Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | 4-ацетокси-N, N-диметилтриптамин, 3- (2 '-диметиламиноэтил) -4-ацетокси-индол |
| Пути введения. | Пероральный, внутривенный, интраназальный, ректальный |
| Код ATC |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус | |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C14H18N2O2 |
| Молярная масса | 246,310 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Температура плавления | от 172 до 173 ° C (от 342 до 343 ° F) |
УЛЫБКА
| |
InChI
| |
О-ацетилпсилоцин (также известный как псилацетин, 4-ацетокси-DMT или 4-AcO-DMT ) - полусинтетический психоактивный препарат который был предложен Дэвидом Николсом как потенциально полезная альтернатива псилоцибину для фармакологических исследований, поскольку оба они считаются пролекарствами псилоцина. Однако некоторые пользователи сообщают, что субъективные эффекты O-ацетилпсилоцина отличаются от эффектов псилоцибина и псилоцина. Это ацетилированная форма псилоцибинового гриба алкалоида псилоцина и является более низким гомологом 4-AcO-MET, 4-AcO-DET, 4-AcO-MiPT и 4-AcO-DiPT.
О-ацетилпсилоцин (псилацетин) и несколько других сложных эфиров псилоцина были запатентованы 16 января 1963 г. компанией Sandoz Ltd через Альберт Хофманн и Франц Трокслер. Несмотря на это, псилацетин остается психоделическим соединением с ограниченной историей использования. Теоретически он является пролекарством псилоцина, как и псилоцибин, который в природе встречается во многих видах галлюциногенных грибов. Это связано с тем, что ароматический ацетильный фрагмент в 4-м положении кольцевой системы индола подвержен деацетилированию в кислых условиях, например, в желудке. Псилацетин представляет собой O-ацетилированный псилоцин, тогда как псилоцибин является O-фосфорилированным.
O-ацетилпсилоцин может быть получен ацетилированием псилоцина в щелочных или сильно кислых условиях. Следовательно, это полусинтетическое соединение. Считается, что это пролекарство псилоцина; однако существует предположение, что сам псилацетин также может быть психоактивным. О-ацетилпсилоцин более устойчив, чем псилоцин, к окислению в основных условиях из-за своей ацетоксигруппы. Хотя O-ацетилпсилоцин недостаточно хорошо изучен (иногда рассматривается отрицательно как исследовательский химикат, в отличие от псилоцина и псилоцибина), синтезировать его не так сложно, как псилоцибин. Из-за схожих предполагаемых механизмов действия этот фактор может служить дополнительным подтверждением предположения о том, что O-ацетилпсилоцин может служить подходящей заменой псилоцибина в исследованиях применения психоделических соединений в медицине.
В организме O-ацетилпсилоцин деацетилируется до псилоцина деацетилазами / ацетилтрансферазами во время метаболизм первого прохождения и во время последующих прохождений через печень (очевидно, что псилацетин также активен при парентеральном пути приема внутрь).
Утверждения о субъективных различиях в эффектах между ацетилированной и неацетилированной формами псилоцина различаются: некоторые пользователи сообщают, что O-ацетилпсилоцин действует немного дольше, в то время как другие сообщают, что он действует в течение значительно более короткого времени. Многие пользователи сообщают о меньшей нагрузке на тело и тошноте по сравнению с псилоцином. Некоторые пользователи обнаруживают, что визуальные эффекты, производимые O-ацетилпсилоцином, больше напоминают эффекты, производимые DMT, чем эффекты, производимые псилоцином или псилоцибином. Эти различия могут быть возможны, если псилацетин психоактивен сам по себе, а не просто как пролекарство. Несмотря на это, не проводилось контролируемых клинических исследований, чтобы различить феноменологические эффекты псилацетина, псилоцина и псилоцибина.
4-AcO-DMT показан в форме порошка О-ацетилпсилоцин можно рассматривать как аналог псилоцина, что делает его включенным в Список 9 запрещенное вещество в Австралии согласно Стандарту по ядам (октябрь 2015 г.). Вещество из Списка 9 - это вещество, которым можно злоупотреблять или неправильно использовать, производство, владение, продажа или использование которого должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и / или государственные или территориальные органы здравоохранения.
O-ацетилпсилоцин неоднозначно разрешен для использования в качестве лабораторного реагента или исследовательского химического вещества; однако это ацетатный эфир псилоцина, что означает, что он будет считаться Списком I в соответствии с Федеральным законом о аналогах, если будет продан для потребления человеком.
О-ацетилпсилоцин, являющийся сложным эфиром псилоцина, является лекарственным средством класса A в Великобритании в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года.
O-ацетилпсилоцин запрещен в Италии, так как это сложный эфир запрещенного вещества.
Риксдаг добавил 4-AcO-DMT в Закон о наказании за наркотические средства шведского приложения I («вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не имеют медицинских use ") по состоянию на 25 января 2017 г., опубликовано Агентством медицинских продуктов (MPA) в регламенте HSLF-FS 2017: 1 указано как 4-acetoxi-N, N-диметилтриптамин .
