Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Код ATC |
|
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS |
|
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.164.235  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C12H16F3N |
| Молярная масса | 231,262 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
SMILES
| |
InChI
| |
Левофенфлурамин (МНН ) или (-) - 3-трифторметил-N-этиламфетамин, также известный как (-) - фенфлурамин или (R) -фенфлурамин, является наркотиком семейства амфетаминов, который сам (т. е. в enantiopure f orm ), никогда не продавался. Это левовращающий энантиомер фенфлурамина, рацемическая форма соединения, тогда как правовращающий энантиомер представляет собой дексфенфлурамин. И фенфлурамин, и дексфенфлурамин являются аноректическими агентами, которые использовались клинически для лечения ожирения (и, следовательно, левофенфлурамин также применялся, поскольку он является компонентом фенфлурамина). Однако с тех пор они были прекращены из-за сообщений о том, что они вызывают сердечно-сосудистые заболевания, такие как порок клапанов сердца и легочная гипертензия, побочные эффекты, которые вероятно, вызваны чрезмерной стимуляцией 5-HT 2B рецепторов, экспрессируемых на сердечных клапанах.
Дексфенфлурамин, как полагают, является единоличным ответственным за подавитель аппетита свойства фенфлурамина, которые, как было показано, опосредуют преимущественно через активацию постсинаптических 5-HT 1B и 5-HT 2C рецепторов через комбинацию непрямого агента, высвобождающего серотонин и прямого рецептора серотонина агониста (последний из которых полностью опосредован его активным метаболитом ). Напротив, считается, что левофенфлурамин способствует только нежелательным побочным эффектам. Как это ни парадоксально, однако, было показано, что левофенфлурамин также действует как относительно мощный высвобождающий серотонин, хотя примерно с 1/3 эффективности дексфенфлурамина. Ожидается, что он будет обладать некоторой степенью подавляющих аппетит свойств, но это не так. Возможное объяснение того, почему левофенфлурамин не является таким же эффективным аноректическим средством, заключается в том, что он также ведет себя как антагонист дофаминового рецептора антагонист, который, как антагонисты дофамина, такие как атипичный нейролептики вызывают повышенный аппетит и прибавку в весе - влияние, которое их действие на дофаминовые рецепторы играет роль в развитии, является действием, которое может Теоретически нейтрализует гипотетические серотонинергические эффекты соединения, подавляющие аппетит. Однако это предположение и не было доказано.
, активный метаболит левофенфлурамина, также является достаточно сильным агентом, высвобождающим серотонин (с эффективностью примерно 1/2 от активности норфенфлурамина и 1/6 от активности дексфенфлурамина) и, как и декснорфенфлурамин, 5 -HT 2B и 5-HT 2C агонист рецепторов, а также несколько менее мощный ингибитор обратного захвата норэпинефрина (примерно 1/2 от его эффективности в качестве высвобождающий серотонин). Таким образом, вероятно, вносит значительный вклад в биологическую активность - хотя и не обязательно в отношении подавления аппетита - не только левофенфлурамина, но также и рацемического фенфлурамина. В отличие от левонорфенфлурамина, левофенфлурамин практически неактивен в качестве ингибитора обратного захвата или высвобождения норэпинефрина, и ни одно из соединений не оказывает никакого влияния на обратный захват или высвобождение дофамина.
