Пирамидальная инверсия

В химии, пирамидальная инверсия - это флюксионный процесс в соединениях с пирамидальной молекула, такая как аммиак (NH 3), «вывернута наизнанку». Это быстрое колебание атома и заместителей, молекулы или иона, проходящие через планарное переходное состояние. Для соединения, которое в противном случае было бы хиральным из-за стереоцентра, пирамидная инверсия позволяет его энантиомерам рацемизировать.

Качественный координата реакции для обращения амина и фосфина. Ось ординат - энергия.

Идентичность инвертирующего атома имеет доминирующее влияние на барьер. Инверсия аммиака происходит быстро при комнатной температуре. Напротив, фосфин (PH 3) очень медленно инвертируется при комнатной температуре (энергетический барьер: 132 кДж / моль ). Следовательно, амины типа RR'R "N обычно не являются оптически стабильными (энантиомеры быстро рацемизируются при комнатной температуре), но P-хиральные фосфины являются такими. Соответствующим образом замещенные соли сульфония, сульфоксиды, арсины и т. Д. Также оптически стабильны вблизи комнатной температуры. Стерические эффекты также могут влиять на барьер.