Codeinone

Codeinone

Имена
Название ИЮПАК (5α) -7,8-дидегидро-4,5-эпокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он
Идентификаторы
Номер CAS	467- 13-0
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 18399
ChEMBL	ChEMBL257627
ChemSpider	4573639
ECHA InfoCard	100.006.716
PubChem CID	5459910
UNII	22B5AW0ANN
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID70196909
InChI InChI = 1S / C18H19NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 (15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / ч3-6,11-12,17H, 7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 17-, 18- / m0 / s1 Ключ: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N InChI = 1 / C18H19NO3 / c1-19-8-7-18-11- 4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 (15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / ч 3-6,11-12, 17H, 7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 17-, 18- / m0 / s1 Обозначение: XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUBF
УЛЫБКИ O = C1 \ C = C / [C @ H] 5 [C @@ H] 4N (CC [C @@] 52c3c (O [C @@ H] 12) c (OC) ccc3C4) C
Свойства
Химическая формула	C18H19NO3
Молярная масса	297,35 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на информационное окно

Кодеинон на 1/3 активнее, чем кодеин, как анальгетик, но он является важным промежуточным звеном е при производстве гидрокодона, болеутоляющего средства, эффективность которого примерно в 3 раза меньше активности морфина; а также оксикодон. Однако последний также может быть синтезирован из тебаина.

Кодеинон может быть описан как метиловый эфир морфинона : 3-метил -морфинон.

Кодеинон можно также описать как кетон из кодеина : кодеин-6-он.

В результате возобновления интереса к возможной противоопухолевой активности некоторых из опия алкалоидов и производных, не связанных с их антиноцицептивными свойствами и вызывая привыкание, было обнаружено, что продукт окисления кодеина вызывает гибель клеток в трех различных линиях раковых клеток человека in vitro.

.