Войти
Мезосоединения или мезо - изомер не является оптически активным членом набора стереоизомеров, по меньшей мере, два из которых оптически активны. Это означает, что, несмотря на наличие двух или более стереогенных центров, молекула не является хиральной. Мезосоединение «накладывается» на свое зеркальное отображение (не путать с наложением, поскольку любые два объекта могут накладываться друг на друга независимо от того, являются ли они одинаковыми). Два объекта могут быть наложены друг на друга, если все аспекты объектов совпадают, и это не дает показания «(+)» или «(-)» при анализе с помощью поляриметра.
Например, винная кислота может существовать в виде любого из трех стереоизомеров, изображенных ниже в проекции Фишера. Из четырех цветных изображений в верхней части диаграммы первые два представляют мезосоединение ( изомеры 2 R, 3 S и 2 S, 3 R эквивалентны), за ними следует оптически активная пара левотаровой кислоты (L- ( R, R) - (+) - винная кислота) и декстротарная кислота (D- ( S, S) - (-) - винная кислота). Мезо-соединение делится пополам внутренней плоскостью симметрии, которая отсутствует для немезо-изомеров (обозначена X). То есть при отражении мезосоединения через плоскость зеркала, перпендикулярную экрану, получается такая же стереохимия; это не относится к немезо винной кислоте, которая генерирует другой энантиомер. Мезо соединение не следует путать с 50:50 рацемической смесью два оптический активных соединений, хотя ни свет будет вращаться в поляриметре.
Требуется, чтобы два стереоцентра в мезосоединении имели по крайней мере два общих заместителя (хотя наличие этой характеристики не обязательно означает, что соединение является мезо). Например, в 2,4-пентандиоле и второй, и четвертый атомы углерода, которые являются стереоцентрами, имеют все четыре общих заместителя.
Поскольку мезо-изомер имеет наложенное зеркальное отображение, соединение с n хиральными центрами не может достичь теоретического максимума в 2 n стереоизомеров, если один из стереоизомеров является мезо.
1,2-замещенный циклопропан имеет мезо- цис- изомер (молекула имеет зеркальную плоскость) и два транс- энантиомера:
Два цис-стереоизомера 1,2-замещенных циклогексанов в большинстве случаев ведут себя как мезосоединения при комнатной температуре. При комнатной температуре большинство 1,2-дизамещенных циклогексанов подвергаются быстрому переворачиванию цикла (за исключением колец с объемными заместителями), и в результате два цис-стереоизомера ведут себя химически идентично с хиральными реагентами. Однако при низких температурах это не так, поскольку энергия активации переворота кольца не может быть преодолена, и поэтому они ведут себя как энантиомеры. Также следует отметить тот факт, что когда циклогексан подвергается перевороту кольца, абсолютные конфигурации стереоцентров не меняются.
