Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Имя ИЮПАК 4-гидрокси-4H-фуро [3,2- c] пиран-2 (6H) -он | |||
| Другие названия 2-Гидрокси-3,7-диоксабицикло [4.3.0] нона-5,9-диен-8-он. Клерформин. Claviform. Expansine. Clavacin. Clavatin. Expansin. Gigantin. Leucopin. Patuline | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.215  | ||
| Номер EC |
| ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C7H6O4 | ||
| Молярная масса | 154,12 г / моль | ||
| Внешний вид | Компактные призмы | ||
| Плотность | 1,52 г / мл | ||
| Температура плавления | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
| Растворимость в воде | Растворимый | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Патулин - это органическое соединение, классифицируемое как поликетид. Это белый порошок, растворимый в кислой воде и органических растворителях. Это лактон, который термостабилен, поэтому он не разрушается при пастеризации или термической денатурации. Однако стабильность после ферментации снижается. Это микотоксин, вырабатываемый различными плесневыми грибами, в частности, Aspergillus, Penicillium и Byssochlamys. Чаще всего обнаруживается в гниющих яблоках, количество патулина в яблочных продуктах обычно рассматривается как мера качества яблок, используемых в производстве. Кроме того, патулин был обнаружен в других продуктах питания, таких как злаки, фрукты и овощи. Его наличие строго регулируется.
Непосредственный предшественник 6-метилсалициловая кислота.
Изоэпоксидондегидрогеназа (IDH) является важным ферментом в многоступенчатом биосинтезе патулина. Его ген присутствует в других грибах, которые потенциально могут продуцировать токсин. Он реагирует с диоксидом серы, поэтому для его разрушения могут быть полезны антиоксиданты и антимикробные агенты. Уровни азота, марганца и pH, а также изобилие необходимых ферментов регулируют биосинтетический путь патулина.
Патулин изначально использовался в качестве антибиотика против грамположительных и грамотрицательных бактерии, но после нескольких отчетов о токсичности он больше не используется для этой цели. Выделенный Нэнси Аткинсон в 1943 году, он был специально испытан для использования против простуды. Патулин используется в качестве ингибитора захвата калия в лабораторных условиях. Кашиф Джилани и его коллеги сообщили, что патулин стимулирует суицидальную гибель эритроцитов при физиологических концентрациях.
Часто патулин обнаруживается в яблоках и яблочных продуктах, таких как соки, джемы и сидры. Он также был обнаружен в других фруктах, включая вишню, чернику, сливы, бананы, клубнику и виноград. Рост грибов, приводящий к выработке патулина, чаще всего встречается на поврежденных плодах. Патулин также был обнаружен в зернах, таких как ячмень, пшеница, кукуруза и продукты их переработки, а также в моллюсках. Потребление патулина с пищей из яблочного сока оценивается в пределах от 0,03 до 0,26 мкг / кг массы тела в день в различных возрастных группах и населения. Согласно оценкам, содержание патулина в яблочном соке составляет менее 10–15 мкг / л. В ряде исследований сравнивались органические и обычные урожаи яблок и уровни загрязнения патулином. Например, одно исследование показало, что 0,9% детей, употребляющих органический яблочный сок, превышали допустимую суточную дозу (TDI) для патулина. В недавней статье описывается обнаружение патулина в морских штаммах Penicillium, что указывает на потенциальный риск при употреблении моллюсков.
Подострый грызун NOAEL 43 мкг / кг тела исследования веса, а также генотоксичности были в первую очередь причиной установления пределов воздействия патулина, хотя существует ряд других типов токсичности.
Хотя патулин не является особенно сильным токсином, он генотоксичный. Некоторые предполагают, что это может быть канцероген, хотя исследования на животных остались безрезультатными. Патулин показал антимикробные свойства против некоторых микроорганизмов. Некоторые страны ввели ограничения на употребление патулина в яблочных продуктах. Всемирная организация здравоохранения рекомендует максимальную концентрацию в яблочном соке 50 мкг / л. В Европейском союзе предел также установлен на уровне 50 микрограммов на килограмм (мкг / кг) для яблочного сока и сидра, 25 мкг / кг для твердых продуктов из яблок и 10 мкг / кг для продуктов для младенцев и детей младшего возраста. Эти ограничения вступили в силу 1 ноября 2003 года.
Патулин токсичен в первую очередь из-за сродства к сульфгидрильным группам (SH), что приводит к ингибированию ферментов. Пероральный LD50 у моделей грызунов колеблется от 20 до 100 мг / кг. У домашней птицы диапазон пероральной LD 50 составлял 50–170 мг / кг. Другие пути воздействия более токсичны, но менее вероятны. Основные результаты острой токсичности включают желудочно-кишечные проблемы, нейротоксичность (т. Е. Судороги), застой в легких и отек.
Исследования на крысах показали снижение веса, и изменения функции желудка, кишечника и почек, в то время как повторяющиеся дозы приводят к нейротоксичности. Сообщалось также о репродуктивной токсичности у мужчин. УННВВ у грызунов наблюдалось при 43 мкг / кг массы тела.
ВОЗ пришла к выводу, что патулин является генотоксичным на основании данных переменной генотоксичности, однако Международное агентство по изучению рака (IARC) считает его канцерогеном группы 3, так как данные были неубедительными.
Патулин уменьшил количество сперматозоидов и изменил сперматозоиды морфология крысы. Кроме того, это привело к аборту пометов F1 у крыс и мышей после i.p. инъекция. Эмбриотоксичность и тератогенность также наблюдались у куриных яиц.
Патулин был иммунотоксичен в ряде исследований на животных и даже на людях.. Снижение секреции цитокинов, окислительный взрыв в макрофагах, увеличение Т-лимфоцитов селезенки и повышенное количество нейтрофилов - вот лишь несколько замеченных конечных точек. Однако воздействие, связанное с питанием, вряд ли повлияет на иммунный ответ.
Несмотря на очень небольшое количество зарегистрированных случаев и эпидемиологических данных, FDA установило предел действия сидра составляет 50 частей на миллиард из-за его потенциальной канцерогенности и других побочных эффектов. На людях он был протестирован как антибиотик интраназально для применения против простуды с несколькими значительными побочными эффектами, но также имел незначительный или нулевой положительный эффект. 62>
Воздействие патулина можно успешно контролировать, следуя передовой сельскохозяйственной практике, такой как удаление плесени, мытье и отказ от использования гнилых или поврежденных яблок для выпечки, консервирования., или производство сока.
US
Предварительная переносимая суточная доза (PTDI) патулина была установлена FDA на уровне 0,43 мкг / кг мт на основании NOAEL 0,3 мг / кг. bw в неделю. Анализ Монте-Карло был проведен для яблочного сока для сравнения воздействия и PTDI. Без контроля или ограничения действий 90-й процентиль потребителей не будет выше PTDI. Однако концентрация у детей в возрасте 1–2 лет будет в три раза выше, чем PDTI, следовательно, предел действия составляет 50 мкг / кг.
ВОЗ
Всемирная организация здравоохранения рекомендует максимальная концентрация в яблочном соке составляет 50 мкг / л.
EU
Европейский Союз (ЕС) установил максимальный предел 50 мкг / кг для фруктовых соков и напитков, в то время как твердые продукты из яблок имеют предел 25 мкг /кг. Для некоторых продуктов, предназначенных для младенцев, соблюдается еще более низкий предел - 10 мкг / кг.
Для проверки контаминации патулином использовались различные методы и методы подготовки проб, включая тонкослойную хроматографию (ТСХ), газовую хроматографию (ГХ), высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) и капиллярный электрофорез.
