DIOP

DIOP

Имена
ИЮПАК О-изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис (дифенилфосфино) бутан
Другие названия (-) - 2,3- O-Изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис (дифенилфосфино) бутан. (-) - 1,4-бис (дифенилфосфино) -1,4-дидезокси-2,3-O- изопропилиден- L -треитол. (+) - 2,3-O-Изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис (дифенилп хосфино) бутан. (+) - 1,4-бис (дифенилфосфино) -1,4-дидезокси-2,3-O-изопропилиден- L -треитол
Идентификаторы
Номер CAS	32305-98-9 (-) 37002-48-5 (+)
3D-модель (JSmol )	(-): Интерактивное изображение
ChemSpider	350240 (-)
ECHA InfoCard	100.046.334
PubChem CID	395120 (-)
UNII	ESK57W53CI (-) 5P52K0IJ7T (+)
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID90954109
InChI (-): InChI = 1S / C31H32O2P2 / c1-31 (2) 32-29 (23-34 (25-15-7-3-8-16-25) 26-17-9-4-10-18-26) 30 (33-31) 24-35 (27-19-11-5-12-20-27) 28-21-13-6-14-22-28 / ч3-22,29-30H, 23-24H2, 1-2H3 / t29-, 30- / m0 / s1 Обозначение: VCHDBLPQYJAQSQ-KYJUHHDHSA-N
УЛЫБКА (-): CC1 (O [C @ H] ([C @@ H] (O1) CP (c2ccccc2) c3ccccc3) CP (c4ccccc4) c5ccccc5) C
Свойства
Химическая формула	C31H32O2P2
Молярная масса	498,543 г · моль
Внешний вид	Белый твердое вещество
точка плавления	от 86 до 89 ° C (от 187 до 192 ° F; От 359 до 362 K)
Растворимость в воде	Нерастворим
Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в ink

DIOP (2,3-O-изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис (дифенилфосфино) бутан) является фосфорорганическим соединением который используется в качестве хирального лиганда в асимметричном катализе. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях.

ДИОП получают из ацетонида d, 1- винной кислоты, который восстанавливается перед присоединением заместителей PPh 2.

Лиганд DIOP связывается с металлами через конформационно гибкий семичленный C 4P2M.

DIOP является исторически важным в разработке лигандов для использования в асимметричный катализ, экономичный метод получения хиральных соединений. Описанный в 1971 году, это был первый пример C2-симметричного дифосфина. Его комплексы применялись для восстановления прохиральных олефинов, кетонов и иминов. Ноулз и др. независимо друг от друга сообщили о родственном C 2 -симметричном дифосфине DIPAMP.

. С момента открытия DIOP было введено много аналогов DIOP. Эти производные DIOP включают MOD-DIOP, Cy-DIOP, DIPAMP и DBP-DIOP. Из многих производных DBP-DIOP демонстрирует хорошую регио- и энантиоселективность в гидроформилировании бутенов и стирола. DIOP был первым хиральным лигандом, использованным в катализируемом платиной-оловом гидроформилировании. На реакционную способность, хемо- и энантиоселективность DIOP влияют давление CO и H 2 и полярность растворителей. Наилучшие результаты при асимметричном гидроформилировании достигаются в растворителях со средней полярностью: бензол и толуол.