Войти
Структура PH. 4, родительского катиона фосфония. фосфоний (более неясно: фосфиниевый ) катион описывает многоатомные катионы с химической формулой PR. 4(R = H, алкил, арил, галогенид). Они тетраэдрические и обычно бесцветные.
Исходным фосфонием является PH. 4, как обнаружено в иодидной соли, иодид фосфония. Соли исходного PH. 4встречаются редко, но этот ион является промежуточным продуктом при получении промышленно применимого тетракис (гидроксиметил) фосфонийхлорида :
Многие органофосфониевые соли получают протонированием первичных, вторичных и третичных фосфинов :
Основность фосфинов соответствует обычным тенденциям, с R = алкил является более основным, чем R = арил.
Наиболее распространенные соединения фосфония имеют четыре органических заместителя, присоединенных к фосфору. Катионы четвертичного фосфония включают тетрафенилфосфоний, (C 6H5)4P и тетраметилфосфоний P (CH. 3). 4.
тетраметилфосфонийбромид 
Структура твердого «пентахлорида фосфора» ", иллюстрирующий его автоионизацию в тетрахлорфосфоний. Катионы четвертичного фосфония (PR. 4) получают путем алкилирования органофосфинов. Например, реакция трифенилфосфина с Бромистый метил дает бромид метилтрифенилфосфония, предшественник реагента Виттига :
Твердый пентахлорид фосфора представляет собой ионное соединение, сформулированное в PCl. 4PCl. 6, то есть соль содержащие катион тетрахлорфосфония. Разбавленные растворы диссоциируют в соответствии со следующим равновесием:
Дихлорид трифенилфосфина (Ph 3 PCl 2) существует как перо такоординированный фосфоран и как хлорид хлортрифенилфосфония, в зависимости от среды. Ситуация аналогична ситуации с PCl 5. Это ионное соединение (PPh 3 Cl) Cl в полярных растворах и молекулярные частицы с тригонально-бипирамидной геометрией в неполярном растворе.
Реакция Михаэлиса – Арбузова представляет собой химическую реакцию сложного эфира трехвалентного фосфора с алкилом. галогенид с образованием пятивалентного фосфора и другого алкилгалогенида. Обычно фосфорный субстрат представляет собой сложный эфир фосфита (P (OR) 3), а алкилирующий агент представляет собой алкилйодид.
Тетракис (гидроксиметил) хлорид фосфония используется в производстве текстильных изделий. Тетракис (гидроксиметил) фосфоний хлорид имеет промышленное значение в производстве устойчивых к сминанию и огнестойких отделочных материалов на хлопчатобумажных тканях и других целлюлозных тканях. Огнестойкое покрытие может быть получено из THPC с помощью процесса Proban, в котором THPC обрабатывают мочевиной. Мочевина конденсируется с гидроксиметильными группами на THPC. В результате этой реакции структура фосфония преобразуется в оксид фосфона.
Катионы органического фосфония липофильны и могут быть полезны в катализ с переносом фазы, как и соли четвертичного аммония.
Катион тетрафенилфосфоний (PPh. 4) является подходящим осаждающим агентом.
Реагенты Виттига используются в органическом синтезе. Они получены из солей фосфония. Для депротонирования требуется сильное основание, такое как бутиллитий или амид натрия:
Одним из простейших илидов является метилентрифенилфосфоран (Ph 3 P = CH 2).
Соединения Ph 3PX2(X = Cl, Br) используются в реакции Кирсанова.
Реакция Киннера-Перрена используется для получения алкилфосфонилдихлоридов (RP (O) Cl 2) и сложных эфиров (RP (O) (OR ') 2). Ключевым промежуточным продуктом являются соли алкилтрихлорфосфония, полученные путем алкилирования трихлорида фосфора :
