. (R) -изомер | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 1- (4-Бром-2,5-диметоксифенил) пропан-2-амин | |
Другие названия 4-Бром-2,5-диметоксиамфетамин | |
Идентификаторы | |
Номер CAS |
|
3D-модель (JSmol ) | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
DrugBank | |
IUPHAR / BPS | |
PubChem CID | |
UNII |
|
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Pro perties | |
Химическая формула | C11H16BrNO 2 |
Молярная масса | 274,15 г / моль |
Температура плавления | от 63 до 65 ° C (от 145 до 149 ° F; От 336 до 338 K). (207–208 ° C гидрохлорид ) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F ], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Диметоксибромамфетамин (DOB ), также известный как броламфетамин (INN ) и бром-DMA, является психоделическим наркотиком и замещенным амфетамином из фенэтиламина класс соединений. DOB был впервые синтезирован Александром Шульгиным в 1967 году. Его синтез и эффекты описаны в книге Шульгина PiHKAL: A Chemical Love Story.
Полное название химического вещества - 2,5-диметокси-4-бромамфетамин. DOB имеет стереоцентр и R. - ( -) - DOB - это эутомер. Это важный вывод, поскольку он наводит на мысль, что он нацелен на другие рецепторы по сравнению с большинством других фенэтиламинов (например, МДМА ), где R-изомер служит дистомером. Токсичность ДОБ полностью не изучена, хотя высокие дозы могут вызывать серьезное сужение сосудов конечностей. ДОБ - одно из самых сильнодействующих соединений в PiHKAL; в то время как активная доза аналогична дозе DOI, другого психоделического амфетамина, DOB, как было показано, имеет более высокую эффективность в запуске последующих эффектов, опосредованных рецепторами 5-HT2, что делает его, вероятно, немного более опасным, чем DOI при передозировке из-за большего сосудосуживающего действия. Отсутствие связанного с амфетамином α-метила приводит к 2C-B, соединению, которое обладает более низким сродством к рецептору 5-HT2A и является более слабым агонистом рецептора, что приводит к резкому снижению вазоконстрикции.
DOB является агонистом 5-HT 2A, 5-HT 2B и 5-HT2Cрецепторов или частичный агонист. Его психоделические эффекты опосредованы его агонистическими свойствами рецептора 5-HT 2A. Благодаря своей избирательности, ДОБ часто используется в научных исследованиях при изучении подсемейства 5-HT 2 рецептора. Это агонист человеческого TAAR1.
Было высказано предположение, что DOB представляет собой пролекарство, метаболизирующееся в легких.
Чрезмерно высокие дозы этого галлюциногена могут вызывать диффузный артериальный спазм. Спазм сосудов быстро поддается лечению внутриартериальными и внутривенными вазодилататорами, такими как толазолин.
На международном уровне DOB является препаратом Списка I в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах.
Внесено в Список 1, поскольку это аналог амфетамина.
DOB считается запрещенным веществом в Списке 9 в Австралии в соответствии с Стандарт ядов (февраль 2017 г.). Вещество из Списка 9 - это вещество, которым можно злоупотреблять или неправильно использовать, производство, владение, продажа или использование которого должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и / или государственные или территориальные органы здравоохранения.
Список I, хранение не менее 10 мг является уголовным преступлением.