Триазены органические соединения, содержащие функциональную группу -N (R) -N = N- (где R представляет собой H, алкил, арил ). Некоторые противораковые препараты а красители - триазены. Формально триазены относятся к нестабильному триазену, H 2 N-N = NH. Связь носит скорее теоретический, чем практический характер.
Триазены получают в результате реакции N-сочетания между солями диазония и первичными или вторичными аминами. Симметричные триазены, например 1,3-дифенилтриазен (PhN = N-NHPh), получают частичным диазотированием ароматических первичных аминов, анилин в этом примере, и последующая реакция связывания в присутствии ацетата натрия. Асимметричные триазены, например (фенилдиазенил) пирролидин (PhN = N-NC 4H8), получают в результате реакции N-сочетания между солями диазония и вторичными аминами в присутствии карбоната натрия или бикарбонат натрия. Аналогичным образом были получены бис-триазен-несущие аналоги основания Трегера.
Триазены, полученные из первичных аминов, участвуют в таутомерии. В случае 1,3-дифенилтриазина таутомеры идентичны.
Важной реакцией триазенов является их превращение в соли диазония. Триазены разлагаются в присутствии протонирующих или алкилирующих агентов на четвертичные амины и соли диазония; как таковые триазены использовались в качестве источника диазония in situ, который реагировал с сульфидом натрия с образованием соответствующих тиофенолов. Стратегия защиты и снятия защиты чувствительных вторичных аминов основана на этом принципе.
Триазены, используемые в синтезе тиофеноловПолимерные триазены применяются в качестве проводящие и абсорбирующие материалы. Триазены были использованы в синтезе циннолина, функционализированных лактамов и кумаринов.