Тиосемикарбазид

редактировать

Тиосемикарбазид
Имена

Другие названия гидразинкарботиоамид, N-аминотиомочевина, аминотиомочевина
Идентификаторы
Номер CAS	79-19-6
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL256250
ChemSpider	2005980
ECHA InfoCard	100.001.077
Номер EC	201-184-7
PubChem CID	2723789
UNII	6056O8W6ET
Номер ООН	2811 2771
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID9021346
InChI InChI=1S/CH5N3S/c2-1(5)4-3/h3H2,(H3,2,4,5)Ключ: BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ C (= S) (N) NN
Свойства
Химическая формула	CH5N3S
Молярная масса	91,13 г · моль
Внешний вид	белое твердое вещество
Плотность	1,465 г / см
Температура плавления	183 ° C (361 ° F; 456 K)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Формулировки опасности GHS	H300, H412
Меры предосторожности GHS	P264, P270, P273, P301 + 310, P321, P330, P405, P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Информационное окно ссылки

Тиосемикарбазид представляет собой химическое соединение с формулой H 2 NC (S) NHNH 2. Белое твердое вещество без запаха, оно связано с тиомочевиной (H2NC (S) NH 2) введением NH-центра. Они обычно используются в качестве лигандов для переходных металлов. Известно много тиосемикарбазидов . Они содержат органический заместитель вместо одного или нескольких H исходной молекулы. 4-Метил-3-тиосемикарбазид является простым примером.

Согласно рентгеновской кристаллографии, ядро CSN 3 молекулы является плоским, как и три H ближайших к тиокарбонильной группе.

Реакции

Тиосемикарбазиды являются предшественниками тиосемикарбазонов. Они являются предшественниками гетероциклов. Формилирование тиосемикарбазида обеспечивает доступ к триазолу.

Ссылки

^Campbell, Michel J.M. (1975). «Комплексы переходных металлов тиосемикарбазидов и тиосемикарбазонов». Обзоры координационной химии. 15 (2–3): 279–319. doi : 10.1016 / S0010-8545 (00) 80276-3.
^Andreetti, G.D.; Domiano, P.; Гаспарри, Г. Ф.; Нарделли, М.; Сгаработто, П. (1970). «Водородная связь в тиосемикарбазиде». Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия. 26 (7): 1005–1009. doi : 10.1107 / S0567740870003497.
^Газиева Галина А.; Кравченко, Ангелина Н. (2012). «Тиосемикарбазиды в синтезе пяти- и шестичленных гетероциклических соединений». Российские химические обзоры. 81 (6): 494–523. Bibcode : 2012RuCRv..81..494G. doi : 10.1070 / RC2012v081n06ABEH004235.
^C. Эйнсворт (1960). «1,2,4-Триазол». Органический синтез. 40 : 99. doi :10.15227/orgsyn.040.0099.