Имена | |
---|---|
Название IUPAC (2R) -2- [(IS) -1,2-дигидроксиэтил] -3- (2,3-дигидроксипропокси) -4-октокси-2H-фуран-5-он | |
Другие названия 3-O-глицерил-2-O -октиласкорбиновая кислота; 3-O- (2,3-Дигидроксипропил) -2-O-октил- L -аскорбиновая кислота | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
PubChem CID | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на ink | |
Глицерилоктиласкорбиновая кислота (GO-VC ) представляет собой амфипатическое производное витамина C, состоящее из две эфирные связи: а 1-октил в положении 2 и глицерин в положении 3. Химическое название - 2-глицерил-3-октиласкорбиновая кислота. изомер, в котором эти две группы поменяны местами (2-октил-3-глицериласкорбиновая кислота, OG-VC), также известен.
Он считается новым w стабильный амфипатический [ja ] в области эстетической медицины.
Витамин C быстро превращается в радикалы аскорбиновой кислоты под действием УФ-лучей, что вызывает цитотоксичность и солнечный ожог, но GO- VC улучшает стабильность обычных производных витамина C и, таким образом, устраняет проблемы, связанные с этими прооксидантами. Водорастворимые производные витамина С, такие как аскорбилфосфат натрия (АФС), которые используются с 1990-х годов, имеют проблему сушки кожи для подавления кожного сала. С другой стороны, GO-VC обладает высокой увлажняющей способностью за счет связывания глицерина и может предотвратить сухость кожи. Кроме того, GO-VC обладает стерилизующей активностью октанола, поэтому он обладает стерилизующей активностью против многих бактерий.
GO-VC также используется для заживления ран и предотвращения появления морщин, поскольку он оказывает пролиферативное действие на фибробласты и стимулирующее действие на выработку коллагена I типа. GO-VC обладает более сильным ингибирующим действием на выработку меланина, чем арбутин, который используется в качестве отбеливающего агента, и в клинических испытаниях было подтверждено, что даже низкие концентрации от 0,01 до 0,1% (по весу) эффективны против покраснения и пигментации прыщей.
Водорастворимые производные витамина C, такие как аскорбиновая кислота 2 - глюкозид и APPS (тринатрий аскорбилпальмитат), нельзя добавлять в водорастворимые полимерные гели, обычно используемые в косметике, такие как карбоксивиниловый полимер и натрий. полиакрилат. Это потому, что вязкость изменяется, вызывая осаждение. С другой стороны, GO-VC может быть диспергирован в водорастворимом полимерном геле прозрачно и однородно или может стабильно растворяться в течение длительного времени.
Жирорастворимые производные витамина С, такие как аскорбилтетрагексилдеканоат (VC-IP), практически нерастворимы в воде, что затрудняет их смешивание в водорастворимых составах, таких как лосьоны, без использования поверхностно-активных веществ. Жирорастворимые производные витамина С вызывают проблемы с окислением липидов при высвобождении липидов, и цвет препарата имеет тенденцию к изменению. GO-VC может решить эти проблемы практически полностью.
GO-VC хорошо всасывается чрескожно благодаря своей амфифильной природе, и поскольку он заряжен отрицательно, а не полностью неионный, он может облегчить чрескожное всасывание с помощью устройства для ионтофореза. Кроме того, GO-VC является амфипатическим, но не имеет липидной группы, поэтому существует несколько проблем с кожной токсичностью из-за перекисного окисления липидов, и он не имеет липкого ощущения, как обычные производные витамина C, и имеет хорошее ощущение.
Когда водный раствор, содержащий витамин C и GO-VC, хранился при 50 ° C в течение 90 дней, остаточное количество витамина C уменьшалось до менее 30% за 30 дней. дней, тогда как остаточное количество GO-VC составляло 90% и более. Более того, через 90 дней было подтверждено, что 80% или более GO-VC осталось.
Считается, что такая высокая стабильность обусловлена тем, что две наиболее реакционноспособные гидроксильные группы витамина C блокируются глицерином и октанолом одновременно. Поскольку вязкость препарата, содержащего GO-VC, а также полимерный гель, стабильна, его можно сохранять в прозрачном состоянии в течение длительного периода времени. Поэтому GO-VC можно добавлять во многие препараты, такие как лосьоны, кремы, сыворотки и гели.
Сообщалось, что GO-VC эффективен против поствоспалительной гиперпигментации (PIH), поствоспалительная эритема (ПИЭ) и атрофический рубец (АС), которые являются важными осложнениями при акне. Он применял комплексный лосьон на основе производного витамина C, содержащий GO-VC, каждому из 10 пациентов с акне дважды на правой стороне два раза в день в течение 3 месяцев, и подтвердил левую сторону без применения и его эффект. Сообщалось, что через 3 месяца после применения лосьона, содержащего GO-VC, наблюдалось заметное улучшение PIH, PIE и AS.
Многие фенольные соединения, которые являются обычные отбеливающие агенты реагируют с тирозиназой, вызывая меланоцит -специфическую цитотоксичность, и, таким образом, существует риск развития витилиго. GO-VC снижал содержание внутриклеточного меланина в клетках меланомы B16. Показано, что механизм ингибирования пигментации GO-VC действует через новую систему ингибирования меланогенеза, которая не зависит от ингибирования активности тирозиназы, что указывает на то, что это безопасный и эффективный ингибитор пигментации с низким риском витилиго. GO-VC продемонстрировал замечательный эффект в реальном клиническом исследовании подавление пигментации , и гелевый препарат, содержащий 0,1% GO-VC, применялся дважды в день утром и вечером на всем протяжении лицо после 13 женщин в возрасте в среднем 39,8 лет. В результате исследования, проведенного в течение 1-5 месяцев, GO-VC значительно улучшил поствоспалительную пигментацию. Сообщается, что GO-VC также продемонстрировал явное улучшение пигментации, вызванной аллергией на металлы, что было не очень эффективно при применении с гидрохиноном.
Поскольку обычные водорастворимые витамины C с трудом проникает через кожный барьер, для его улучшения было разработано амфипатическое производное витамина C. Однако, поскольку липиды, такие как пальмитиновая кислота, в прошлом были химически модифицированы до производных ViraminC, воздействие ультрафиолетового света приводило к образованию свободных жирных кислот, вызывая опасения по поводу перекисного окисления липидов. Считалось, что GO-VC может избежать проблемы перекисного окисления липидов, потому что GO-VC является амфипатическим с октанолом вместо липида. Эффект 0,05% геля GO-VC исследовали на заболевания, связанные с порами кожи. В результате было подтверждено отсутствие побочных эффектов и количество аномальных пор уменьшилось до 70% или менее в течение 1-2 месяцев после нанесения.