Подписаться

Cinnoline

Последняя правка сделана 2021-05-15 08:13:59 Править
Химическое соединение
Циннолайн
Cinnoline numbering.png
Молекула циннолина Молекула циннолина
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК Циннолайн
Другие имена Бензопиридазин
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.423 Отредактируйте это в Викиданных
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C8H6N2
Молярная масса 130,150 г · моль
Температура плавления 39 ° C (102 ° F; 312 K)
Кислотность (pK a)2,64
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Циннолин - это ароматическое гетероциклическое соединение с формула C 8H6N2. Он изомерный с другими нафтиридинами, включая хиноксалин, фталазин и хиназолин.

Содержание

  • 1 Свойства
  • 2 Открытие и синтез
  • 3 Безопасность
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки

Свойства

Свободное основание может быть получено в виде масла путем обработки гидрохлорид с основанием. Он совместно кристаллизуется с одной молекулой эфира в виде белых шелковистых игл (т. Пл. 24–25 ° C) при охлаждении эфирных растворов. Свободное основание плавится при 39 ° Он имеет вкус, напоминающий вкус хлоралгидрата, и на некоторое время оставляет резкое раздражение. Производные циннолина получают из оксициннолинкарбоновой кислоты, которая i образуются при переваривании диазохлорида ортофенилпропиоловой кислоты водой. Оксициннолинкарбоновая кислота при нагревании дает оксициннолин, плавящийся при 225 ° C, который с пентахлоридом фосфора дает хлорциннолин. Это вещество восстанавливается железными опилками и серной кислотой до дигидроциннолина.

Открытие и синтез

Сначала соединение было получено в нечистой форме путем циклизации алкина oC 6H4(NH 2) C≡ CCO 2 H в воде с получением 4-гидроксициннолин-3-карбоновой кислоты. Этот материал может быть декарбоксилированным, и гидроксильная группа может быть удалена восстановительным способом с образованием исходного гетероцикла. Эта реакция называется синтезом циннолина по Рихтеру . Существуют усовершенствованные методы его синтеза. Его можно получить дегидрированием со свежеосажденным оксидом ртути. Его можно выделить, поскольку гидрохлорид.

циннолины являются производными циннолина. Классической органической реакцией синтеза циннолинов является синтез Видмана – Штёрмера, реакция замыкания кольца α-винил- анилина с соляной кислотой и нитритом натрия :

Реакция Видмана – Штёрмера

Нитрит натрия сначала превращается в азотистую кислоту, которая затем образует электрофильный промежуточный продукт триоксид диазота. Следующим промежуточным продуктом является стабильный нитрозамин, который продолжает терять воду с образованием диазониевой соли, которая затем реагирует с винильной группой на стадии замыкания кольца. Концептуально связанная реакция - это синтез триазина Бамбергера в отношении триазинов.

Другой метод циннолина - это.

Безопасность

Циннолин токсичен.

См. Также

Ссылки

Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: mail@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте