Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,2,2-трихлор-1,1- бис (4-хлорфенил) этанол | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.711  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C14H9Cl5O |
| Молярная масса | 370,48566 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Дикофол - это хлорорганический пестицид, имеющий химическую связь к ДДТ. Дикофол - это митицид, который очень эффективен против паутинного клеща.
. Одним из промежуточных продуктов, используемых при его производстве, является ДДТ. Это вызвало критику многих экологов ; однако Всемирная организация здравоохранения классифицирует дикофол как «умеренно опасный» пестицид уровня II. Известно, что он вреден для водных животных и может вызывать истончение яичной скорлупы у различных видов птиц.
Дикофол структурно похож на ДДТ. Он отличается от ДДТ заменой водорода (H) на C-1 на гидроксильную (OH) функциональную группу. Одним из промежуточных продуктов, используемых в его производстве, является ДДТ.
Дикофол обычно синтезируют из технического ДДТ. Во время синтеза ДДТ сначала хлорируется до промежуточного соединения, Cl-DDT, а затем гидролизуется до дикофола. После реакции синтеза ДДТ и Cl-ДДТ могут оставаться в продукте дикофола в виде примесей.
Производство и использование Продукты дикофола содержат ряд аналогов ДДТ в качестве производственных примесей. К ним относятся o, p 'и p, p' изомеры ДДТ, DDE, DDD, а также вещество, называемое экстрахлорным ДДТ или Cl-DDT
Спрей для листвы сельскохозяйственных культур и декоративных растений, а также в сельскохозяйственных и бытовых зданиях или вокруг них для борьбы с клещами. Он состоит из эмульгируемых концентратов, смачиваемых порошков, дустов, готовых к использованию жидкостей и аэрозольных спреев. Во многих странах дикофол также используется в сочетании с другими пестицидами, такими как органофосфаты, метилпаратион и диметоат.
сначала дикофол появилось в научной литературе в 1956 году и было представлено на рынке американской транснациональной компанией Rohm Haas в 1957 году. Среди других нынешних производителей - Hindustan Insecticides Limited (Индия), (Испания) и ADAMA Agricultural Solutions (ранее Makhteshim-Agan) (Израиль). Он продается под рядом торговых наименований, включая Hilfol, Kelthane и Acarin.
В 1986 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) временно отменило использование дикофола, поскольку конечный продукт содержал относительно высокие уровни загрязнения ДДТ. Современные технологии позволяют производить дикофол технической чистоты, содержащий менее 0,1% ДДТ.
The Pesticide Survey, США с 1987 по 1996 год, сообщает, что общее годовое использование дикофола в сельском хозяйстве в среднем составляло около 860 000 фунтов активного ингредиента (ai) около 720 000 акров (2 900 км) обработано. Большую часть области обрабатывают 2 фунтами а.и. или меньше за одно применение, а средний акр обрабатывается примерно 1,2 фунтами активного вещества. в год (1,3 кг / (га · год)). Фрукты, как правило, имеют самые высокие нормы внесения. Крупнейшими рынками дикофола с точки зрения общего количества активного ингредиента в фунтах являются хлопок (более 50%) и цитрусовые (почти 30%). Хотя только около 4% посевных площадей под хлопок обрабатываются дикофолом, более 60% всех посевных площадей, обработанных дикофолом, составляют площади под хлопком. Остальное употребление в основном относится к другим фруктам и овощам. Большая часть использования в США находится в Калифорнии и Флориде.
Департамент продовольствия и сельского хозяйства Калифорнии имеет одну из самых обширных в мире систем отчетности об инцидентах. В период с 1982 по 1992 год было зарегистрировано 38 инцидентов, связанных только с дикофолом: системные 19 (50%); кожа 10 (26%); глаз 8 (21%); и глаз / кожа 1 (3%). Количество инцидентов на 1000 обращений по всем заболеваниям колебалось от 0,11 до 0,21.
База данных Национальной телекоммуникационной сети США по пестицидам собрала отчеты с 1984 по 1991 год, показывающие 91 случай отравления людьми, 9 животными и 31 другой случай отравления, в общей сложности 131 случай, связанный с дикофолом, по 571 телефонному звонку, сделанному на горячую линию.
Оценка дикофола, проведенная Управлением безопасности пестицидов Великобритании в 1996 году, показала, что остатки в яблоках, грушах, черной смородине и клубнике были выше, чем ожидалось.
Не существует установленного в США максимального уровня загрязнения (MCL) или рекомендуемых для здоровья уровней остатков дикофола в питьевой воде. В Европейском Союзе максимальный уровень одинаков для всех активных ингредиентов 0,1 мг / л.
В 1990 году использование дикофола было приостановлено в Швеции по экологическим причинам. В Швейцарии его использование разрешено только в исследовательских целях. Во всем Европейском союзе нельзя использовать дикофол, содержащий более 1 г / кг (0,1%) ДДТ или родственных ему соединений.
Обзор дикофола, проведенный Агентством по охране окружающей среды США в 1998 г., рекомендовал внести ряд изменений с целью защиты окружающей среды и дикой природы. Применение дикофола ограничено до одного раза в год. В Великобритании максимальное разрешенное количество обработок составляет две обработки в год для яблок и хмеля и две на урожай для клубники, защищенных культур и томатов.
В 1980 году авария в американской компании Tower Chemical Company привела к выбросу дикофола в озеро Апопка во Флориде. Десять лет спустя доктор Гийетт из Университета Флориды связал этот инцидент с последующим снижением плодовитости аллигаторов в озере. Агентство по охране окружающей среды США до сих пор не ясно, участвует ли дикофол в репродуктивной недостаточности популяции аллигаторов после случайного разлива.
