Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Код ATC |
|
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.017.731  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C20H14NO4 |
| Молярная масса | 332,09 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
| (что это?) | |
Сангвинарин - токсичный полициклический аммоний ион. Он извлекается из некоторых растений, включая растение bloodroot, от таксономического названия которого, Sanguinaria canadensis, происходит его название; мексиканский колючий мак (Argemone mexicana ), Chelidonium majus и Macleaya cordata.
Сангвинарин - это токсин, который убивает клетки животных, воздействуя на трансмембранный белок Na / K-ATPase. Эпидемическая водянка - заболевание, которое возникает в результате приема внутрь сангвинарина.
При нанесении на кожу сангвинарин может вызвать массивный струп из мертвой плоти, убивающий клетки, на которые он был нанесен, что называется Эшар. По этой причине сангвинарин называют эхаротическим.
Коренные американцы когда-то использовали сангвинарин в форме кровяного корня в качестве лечебного средства, полагая, что он обладает лечебными свойствами как рвотное средство, респираторная помощь, а также от различных недугов. В колониальной Америке сангвинарин из кровяного корня использовался в качестве средства от бородавок. Позже, в 1869 году, в «Физиомедицинский диспансер» Уильяма Кука была включена информация о приготовлении и применении сангвинарина. В течение 1920-х и 1930-х годов сангвинарин был главным компонентом «Сангвинария Пинкарда», препарата, продаваемого Dr. Джон Генри Пинкард. Пинкард рекламировал это соединение как «средство от пневмонии, кашля, слабых легких, астмы, заболеваний почек, печени, мочевого пузыря или любых проблем с желудком, а также как отличное тонизирующее средство для крови и нервов». В 1931 году несколько образцов комплекса были конфискованы федеральными чиновниками, которые сочли заявления Пинкарда ложными. Пинкард признал себя виновным в суде и согласился на штраф в размере 25 долларов.
В последнее время сангвинарин из кровавого корня был продвинут многими компаниями альтернативной медицины как средство лечения или лекарства от рака; однако США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов предупреждает, что продукты, содержащие кровяной корень или другие растения на основе сангвинарина, не обладают доказанным противораковым действием, и что их следует избегать по этим причинам. Действительно, пероральное употребление таких продуктов было связано с лейкоплакией полости рта, возможным предшественником рака полости рта. Кроме того, эхаротическая форма сангвинарина, наносимая на кожу при раке кожи, может оставлять раковые клетки живыми в коже, создавая при этом значительный рубец. По этой причине он не рекомендуется для лечения рака кожи.
У растений биосинтез сангвинарина начинается с 4-гидроксифенилацетальдегида и дофамина. Эти два соединения объединяются с образованием норкоклаурина. Затем добавляются метильные группы с образованием N-метилкоклаурина. Фермент CYP80B1 впоследствии добавляет гидроксильную группу, образуя 3'-гидрокси-N-метилкоклаурин. Добавление другой метильной группы превращает это соединение в ретикулин.
Примечательно, что биосинтез сангвинарина до этого момента практически идентичен биосинтезу морфина. Однако вместо превращения в кодеинон (как при биосинтезе морфина) ретикулин превращается в скулерин через фермент берберинового мостика (BBE). Таким образом, это этап приверженности на кровавом пути. Хотя точно неизвестно, как скулерин продвигается по биосинтетическому пути, в конечном итоге он превращается в дигидросангвинарин. Предшественник сангвинарина, дигидросангинарин, превращается в конечный токсин под действием дигидробензофенантридиноксидазы.
Биосинтез сангвинарина 