Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-Хлор-1-фенилэтан-1-он | |
| Другие названия 2-Хлор-1-фенилэтанон. α-Хлорацетофенон. 2-Хлорацетофенон. Хлорметилфенилкетон. Фенилхлорметилкетон. CN. Плачущий газ. Mace | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.757  |
| IUPHAR / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C8H7ClO |
| Молярная масса | 154,59 г · моль |
| Внешний вид | кристаллическое твердое вещество от белого до серого |
| Запах | резкий и раздражающий |
| Плотность | 1,324 г / см |
| Точка плавления | от 54 до 56 ° C (от 129 до 133 ° F; От 327 до 329 K) |
| Температура кипения | 244,5 ° C (472,1 ° F; 517,6 K) |
| Растворимость в воде | нерастворим |
| Давление пара | 0,005 мм рт. Ст. (20 ° C) |
| Опасности | |
| Основные опасности | Горючие |
| Классификация ЕС (DSD) (устаревшая) |  T |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 3 0 |
| Температура вспышки | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LCLo(наименьшая опубликованная ) | 417 мг / м (крыса, 15 мин). 600 мг / м (мышь, 15 мин). 465 мг / м (кролик, 20 мин). 490 мг / м (морская свинка, 30 мин). 159 мг / м (человек, 20 мин). 850 мг / м (человек, 10 мин) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (допустимо) | TWA 0,3 мг / м (0,05 ppm) |
| REL (рекомендуется) | TWA 0,3 мг / м (0,05 ppm) |
| IDLH (непосредственная опасность) | 15 мг / м |
| За исключением случаев, когда в противном случае данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Фенацилхлорид, также широко известный как хлор ацетофенон представляет собой замещенный ацетофенон. Это полезный строительный блок органической химии. Кроме того, он исторически использовался как средство борьбы с беспорядками, где он обозначен как CN . Его не следует путать с цианидом, другим агентом, используемым в химической войне, который имеет химическую структуру CN.
Фенацилхлорид легко доступен в продаже. Он может быть синтезирован ацилированием по Фриделю-Крафтсу бензола с использованием хлорацетилхлорида с катализатором хлорид алюминия :
Он был исследован, но не использовался во время Первой и Второй мировых войн.
Из-за своей значительно большей токсичности его в значительной степени вытеснили Газ CS. Несмотря на то, что CN по-прежнему поставляется военизированным формированиям и полиции в виде небольшого аэрозоля под давлением, известного как «Mace » или слезоточивый газ, его использование сокращается до перцовый баллончик действует и рассеивается быстрее, чем CN, и менее токсичен, чем CN.
Термин «Булава» возник, потому что это была торговая марка, изобретенная одним из первых американских производителей аэрозольных баллончиков CN. Впоследствии в США слово Mace стало синонимом слезоточивого газа, точно так же, как Kleenex прочно ассоциируется с тканями лица (известный феномен как обобщенный товарный знак ).
Подобно газу CS, это соединение раздражает слизистые оболочки (оральные, носовые, конъюнктивальные и трахеобронхиальные ). Иногда это может вызвать более общие реакции, такие как обморок, временная потеря равновесия и ориентации. Реже наблюдаются вспышки кожного раздражения и постоянный аллергический контакт дерматит.
В высоких концентрациях CN может вызывать повреждение эпителия роговицы и хемоз. Он также стал причиной по крайней мере пяти смертей, которые произошли в результате легочного повреждения и / или асфиксии.
TRPA1 (транзиторный рецепторный потенциал-анкирин 1) ионного канала, экспрессируемого на ноцицепторах ( особенно тройничный) был вовлечен как место действия CN, in vivo и in vitro
Среда, связанная с фенацилхлоридом на Викимедиа Commons