислота дает тот же дизамещенный продукт, последний - за счет гидридного сдвига катионного промежуточного соединения:
В настоящее время существуют работы, касающиеся использования перегруппировки скелета в синтезе мостиковых азагетероциклов. Эти данные суммированы в
Правдоподобные механизмы перегруппировки Вагнера-Меервейна диэпоксиизоиндолов:
Родственная перегруппировка Наметкина, названная в честь Сергея Намёткина, включает перегруппировку метильных групп в определенных терпены. В некоторых случаях тип реакции также называют перегруппировкой ретропинакола (см. перегруппировка пинакола ).
