1,3-Дихлорпропен - 1,3-Dichloropropene

1,3- Дихлорпропен

Наименования
Предпочтительное название IUPAC 1,3-Дихлорпроп-1-ен
Другие названия AQL Agrocelhone, DD92, 1,3-D, Dorlone, Nematox, Telone, Nemex, цис-дихлорпропен, Di-Trapex CP, Vorlex 201, дихлор-1,3-пропен, 1,3-дихлор-1-пропен, 1,3-дихлор-2-пропен, альфа-хлораллилхлорид, хлораллилхлорид, гамма-хлораллилхлорид, хлораллилхлорид, хлорпропенилхлорид, 1,3-дихлорпропилен, 3-D, DCP, 3-хлораллилхлорид
Идентификаторы
Номер CAS	542-75-6
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 18918
ChEMBL	ChEMBL155926
ChemSpider	23117
ECHA InfoCard	100.008.024
Номер EC	208 -826-5
KEGG	C18627
MeSH	1,3-дихло ро-1-пропен
PubChem CID	24726
номер RTECS	UC8310000
UNII	9H780918D0
номер ООН	2047
CompTox Панель управления (EPA )	DTXSID1022057
InChI InChI = 1S / C3H4Cl2 / c4-2-1-3-5 / h1-2H, 3H2 / b2-1 + Ключ: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N InChI = 1 / C3H4Cl2 / c4-2-1-3-5 / h1-2H, 3H2 / b2-1 + Ключ: UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDBJ
УЛЫБКИ Cl [C @ H] = CCCl
Свойства
Химическая формула	C3H4Cl2
Молярная масса	110,97 г / моль
Внешний вид	От бесцветного до соломенного цвета жидкость
Запах	сладкий, хлороформ подобный
Плотность	1,217 г / мл (цис); 1,224 г / мл (транс)
Точка плавления	-84,5 ° C (-120,1 ° F; 188,7 K)
Точка кипения	104 ° C (219 ° F, 377 K) (цис) ; 112 ° C (транс)
Растворимость в воде	2,18 г / л (цис) при 25 ° C; 2,32 г / л (транс) при 25 ° C
log P	1,82
Давление пара	34,4 мм рт.ст. при 25 ° C (цис); 23,0 мм рт. Ст. При 25 ° C (транс)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Краткая характеристика опасности GHS	H226, H301, H304, H311, H315, H317, H319, H331, H332, H335, H400, H410
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301 + 310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P311, P312, P321, P322, P330, P331
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
Температура вспышки	28 ° C (82 ° F; 301 K)
Температура самовоспламенения.	>500 ° C (932 ° F; 773) K)
Пределы взрываемости	5,3% - 14,5% (80 ° C)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье США):
PEL (Допустимые)	нет
REL (рекомендуется)	Ca TWA 1 ppm (5 мг / м) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	Ca [ND]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

1,3-Дихлорпропен, продаваемый под различными торговыми наименованиями, представляет собой хлорорганическое соединение. Бесцветная жидкость со сладким запахом. Растворяется в воде и легко испаряется. Он используется в основном в сельском хозяйстве в качестве пестицида, в частности, как предпосадочный фумигант и нематицид. Он широко используется в США и других странах, но в настоящее время постепенно прекращается в Европейском Союзе.

• 1 Производство, химические свойства, биоразложение
• 2 Безопасность
  • 2.1 Канцерогенность
• 3 Использование
• 4 Загрязнение
• 5 Ссылки
• 6 Дополнительная литература

Это побочный продукт при хлорировании из пропена для получения аллилхлорида.

Его обычно получают в виде смеси геометрических изомеров, называемых Z-1,3-дихлорпропеном, и E-1, 3-дихлорпропен. Хотя он был впервые применен в сельском хозяйстве в 1950-х годах, возникло как минимум два пути биоразложения. Один путь разлагает хлороуглерод до ацетальдегида через хлоракриловую кислоту.

TLV - TWA для 1,3 -дихлорпропен (DCP) составляет 1 ppm. Это контактный раздражитель. Сообщалось о широком спектре осложнений.

Канцерогенность

Доказательства канцерогенности 1,3-дихлорпропена для человека недостаточны, но результаты нескольких биологических анализов рака дают адекватные доказательства канцерогенности у животных. В США Министерство здравоохранения и социальных служб (DHHS) определило, что 1,3-дихлорпропен может быть обоснованно предположительно канцерогеном. Международное агентство по изучению рака (IARC) определило, что 1,3-дихлорпропен, возможно, канцерогенен для человека. EPA классифицировало 1,3-дихлорпропен как вероятный канцероген для человека.

1,3-дихлорпропен используется в качестве пестицида в следующих культурах: [3]

ATSDR содержит обширную доступную информацию о загрязнении.

1. ^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "# 0199". Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья (NIOSH).
2. ^РЕШЕНИЕ КОМИССИИ от 20 сентября 2007 г. относительно невключения 1,3-дихлорпропена в Приложение I к Директиве Совета 91/414 / EEC и отзыв разрешений на препараты для защиты растений, содержащие это вещество; больше не действует, Официальный журнал Европейского Союза, 25 сентября 2007 г.
3. ^Людгер Крэлинг, Юрген Крей, Джеральд Якобсон, Иоганн Гролиг, Леопольд Микше «Аллильные соединения» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Опубликовано в Интернете: 15 июня 2000 г. doi : 10.1002 / 14356007.a01_425
4. ^Геррит Дж. Поеларендс, Кристиан П. Уитмен «Эволюция ферментативной активности в суперсемействе таутомераз: механистические и структурные исследования катаболических ферментов 1,3-дихлорпропена »Bioorganic Chemistry 2004, Volume 32, Pages 376–392 doi : 10.1016 / j.bioorg.2004.05.006.
5. ^Robert L Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна, Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263
6. ^ [1]
7. ^[2]

• ATSDR ToxFAQ: дихлорпропены
• Национальный проект по синтезу пестицидов USGS - Растения и соединения

• Токсикологический профиль ATSDR (9,2 МБ)
• CDC - Карманное руководство NIOSH к химическим опасностям