Бромацетон

редактировать

Бромацетон
Имена


Предпочтительное название IUPAC 1-бромопропан-2-он
Другие имена Бромацетон. 1-Бром-2-пропанон. α-Бромацетон. Ацетонилбромид. Ацетилметилбромид. Бромметилметилкетон. Монобромоацетон. Мартонит. BA. UN 1569
Идентификаторы
Номер CAS	598-31-2
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 51845
ChEMBL	ChEMBL1085947
ChemSpider	11223
ECHA InfoCard	100.009.027
IUPHAR / BPS	6293
PubChem CID	11715
RTECS номер	UC0525000
UNII	3O8L0EWR5Q
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID6060507
InChI InChI = 1S / C3H5BrO / 2-3 (5) -4 / div class="ht"H2,1H3 Ключ: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C3H5BrO / c1-3 (5) 2-4 / div class="ht"H2,1H3 Ключ: VQFAIAKCILWQPZ -UHFFFAOYAC
УЛЫБКИ BrCC (= O) C
Свойства
Химическая формула	C3H5BrO
Молярная масса	136,976 г · моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Плотность	1,634 г / см
Температура плавления	-36,5 ° C (-33,7 ° F; 236,7 K)
Температура кипения	137 ° C (279 ° F; 410 K)
Давление пара	1,1 кПа (20 ° C)
Опасности
Паспорт безопасности	MSDS в ILO
Температура вспышки	51,1 ° C (124,0 ° F; 324,2 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Бромацетон - это органическое соединение с формула C H 3CO CH2Br. Эта бесцветная жидкость является слезоточивым агентом и предшественником других органических соединений.

Содержание

1 Встречается в природе
2 Синтез
3 Применения
4 См. Также
5 Ссылки

Встречаемость в природе

Бромацетон естественным образом присутствует (менее 1%) в эфирном масле морских водорослей (Asparagopsis taxiformis ) из окрестностей Гавайских островов.

Synthesis

Бромацетон коммерчески доступен, иногда его стабилизируют оксидом магния. Впервые он был описан в XIX веке и приписан Н. Соколовскому.

Ацетон и бром образуют бромацетон.

Бромацетон получают путем объединения брома и ацетона с каталитической кислота. Как и все кетоны, ацетон енолизируется в присутствии кислот или оснований. Затем альфа-углерод подвергается электрофильному замещению бромом. Основная трудность этого метода - чрезмерное бромирование, приводящее к образованию ди- и трибромированных продуктов. Если присутствует основание, вместо него получают бромоформ с помощью галоформной реакции.

Приложения

. Он использовался в Первой мировой войне как химическое оружие, названное англичанами BA и немцами B-Stoff (Weisskreuz ). Из-за своей токсичности он больше не используется в качестве средства борьбы с беспорядками. Бромацетон - универсальный реагент в органическом синтезе. Это, например, предшественник гидроксиацетона в результате реакции с водным гидроксидом натрия.

См. Также

Ссылки

^Индекс Мерк, 11-е издание, 1389
^Burreson, BJ; Moore, R.E.; Ролик П. П. (1976). «Летучие галогеновые соединения в водоросли Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 24 (4): 856–861. doi : 10.1021 / jf60206a040.
^Вагнер, Г. (1876 г.). "Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. Октябрь 1876 г.". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 9 (2): 1687–1688. doi : 10.1002 / cber.187600902196.
^Левен, П. А. (1930). «Бромацетон». Organic Syntheses. 10: 12. ; Collective Volume, 2, p. 88
^Ройш, В. (05.05.2013). «Реакционная способность карбонила». Виртуальный учебник органической химии. Университет штата Мичиган. Архивировано с оригинального 21.06.2010. Проверено 27 октября 2007 г.
^Levene, P. A.; Вальти, А. (1930). «Ацетол». Органический синтез. 10: 1. ; Collective Volume, 2, p. 5