Рокефортин C

редактировать

Roquefortine C
Идентификаторы

Номер CAS	58735-64-1
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	10246629
UNII	4VW6U94XFK
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID20891816
InChI InChI = 1S / C22H23N5O2 / c1-4-21 (2,3) 22-10-17 -18 (28) 25-16 (9-13-11-23-12-24-13) 19 (29) 27 (17) 20 (22) 26-15-8-6-5-7-14 (15) 22 / h4-9,11-12,17,20,26H, 1,10H2,2-3H3, (H, 23,24) (H, 25,28) / b16-9 + / t17-, 20-, 22 + / m0 / s1 Ключ: SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N InChI = 1 / C22H23N5O2 / c1-4-21 (2,3) 22-10-17-18 (28) 25 -16 (9-13-11-23-12-24-13) 19 (29) 27 (17) 20 (22) 26-15 -8-6-5-7-14 (15) 22 / h4-9,11-12,17,20,26H, 1,10H2,2-3H3, (H, 23,24) (H, 25,28) / b16-9 + / t17-, 20-, 22 + / m0 / s1 Ключ: SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLBA
SMILES CC (C) (C = C) [C @@ ] 12C [C @ H] 3C (= O) N / C (= C / c4cnc [nH] 4) / C (= O) N3 [C @@ H] 1Nc5c2cccc5
Свойства
Химическая формула	C22H23N5O2
Молярная масса	389,5 г / моль
Внешний вид	Твердое вещество от белого до грязно-белого цвета
Растворимость в воде	Растворимо в этаноле, метаноле, ДМФ или ДМСО
За исключением случаев, когда иное отмечено, что данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на ink

Рокефортин C представляет собой микотоксин, который принадлежит к классу встречающихся в природе 2,5-дикетопиперазинов, продуцируемых различными грибами, в частности виды из рода Penicillium. Впервые он был выделен из штамма Penicillium roqueforti, вида, который коммерчески используется в качестве источника протеолитических и липолитических ферментов во время созревания сыров с голубыми прожилками, Рокфор, датский Blue, Stilton и Gorgonzola.

Рокефортин C представляет собой циклодипептидный микотоксин, полученный из дикетопиперазинцикло (Trp-дегидро-His), и является относительно распространенным метаболитом грибов, продуцируемым рядом Виды Penicillium. Он также считается одним из наиболее важных грибковых загрязнителей газированных напитков, пива, вина, мяса, сыра и хлеба. В высоких дозах рокфортин С классифицируется как токсичное соединение. Хотя это мощный нейротоксин в высоких дозах, при низких концентрациях от 0,05 до 1,47 мг / кг, которые встречаются в домашних сырах, было обнаружено, что он «безопасен для потребителя». Механизмы, лежащие в основе его токсичности и метаболизма, были изучены путем изучения его взаимодействия с ферментами цитохрома P450 млекопитающих. Сообщается, что в дополнение к этим токсическим свойствам рокфортин C обладает бактериостатической активностью против грамположительных бактерий, но только в отношении тех организмов, которые содержат гемопротеины.

Рокефортин C содержит необычный E -дегидрогистидиновый фрагмент, система, которая обычно подвергается легкой изомеризации в кислых, основных или фотохимических условиях с образованием изорокефортина C, 3,12-двойной связи Z-изомера рокефортина C.

Однако изорокефортин С не является натуральным продуктом и, в отличие от рокефортина С, не связывает железо. Оба были синтезированы.

Родственные соединения

Ссылки

Внешние ссылки

Рокефортин C на https: //www.scbt.com