Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК трицикло [3.1.0.0] гекс-3-ен | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6H6 |
| Молярная масса | 78,114 г · моль |
| Если не указано иное, данные представлены дано для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
Бензвален представляет собой органическое соединение и один из нескольких изомеров бензола. Он был впервые синтезирован в 1971 году Томасом Дж. Кацем и др.
Синтез 1971 г. заключался в обработке циклопа энтадиен с метиллитием в диметиловом эфире, а затем с дихлорметаном и метиллитием в диэтиловом эфире при -45 ° C. Он также может быть образован с низким выходом (вместе с фульвеном и бензолом Дьюара ) при облучении бензола при длине волны от 237 до 254 нм. Было описано, что углеводород в растворе имеет чрезвычайно неприятный запах. Из-за высокой стерической деформации, присутствующей в бензвалене, чистое соединение (на ~ 71 ккал / моль выше по энергии, чем бензол) легко детонирует, например, при царапании.
Соединение превращается в бензол с химическим периодом полураспада приблизительно 10 дней. Считается, что этот запрещенный по симметрии переход происходит через дирадикальный промежуточный продукт.
Бензвален может быть полимеризован в процессе ROMP до полибензвалена . Этот полимер содержит сильно деформированные кольца бициклобутана, что снова делает его чувствительным материалом. Кольца могут быть изомеризованы в 1,3-диены, и по этой причине полибензвален был исследован как предшественник полиацетилена.
Связанные со СМИ кому: Benzvalene на Wikimedia Commons
