трет-Бутилхлорид - tert-Butyl chloride

редактировать
трет-Бутилхлорид
Трет-бутил-хлорид-2D-skeletal.png Tert-butyl-chlor-3D-balls.png
Трет-бутилхлорид.jpg
Имена
Название IUPAC 2 -хлор-2-метилпропан
Другие названия 1,1-диметилэтилхлорид. 1-хлор-1,1-диметилэтан. хлортриметилметан. триметилхлорметан. трет-бутилхлорид
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEMBL
  • ChEMBL346997
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.334 Измените это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-066-4
PubChem CID
Номер RTECS
  • TX5040000
UNII
Номер ООН 1127
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C4H9Cl
Молярная масса 92,57 г / моль
Внешний видБесцветная жидкость
Плотность 0,851 г / мл
Температура плавления -26 ° C (-15 ° F; 247 K)
Температура кипения 51 ° C (124 ° F; 324 K)
Растворимость в воде Трудно растворим в воде, смешивается со спиртом и эфиром
Давление пара 34,9 кПа (20 ° C)
Опасности
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H225
Меры предосторожности GHS P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303 + 361 + 353, P370 + 378, P403 + 235, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный diamond 3 2 0
Температура вспышки -9 ° C (16 ° F; 264 K) (в открытом тигле). -23 ° C (в закрытом тигле)
Самовоспламенение. температура 540 ° C (1,004 ° F; 813 K)
Родственные соединения
Родственные алкилгалогениды трет-бутилбромид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии ( при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

трет-бутилхлорид представляет собой хлорорганический с формулой (CH 3)3CCl. It бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость. Он плохо растворим в воде и склонен к гидролизу до соответствующего трет-бутилового спирта. Он производится промышленным способом в качестве предшественника других органических соединений.

Содержание
  • 1 Синтез
  • 2 Реакции
  • 3 Использование
  • 4 Ссылки
  • 5 См. Также
  • 6 Внешние ссылки
Синтез

трет-бутилхлорид получают реакцией трет-бутилового спирта с хлористым водородом. В лаборатории используется концентрированная соляная кислота. Превращение влечет за собой реакцию S N 1, как показано ниже.

Этап 1
Этап 2
Этап 3
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
3-хлорид-атаки-tBu-cation-2D-skeletal.png
Кислота протонирует спирт, образуя хорошую уходящую группу (вода).
Вода покидает протонированный t-BuOH, образуя относительно стабильный третичный карбокатион.
Ион хлорида атакует карбокатион, образуя t-BuCl.

Таким образом, общая реакция, составляет:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

Поскольку трет-бутанол представляет собой третичный спирт, относительная стабильность трет-бутилкарбокатиона на стадии 2 позволяет следовать механизму SN1, тогда как первичный спирт будет следовать механизму SN2.

Реакции

Когда трет-бутилхлорид растворяется в воде, он подвергается гидролизу до трет-бутилового спирта. При растворении в спиртах образуются соответствующие трет-бутиловые эфиры.

Использование

трет-бутилхлорид используется для получения антиоксиданта трет-бутилфенола и ароматизирующего вещества неогексилхлорида.

Ссылки
  1. ^ М. Россберг и др. «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2
  2. ^Джеймс Ф. Норрис и Алансон У. Олмстед "трет-Бутилхлорид" Орг. Synth. 1928, том 8, стр. 50. doi : 10.15227 / orgsyn.008.0050
См. Также
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-06-10 02:27:43
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте