Войти
 . α-Антиарин | |
 . β-Антиарин | |
| Имена | |
|---|---|
| ИЮПАК называет α-Антиарин: (3S, 5S, 8R, 9S, 10S, 12R, 13S, 14S, 17R) -5,12,14-тригидрокси-13-метил-17- (5 -оксо-2H-фуран-3-ил) -3 - [(2R, 3R, 4R, 5R, 6R) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил] окси-2,3,4, 6,7,8,9,11,12,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-10-карбальдегид. β-Антиарин: (3S, 5S, 8R, 9S, 10S, 12R, 13S, 14S, 17R) -5,12,14-тригидрокси-13-метил-17- (5-оксо-2H-фуран-3-ил) -3 - [(2R, 3R, 4R, 5R, 6S) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил] окси-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента [ а] фенантрен-10-карбальдегид | |
| Другие названия Антиаригенин рамнозид | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII |
|
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C29H42O11 |
| Молярная масса | 566,644 г · моль |
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Antiarins сердечные гликозиды яды, вырабатываемые деревом упас (Antiarisxicaria). Есть две формы, α-антиарин и β-антиарин.
β-Антиарин, стероид сердечного гликозида, может быть выделен из латекса дерева упас (Antiarisxicaria). Его применение варьируется от медицинского применения, такого как лечение гипертонии, до отравления стрелой. Он также оказался более ядовитым, чем curare, имея низкий LD50 0,1 мг / кг для большинства млекопитающих.
Antiarisxicaria in Jardin Botanique de Kandy На сегодняшний день β-антиарин был выделен из дерева упас ученым Х. Килиани только в 1896 г.; синтетический синтез еще не достигнут.
При отравлении β-антиарином, наблюдаемом у животных, таких как лягушки и мелкие млекопитающие, видимые симптомы включают мышечные спазмы, особенно головы и шеи - и избыток дефекации. Паралич также может быть представлен перед смертью. Первичной физиологической системой, пораженной этим заболеванием, является сердечная мышца, хотя известно, что ткани желудочно-кишечного тракта серьезно страдают от этого типа отравления. Судороги и спазмы возникают не сразу, особенно когда химическое вещество слишком растворено в воде. В испытаниях на животных время смерти наступало через 5–30 минут после введения. При использовании в качестве яда для стрелы бета-антиарин вызывает у цели подергивания, которые затем переходят в полные судороги, потерю сознания и окончательную смерть в результате остановки сердца.
Во время испытаний На лягушках и млекопитающих установлено, что минимальная смертельная доза для земноводных составляет 1/300 мг. Для морской свинки массой 300-400 г смертельная доза увеличилась до 0,75 мг. Смертельная доза для кошачьих составляет 0,094 мг / кг при внутривенном введении. Между тем, 1 мг убьет собаку.
β-Антиарин вводится в организм путем инъекции. Попав внутрь организма, химическое вещество воздействует на мышечные и сердечные ткани. Сердечный приступ возникает из-за того, что бета-антиарин влияет на активность сердечно-мышечной мембраны Na + K + -АТФазы.
Натрий-кальциевый насос Однако тот самый эффект, который позволяет бета-антиарину быть ядом, также придает ему лечебные свойства. Он ограничивает концентрацию ионов натрия (Na), блокируя насос Na, который затем способствует увеличению концентрации ионов кальция (Ca) во внеклеточной области сердечной мышцы, позволяя сердцу сокращаться. Механизм, посредством которого происходит обмен ионов натрия и кальция, известный как обменник натрия и кальция, позволяет обмену ионов происходить со скоростью 3: 1 соответственно. Сердечная клетка демонстрирует положительный потенциал во время систолы желудочков, становится деполяризованной и позволяет ионам кальция устремляться внутрь через обменник натрия-кальция. Отсюда сокращение происходит, когда ионы кальция уходят, и клетка повторно поляризуется. Если дозировка сердечного гликозида (т. Е. Бета-антиарина) удваивается, то вещество становится ядом.
Четыре члена племени даяк в военном ритуале Самое раннее известное использование β-антиарина как стрела яд был с народом Ли в Китае, около 581. Другие культуры, такие как народы даяк племени, берусу, пунан и басап на Борнео, юго-восточная Азия, также использовали сок дерева упас для отравленных дротиков. Коренные жители собирали сок в бамбуковом приспособлении (или в листе упаса, если нужно небольшое количество), а затем помещали его на открытый огонь на неделю. Особое внимание было уделено тому, чтобы сок не выкипел; Чтобы убедиться, что яд не утерян, будут проведены небольшие вкусовые пробы, поскольку сок продолжает обезвоживаться. Сладкий вкус указывает на то, что структура сахара (L-рамноза ) в бета-антиарине нарушена, тем самым снижая эффективность яда и высвобождая сахар в сок. Конечный ядовитый сок должен иметь темно-черный металлический цвет и горький вкус; обычно это достигается через семь дней. Затем сок можно использовать для покрытия наконечников стрел, и его эффективность будет оставаться эффективной в течение многих лет, если будут приняты меры, чтобы наконечник не подвергался повторному воздействию тепла. Даже затвердевший, накопленный яд мог быть смертельным при восстановлении с помощью корневого сока Derris elliptica, или strychnos, или змеиного яда. Стрелы можно было использовать как для охоты, так и для защиты; если ткань, окружающая наконечник стрелы, будет отрезана и мясо приготовлено, ядовитый L -рамноза сахар отколется, что сделает его бесполезным.
