Хлорэтинилноргестрел

редактировать

Хлорэтинилноргестрел
Клинические данные

Другие названия	Хлорэтинилноргестрел; WY-4355; 17α-хлорэтинил-13β-этилгон-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-хлорэтинил-18-метилэстр-4-ен-17β-ол-3-он; 17α-Хлорэтинил-18-метил-19-нортестостерон
Идентификаторы
Название IUPAC (1S, 2R, 10R, 11S, 14S, 15S) -14- (2-хлорэтинил) -15-этил-14 -гидрокситетрацикло [8.7.0.0², ⁷.0¹¹, ¹⁵] heptadec-6-en-5-one
Номер CAS	2415-28-3
PubChem CID	22790422
ChemSpider	18503812
UNII	Q2YY22B0SV
Химические и физические данные
Формула	C21H27ClO 2
Молярная масса	346,90 г · моль
3D-модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ CC [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @] 2 (C # CCl) O) CCC4 = CC (= O) CC [C @ H] 34
InChI InChI = 1S / C21H27ClO2 / c1-2-20-9-7-17-16-6-4-15 ( 23) 13-14 (16) 3-5-18 (17) 19 (20) 8-10-21 (20,24) 11-12-22 / ч 13,16-19,24H, 2-10H2,1H3 / t16-, 17 +, 18 +, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1 Ключ: MISOWVVRHHLGIK-ZUHHCLADSA-N

Хлорэтинилноргестрел (кодовое название развития WY-4355 ) представляет собой стероидный прогестин из группы 19-нортестостерон, связанный с норгестрелом, который исследовался как пероральный контрацептив в 1970-х, но никогда не продавался.

В комбинация с местранолом, аналогично этинерон и ацетат анагестона (и некоторые другие прогестагены, включая прогестерон и некоторые другие другие производные 17α-гидроксипрогестерона ), хлорэтинилноргестрел вызывал поразительные опухоли молочной железы у бигля собак после введения в очень высоких дозах (10 - до 25-кратных клинических доз для человека) в течение длительных периодов времени. Это привело к прекращению его разработки, наряду с разработкой этинерона и ацетата анагестона, а также к удалению нескольких прогестинов, включая ацетат хлормадинона, ацетат медроксипрогестерона и мегестрола ацетат, из различных рынков в качестве противозачаточных средств (хотя медроксипрогестерона ацетат с тех пор был повторно представлен). Последующие исследования показали, что риск зависит от вида и уникален для собак и что подобного риска для человека нет.

Опухоли молочной железы у бигля собак, леченных ( слева) MK-665 (этинерон с местранолом ) и (справа) хлорэтинилноргестрел с местранолом в течение 4 лет в дозировке 1,05 мг / кг / день циклически.

Литература