Метилмагнийхлорид

Метилмагний хлорид

Имена
Название ИЮПАК хлоридо (метил) магний
Другие названия (хлормагнезио) метан
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.010.573
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / CH3.ClH.Mg / h1H3; 1H; / q ;; + 1 / p-1 Y Ключ: RQNMYNYHBQQZSP-UHFFFAOYSA-M Y InChI = 1 / CH3.ClH.Mg / h1H3; 1H; / q ;; + 1 / p-1 / rCH3Mg.ClH / c1-2; / h1H3; 1H / q + 1; / p-1 Ключ: RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR
Улыбки [Cl -]. [Mg +] C
Характеристики
Химическая формула	CH 3 MgCl
Молярная масса	74,79 г / моль
Появление	бесцветное твердое вещество
Растворимость в воде	Реагирует с водой
Растворимость	растворим в диэтиловом эфире и ТГФ
Опасности
Основные опасности	Легковоспламеняющийся, Реагирует с водой
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 2 W
точка возгорания	-17 ° С
Родственные соединения
Родственные соединения	Бромид фенилмагния, дибутилмагний
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N  проверить  ( что есть    ?) YN
Ссылки на инфобоксы

Хлорид метилмагния представляет собой металлоорганическое соединение с общей формулой CH 3 MgCl. Этот легковоспламеняющийся, бесцветный и чувствительный к влаге материал является простейшим реактивом Гриньяра и коммерчески доступен, обычно в виде раствора в тетрагидрофуране.

• 1 Синтез и реакции
• 2 См. Также
• 3 Дальнейшее чтение
• 4 ссылки

По сравнению с более часто встречающимися метилмагнийбромидом и метилмагниййодидом, метилмагнийхлорид обладает такими преимуществами, как низкий эквивалентный вес и низкая стоимость. Его получают реакцией хлористого метила и магния в этиловом эфире.

Структура CH 3 MgCl (thf) 2, которая является представителем разновидностей в донорных растворителях.

Как и большинство реактивов Гриньяра, метилмагнийхлорид сильно сольватируется эфирными растворителями за счет координации двух атомов кислорода с образованием тетраэдрически связанного магниевого центра.

Как метиллития, это синтетический эквивалентно метил карбанион синтона. Он реагирует с водой и другими протонными реагентами с образованием метана, например:

CH 3 MgCl + ROH → CH 4 + MgCl (OR)

При обработке диоксаном хлорид метилмагния превращается в диметилмагний через равновесие Шленка :

2 CH 3 MgCl + диоксан → (CH 3) 2 Mg + MgCl 2 (диоксан)

• Метилирование

• Сакаи, Сёго; Иордания, KD (1982). «Ab initio исследование структуры и частот колебаний реактива Гриньяра метилмагнийхлорида». Журнал Американского химического общества. 104 (14): 4019. DOI : 10.1021 / ja00378a047.

1. ^ Раймонд Поль, Оливье Риобе, Мишель Мауми (1976). «(Е) -4-Гексен-1-ол». Орг. Synth. 55: 62. DOI : 10,15227 / orgsyn.055.0062. CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
2. ^ ER Coburn (1947). «3-Пентен-2-ол». Орг. Synth. 27: 65. DOI : 10,15227 / orgsyn.027.0065.