Он классифицируется Всемирной организацией здравоохранения как «умеренно опасный» пестицид класса II.
Острая пероральная LD50 для дикофола составляет 587 мг / кг. кг для крыс.
Дикофол - нервно-паралитический яд. Точный способ действия неизвестен, хотя у млекопитающих он вызывает гиперстимуляцию нервной передачи по нервным аксонам (клеткам). Считается, что этот эффект связан с ингибированием определенных ферментов центральной нервной системы.
Симптомы проглатывания и / или воздействия на органы дыхания включают тошноту, головокружение, слабость и рвоту; воздействие на кожу может вызвать раздражение кожи или сыпь; зрительный контакт может вызвать конъюнктивит. Отравление может повлиять на печень, почки или центральную нервную систему. В очень тяжелых случаях могут развиться судороги, кому или смерть от дыхательной недостаточности.
Дикофол может накапливаться в жировой ткани. Интенсивная деятельность или голод могут активировать химическое вещество, что приведет к повторному появлению токсических симптомов спустя долгое время после фактического воздействия.
Испытания на лабораторных животных показывают, что основные эффекты после длительного воздействия дикофола включают увеличение веса печени и индукцию фермента у крыс, мышей и собак..
Есть также эффекты, связанные с изменением метаболизма (часть гормональной системы). У крыс гормональные изменения сопровождались гистологическим наблюдением вакуолизации (пустых полостей) клеток коры надпочечников.
Агентство по охране окружающей среды США классифицировало дикофол как группу C, возможный канцероген для человека. Имеются ограниченные доказательства того, что он может вызывать рак у лабораторных животных, но нет доказательств того, что он вызывает рак у людей. Эта классификация была основана на данных испытаний на животных, которые показали увеличение частоты аденом печени (доброкачественная опухоль) и комбинированных аденом и карцином печени у самцов мышей.
Репродуктивные эффекты у потомства крыс наблюдались только при дозах, достаточно высоких, чтобы также оказывать токсическое воздействие на печень, яичники и пищевое поведение родителей. Крысы, получавшие диеты, содержащие дикофол, в течение двух поколений проявляли неблагоприятное влияние на выживаемость и / или рост новорожденных при дозах 6,25 и 12,5 мг / кг / день
Исследование 2007 года, проведенное Департаментом общественного здравоохранения Калифорнии, показало, что женщины в первые восемь недель беременности, живущие рядом с полями фермы, обработанными дикофолом и связанным с ним хлорорганическим пестицидом эндосульфаном, в несколько раз чаще рожают. детям с аутизмом. Эти результаты являются предварительными из-за небольшого числа вовлеченных женщин и детей и отсутствия доказательств из других исследований.
Дикофол превращается у крыс в метаболиты 4,4'-дихлорбензофенон и 4,4'-дихлордикофол.
Исследования метаболизма дикофола на крысах, мышах и кроликах показали, что принятый внутрь дикофол быстро всасывается, распределяется главным образом в жиры и легко выводится с калом. Когда мышам вводили однократную пероральную дозу дикофола 25 мг / кг, примерно 60% дозы выводилось в течение 96 часов, 20% - с мочой и 40% - с фекалиями. Концентрации в тканях тела достигли пика между 24 и 48 часами после введения дозы, при этом 10% дозы было обнаружено в жире, затем в печени и других тканях. После пика уровни в тканях, кроме жира, резко снизились.
Воздействие на птиц: Дикофол слабо токсичен для птиц. 8-дневный рацион LC50 составляет 3010 частей на миллион у перепелов боб-белого, 1418 частей на миллион у японских перепелов и 2126 частей на миллион у фазана с кольцевой шеей. Истончение яичной скорлупы и снижение выживаемости потомства было отмечено у кряквы, американской пустельги, кольчатой голубки и визжащей совы.
Воздействие на водные организмы: Дикофол очень токсичен для рыб, водных беспозвоночных и водорослей. LC50 составляет 0,12 мг / л для радужной форели, 0,37 мг / л для гольяна-овчарки, 0,06 мг / л для креветок-мизид, 0,015 мг / л для устриц и 0,075 мг / л для водорослей.
Эффекты на другие организмы: Дикофол не токсичен для пчел.
Разложение в почве и грунтовых водах: Дикофол умеренно устойчив в почве с периодом полураспада 60 дней. Дикофол подвержен химическому распаду во влажных почвах. Он также подвержен разложению под действием УФ-излучения. В илистой суглинистой почве период полураспада при фотодеградации составлял 30 дней. В анаэробных почвенных условиях период полураспада дикофола составлял 15,9 дня.
Дикофол практически не растворяется в воде и очень сильно адсорбируется на частицах почвы. Поэтому он почти неподвижен в почвах и вряд ли будет проникать в грунтовые воды. Даже в песчаной почве дикофол не был обнаружен ниже верхних 3 дюймов (76 мм) в стандартных тестах на столбик почвы. Дикофол может попадать в поверхностные воды при эрозии почвы.
Разложение в воде: Дикофол разлагается в воде или под воздействием ультрафиолетового света при уровне pH выше 7. Его период полураспада в растворе при pH 5 составляет от 47 до 85 дней. Ожидается, что из-за очень высокого коэффициента поглощения (Koc) дикофол адсорбируется осадками при попадании в открытые воды.
Распад растительности: в ряде исследований было показано, что остатки дикофола на обработанных тканях растений остаются неизменными в течение до 2 лет.
