Циклогексенон

InChI = 1S / C6H8O / c7- 6-4-2-1-3-5-6 / div class="ht",4H, 1,3,5H2 Обозначение: FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N
InChI = 1 / C6H8O / c7-6-4 -2-1-3-5-6 / div class="ht",4H, 1,3,5H2 Ключ: FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYAT

УЛЫБКА

C1CC = CC (= O) C1

Свойства

Химическая формула

C6H8O

Молярная масса

96,129 г · моль

Внешний вид

Прозрачная бесцветная жидкость

Плотность

0,993 г / мл

Температура плавления

-53 ° С (-63 ° F; 220 K)

Температура кипения

171–173 ° C (340–343 ° F; 444–446 K)

Растворимость в воде

41,3 г / л (25 ℃)

Опасности

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Опасно

Краткая характеристика опасности GHS

H226, H301, H310, H319, H330, H331

Меры предосторожности GHS

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P320, P321, P322, P330

NFPA 704 (огненный алмаз)

3 1 0

Летальная доза или концентрация (LD, LC):

LD50(средняя доза )

220 мг / кг (крыса, перорально)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Y (что такое ?)

I Ссылки nfobox

Циклогексенон представляет собой органическое соединение, которое представляет собой универсальное промежуточное соединение, используемое в синтезе различных химических продуктов, таких как фармацевтические препараты и ароматизаторы. Это бесцветная жидкость, но коммерческие образцы часто бывают желтыми.

Промышленно циклогексенон получают из фенола путем восстановления по Березе.

Циклогексенон представляет собой кетон, или, точнее, енон. Обычные реакции включают добавление нуклеофильного конъюгата с медьорганическими реагентами, реакции Майкла и аннуляции Робинсона.

Синтез

Существует несколько способов производство циклогексенона. В лабораторных условиях он может быть получен из резорцина через 1,3-циклогександион.

Циклогексенон получают восстановлением по Березе анизола с последующей кислотой гидролиз.

Его можно получить из циклогексанона путем α-бромирования с последующей обработкой основанием. Еще один путь - гидролиз 3-хлорциклогексена с последующим окислением циклогексенола.

Циклогексенон получают в промышленности путем каталитического окисления циклогексена, например, с катализаторами пероксидом водорода и ванадием. В нескольких патентах описаны различные окислители и катализаторы.

Реакции

Циклогексенон является широко используемым строительным блоком в химии органического синтеза, так как он предлагает множество различных способов расширения молекулярных каркасов.

Как енон, циклогексенон легко адаптируется к присоединению Майкла с нуклеофилами (такими как енолаты или простые силиленольные эфиры) или может использоваться в реакции Дильса-Альдера с богатыми электронами диенами. Кроме того, это соединение реагирует с медьорганическими соединениями в результате 1,4-присоединения (присоединение Михаэля) или с реактивами Гриньяра 1,2-присоединением, то есть с атакой нуклеофила по карбонильному атому углерода. Циклогексенон также используется в многостадийном синтезе при создании полициклических природных продуктов. Это прохирально.

В случае сильных оснований положения 4 и 6 (две CH 2 -группы карбонильной группы и соседняя двойная связь C-C) депротонированы.

Циклогексенон является катализатором in vitro для относительно мягкого декарбоксилирования альфа-аминокислот.

Ссылки