Фталевая кислота

редактировать

Фталевая кислота
Имена


Предпочтительное название IUPAC Бензол-1,2-дикарбоновая кислота
Другое наименования 1,2-бензолдиовая кислота. фталевая кислота. бензол-1,2-диовая кислота. орто-фталевая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	88-99-3
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 29069
ChemSpider	992
ECHA InfoCard	100.001.703
Номер EC	201-873-2
PubChem CID	1017
UNII	6O7F7IX66E
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID8021484
InChI InChI = 1S / C8H6O4 / c9-7 (10) 5-3-1-2-4-6 (5) 8 (11) 12 / h1-4H, (H, 9,10) (H, 11,12) Ключ: XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C8H6O4 / c9-7 (10) 5-3-1-2-4-6 (5) 8 (11) 12 / h1-4H, (H, 9,10) (H, 11,12) Ключ: XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYAX
УЛЫБКА C1 = CC = C (C (= C1) C (= O) O) C (= O) O
Свойства
Химическая формула	C8H6O4
Молярная масса	166,132 г / моль
Внешний вид	белое твердое вещество
Плотность	1,593 г / см, поэтому крышка
Температура плавления	207 ° C (405 ° F; 480 K)
Растворимость в воде	0,6 г / 100 мл
Кислотность (pK a)	2,89, 5,51
Магнитная восприимчивость (χ)	-83,61 · 10 см / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 2 0
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	Изофталевая кислота. Терефталевая кислота
Родственные соединения	Фталевый ангидрид. Фталимид.. Фталоилхлорид. Бензол-1,2-. дикарбоксальдегид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на ink

Фталевая кислота является ароматическим дикарбоновая кислота с формулой C 6H4(CO 2H)2. Это изомер изофталевой кислоты и терефталевой кислоты. Хотя фталевая кислота имеет скромное коммерческое значение, близкородственное производное фталевый ангидрид является товарным химическим веществом, производимым в больших масштабах. Фталевая кислота является одним из трех изомеров бензина энедикарбоновая кислота, другими являются изофталевая кислота и терефталевая кислота.

Содержание

1 Производство
2 Синтез
3 Реакции и использование
4 Безопасность
5 Биоразложение
6 См. Также
7 Ссылки
8 Внешние ссылки

Производство

Фталевая кислота производится каталитическим окислением нафталина или орто-ксилол непосредственно до фталевого ангидрида и последующий гидролиз ангидрида.

Фталевая кислота была впервые получена французским химиком Огюст Лоран в 1836 году окислением тетрахлорида нафталина. Полагая, что полученное вещество является производным нафталина, он назвал его «нафталевой кислотой». После того, как швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил его правильную формулу, Лоран дал ему его нынешнее название. В девятнадцатом веке производственные методы включали окисление тетрахлорида нафталина азотной кислотой или, лучше сказать, окисление углеводорода дымящей серной кислотой с использованием ртути или сульфата ртути (II) в качестве катализатора.

Синтез

Нафталин при окислении перманганатом калия или дихроматом калия дает фталевую кислоту.

Реакции и использование

Кристаллы фталевой кислоты

Это двухосновная кислота с pK a 2,89 и 5,51. Монокалиевая соль гидрофталат калия является стандартной кислотой в аналитической химии. Обычно сложные эфиры фталевой кислоты получают из широко доступного фталевого ангидрида. Восстановление фталевой кислоты амальгамой натрия в присутствии воды дает производное 1,3-циклогексадиена.

Безопасность

Токсичность фталевой кислоты кислота низкая с LD50 (мышь) 550 мг / кг.

Биоразложение

Бактерии Pseudomonas sp. P1 разлагает фталевую кислоту.

См. Также

Ссылки

^«ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА». dangerous.com.
^Браун, Х.С. и др., в Бауде, Э.А. и Наход, Ф. К., Определение органических структур физическими методами, Academic Press, New York, 1955.
^Сообщается о нескольких точках плавления, например: (i) 480. K (веб-сайт NIST), (ii) 210-211 ° C с разложением (Sigma-Aldrich on-line), (iii) 191 ° C в герметичной пробирке (Энциклопедия промышленной химии Ульмана), (iv) 230 ° C с преобразованием в фталевый ангидрид и воду (JTBaker MSDS).
^ Лорц, Питер М.; Towae, Фридрих К.; Энке, Вальтер; Якх, Рудольф; Бхаргава, Нареш; Хиллесхайм, Вольфганг (2007). «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2.
^ Чисхолм, Хью, изд. (1911). «Фталевая кислота». Encyclopædia Britannica. 21(11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. pp. 545–546.
^См.:
- Огюст Лоран (1836) «Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons» (О нафталевой кислоте и ее соединениях), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Примечание: эмпирические формулы соединений, которые были проанализированы в этой статье, неверны, отчасти потому, что в этот период химики использовали неправильные атомные массы для углерода (6 вместо 12) и других элементов.)
- Перепечатано на немецком языке как: Auguste Laurent (1836) «Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen» (О нафталиновой кислоте и ее соединениях), Annalen der Pharmacie, 19 (1): 38-50 ; для получения фталевой кислоты см. стр. 41.
^C. де Мариньяк (1841 г.) «Ueber die Naphtalinsäure und ein beihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt» («О нафталиновой кислоте и летучем продукте, образующемся при ее приготовлении»), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1): 13-20. (Примечание: опять же, эмпирические формулы Мариньяка ошибочны, потому что химики в то время использовали неправильные атомные массы.)
^См.:
- Огюст Лоран (1841) «Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et al. sur les acides phtalique et nitrophtalique " (О новых азотистых соединениях нафталина, а также о фталевой кислоте и нитрофталевой кислоте), Revue Scientifique et Industrielle, 6 : 76-99; на странице 92 Лоран придумывает название «acide phtalique» (фталевая кислота) и признает, что его более ранняя эмпирическая формула для фталевой кислоты была неправильной.
- Перепечатано на немецком языке как: Auguste Laurent (1842) «Ueber» neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure " (О новых азотистых соединениях нафталина, о фталевой кислоте и нитрофталевой кислоте), Annalen der Chemie und Pharmacie, 41 <13314 (1): 98-134 ; на странице 108 Лоран вводит название «Phtalinsäure» (фталевая кислота).
^Ричард Н. Макдональд и Чарльз Э. Рейнеке (1988). «транс-1,2-дигидрофталевая кислота». Organic Syntheses.; Collective Volume, 6, p. 461
^Иштиак Али, Мухаммад (2011). Микробное разложение поливинилхлоридных пластиков (PDF) (Ph.D.). Университет Каид-и-Азам. п. 47.

Merck Index, 9th ed, # 7178

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0768