Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематический ИЮПАК имя (1S, 3R, 4R, 8S, 11S, 12R) -4,8,12,15,15-пентаметилтрицикло [9.3.1.0] пентадекан | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
InChI
| |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C20H36 |
| Молярная масса | 276,508 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобокс | |
Баккатин III (слева) Паклитаксел (справа) 
10-деацетилбаккатин (слева) Доцетаксел (справа) Таксаны являются классом дитерпенов. Первоначально они были идентифицированы из растений рода Taxus (тис) и содержат ядро таксадиена. Паклитаксел (Таксол) и доцетаксел (Таксотер) широко используются в качестве химиотерапевтических агентов. Кабазитаксел был одобрен FDA для лечения гормонорезистентной рак простаты.
Таксаны представляют трудности в составлении в качестве лекарственных средств, поскольку они плохо растворяются в воде.
Как следует из названия, таксаны сначала были получены из природных источников, но некоторые из них были полусинтезированы. Паклитаксел был первоначально получен из дерева тихоокеанский тис. Таксаны сложно синтезировать из-за их большого количества хиральных центров - у таксола их 11.
Недавно было сообщено о присутствии таксанов в раковинах и листьях Corylus avellana (лещина обыкновенная).
Основной механизм действия препаратов класса таксанов - нарушение функции микротрубочек . Микротрубочки необходимы для деления клеток, а таксаны стабилизируют GDP -связанный тубулин в микротрубочках, тем самым ингибируя процесс деления клеток, поскольку предотвращается деполимеризация. Таким образом, по сути, таксаны являются ингибиторами митоза. В отличие от таксанов, алкалоиды барвинка предотвращают образование митотического веретена за счет ингибирования полимеризации тубулина. И таксаны, и алкалоиды барвинка, следовательно, называются ядами веретена или митозными ядами, но действуют они по-разному. Также полагают, что таксаны радиосенсибилизируют.
Химическая структура хондоушан A Хондоушан A-C представляют собой оксигенированные дитерпены таксана, выделенные из древесины Taxus wallichiana. Сообщается, что хондоушань A (C 29H44O7), хондоушань B (C 27H40O7) и хондоушань C (C 27H42O6) обладают противораковой активностью in vitro.
Таксаны обычно рассматриваются как синоним с таксоидами. Название «таксол» началось с имени нарицательного (аналогично другим терминам, в которых корень названия рода был с суффиксом с -ol или -in ), но позже оно было заглавным как торговое название, и международное непатентованное название соединения - паклитаксел.
СМИ, связанные с таксанами на Wikimedia Commons