Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-пропионил-6-диметиламинонафталин | |
Другое наименования
| |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 2723587 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Chemi расчетная формула | C15H17NO |
| Молярная масса | 227,307 г · моль |
| Точка плавления | 137 ° C (279 ° F; 410 K) |
| Опасности | |
| Основные опасности | Может вызывать раздражение кожи / глаз |
| Паспорт безопасности | SDS |
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на ink | |
Prodan - это флуоресцентный краситель (нафталин производное), используемый в качестве мембранного зонда с чувствительной к окружающей среде окраской, а также в качестве зонда нековалентного связывания для белков..
Продан был предложен в качестве мембранного красителя Вебером и Фаррисом в 1979 году. введено несколько производных, таких как липофильный лаурдан (производное лауриновой кислоты ) и тиол-реактивный бадан (производное бромуксусной кислоты ) и акрилодан.
Будучи двухтактным красителем, Продан имеет большой дипольный момент в возбужденном состоянии и, следовательно, высокую чувствительность к полярности окружающей среды (растворитель или клеточная мембрана, включая физическое состояние окружающих фосфолипидов ). Обычно он концентрируется на поверхности мембраны с некоторой степенью проникновения. Релаксация продана в возбужденном состоянии чувствительна к тому, является ли связь между фосфолипидными углеводородными хвостами и основной цепью глицерина эфирного или сложноэфирного типа. Следовательно, во многих исследованиях эта чувствительность использовалась для изучения сосуществующих липидных доменов в измерениях двойного отношения длин волн, для обнаружения недвухслойных липидных фаз и картирования изменений структуры мембраны. Однако обнаружено, что присутствие Продана само по себе изменяет структуру мембран.
В белках Продан и Бадан гасятся нековалентным связыванием с триптофаном и его окислением возбужденным Проданом / Баданом.
Поглощение продана находится в УФ-диапазоне (361 нм в метаноле), но методы двухфотонного возбуждения были успешно применены. Длина волны флуоресценции очень чувствительна к полярности окружающей среды. Например, длина волны излучения смещается от 380 нм в циклогексане до 450 нм в ДМФА до 498 нм в метаноле до 520 нм в воде <55.>. Циклическая вольтамперометрия показывает пик обратимого восстановления при -1,85 В в ацетонитриле и квазиобратимый пик при -0,88 в водном буфере (pH 7,3) (по сравнению с NHE ). Напротив, потенциал восстановления возбужденного состояния составляет +1,6 В в ацетонитриле и +0,6 В в воде (по сравнению с NHE). Фотостабильность Продана и Лаурдана в низкополярных средах ограничена из-за прохождения межсистемного пересечения в возбужденном состоянии с последующими реакциями с триплетным кислородом (это также снижает его квантовый выход, который составляет 0,95 в этанол, но только 0,03 в циклогексане).
