Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 8- [3 - [(Z) -Oct-2-енил] оксиран-2-ил] октановая кислота | |
| Другие названия 9,10-эпокси-12Z-октадеценовая кислота; 9 (10) -EpOME | |
| Идентификаторы | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| PubChem CID | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C18H32O3 |
| Молярная масса | 296,451 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на информационные панели | |
Коронаровая кислота (изолейкотоксин ) представляет собой мононенасыщенное, эпоксид производное динасыщенной жирной кислоты, линолевой кислоты (т.е. 9 (Z), 12 (Z) октадекадиеновая кислота. Это смесь двух оптически активных изомеров 12 (Z) 9,10-эпоксиоктадеценовой кислоты. Эту смесь также называют 9,10-эпокси- 12Z-октадеценовая кислота или 9 (10) -ЭпОМ и при образовании или изучении у млекопитающих лианы, изолейкотоксин.
Коронаровая кислота обнаружена в масла семян, полученные из растений семейства подсолнечника, таких как (Helianthus annuus) и Xeranthemum annuum.
Коронаровая кислота также образуется клетками и тканями различных видов млекопитающих (включая человека) посредством метаболизм линолевой кислоты ферментами цитохрома P450 (CYP) эпоксигеназы. Эти CYP (CYP2C9 и, возможно, другие CYP, которые метаболизируют полиненасыщенные жирные кислоты до эпоксидов) метаболизируют линолевую кислоту до (+) 12S, 13R-эпокси-9 (Z) -октадекаеновой кислоты и (-) 12R, 13S- эпокси-9 (Z) -октадекаеновая кислота, то есть (+) и (-) эпокси оптические изомеры коронаровой кислоты. При изучении в этом контексте смесь оптических изомеров часто называют изолейкотоксином. Эти же эпоксигеназы CYP одновременно атакуют линолевую кислоту на углероде 9,10, а не 12,13 двойной связи линолевой кислоты с образованием смеси (+) и (-) эпокси оптических изомеров а именно, 9S, 10R-эпокси-12 (Z) -октадекаеновая и 9R, 10S-эпокси-12 (Z) -октадекаеновая кислоты. Эту (+) и (-) оптическую смесь часто называют верноловой кислотой или при изучении на растениях и лейкотоксином при исследовании на млекопитающих.
Короноровая кислота обнаруживается в образцах мочи здоровых людей. и увеличивается в 3–4 раза, когда эти субъекты получают солевую диету.
Коронаровая и вернолиновая кислоты также образуются неферментативно, когда линолевая кислота подвергается воздействию кислорода и / или УФ излучение в результате самопроизвольного процесса автоокисления. Это самоокисление усложняет исследования, так как часто бывает трудно определить, представляют ли эти эпоксидные жирные кислоты, идентифицированные в богатых линолевой кислотой тканях растений и млекопитающих, фактическое содержание ткани или артефакты, образовавшиеся во время их выделения и обнаружения.
В тканях млекопитающих коронаровая кислота метаболизируется до двух соответствующих ей дигидрокси стереоизомеров, 12S, 13R-дигидрокси-9 (Z) -октадекаеновой кислоты и 12R, 13S. -дигидрокси-9 (Z) -октадекаеновой кислоты, посредством растворимой эпоксидгидролазы в течение нескольких минут после ее образования. Метаболизм коронаровой кислоты с образованием этих двух продуктов, вместе называемых диолами изолейкотоксина, по-видимому, имеет решающее значение для токсичности коронаровой кислоты, т.е. диолы являются токсичными метаболитами нетоксичной или гораздо менее токсичной коронаровой кислоты.
При очень высоких концентрациях набор оптических изомеров, производных линолевой кислоты, коронаровая кислота (т.е. изолейкотоксин), обладает активностью, аналогичной активности других структурно не связанных лейкотоксинов, а именно: токсичен для лейкоцитов и других типов клеток и при введении грызунам вызывает полиорганную недостаточность и респираторный дистресс. Эти эффекты возникают из-за его превращения в его дигидрокси-аналоги, 9S, 10R- и 9R, 10S-дигидрокси-12 (Z) -октадекаеновые кислоты под действием растворимой эпоксидгидролазы. Некоторые исследования предполагают, но еще не доказали, что изолейкотоксин, действующий главным образом, если не исключительно, через его дигидроксильные аналоги, ответственен за полиорганную недостаточность, острый респираторный дистресс-синдром и некоторые другие катаклизмические заболевания у людей или способствует их возникновению (см. раздел по линолевой кислоте эпоксигеназой ). Верноликовая кислота (то есть лейкотоксин) разделяет аналогичную метаболическую судьбу в превращении растворимой эпоксидгидролазой в свои дигидроксидные аналоги и токсическом действии этих гидроксидных аналогов.
При более низких концентрациях изолейкотоксин и его дигидроксильные аналоги могут защищать от указанных выше токсических действий, которые проявляются при более высоких концентрациях изолейкотоксина и лейкотоксина; они также могут разделять эпоксиды арахидоновой кислоты, то есть эпоксиэйкозатриеноаты (см. эпоксиэйкозатриеновые кислоты ), обладают антигипертонической активностью.
