Anisatin

Анисатин

Имена
Имя ИЮПАК (1′S, 2′R, 3S, 4′R, 5′R, 7 ′ R, 8'R, 11'R) -4 ', 5', 7 ', 11'-Тетрагидрокси-2', 7'-диметил-9'-оксаспиро [оксетан-3,6'-трицикло [6.3.1.0 ¹, ⁵] додекан] -2,10'-дион
Идентификаторы
Номер CAS	5230-87-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B05560
ChEMBL	ChEMBL517697
ChemSpider	103015
ECHA InfoCard	100.208.646
KEGG	C09294
MeSH	Анисатин
CID	12306850
UNII	W9K8802FZL
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID6058396
InChI InChI = 1S / C15H20O8 / c1 -6-3-7 (16) 15 (21) 13 (6) 4-8 (23-10 (18) 9 (13) 17) 12 (2,20) 14 (15) 5-22-11 (14) 19 / ч6-9,16-17,20-21ч, 3-5H2,1-2H3 / t6-, 7-, 8-, 9 +, 12 +, 13 +, 14 +, 15- / m1 / s1 Обозначение: GEVWHIDSUOMVRI-QWNPAUMXSA-N
УЛЫБКИ O = C1OC [C @] 14 [C @@] 2 (O) [C @ H] (O) C [C @ H] ([C @] 23C [C @@ H] (OC (= O) [C @@ H] 3O) [C @@] 4 (O) C) C
Свойства
Химическая формула	C15H20O8
Молярная масса	328,317 г · моль
log P	-1,894
Кислотность (pK a)	12,005
Основность (pK b)	1,992
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандарте состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки ink

Anisatin чрезвычайно токсичный, инсектицидно активный компонент растения Shikimi. Смертельная доза для мышей составляет 1 мг / кг (внутрибрюшинно). Симптомы начинают проявляться примерно через 1–6 часов после приема внутрь, начиная с желудочно-кишечных заболеваний, таких как диарея, рвота и боль в животе, за которыми следует нервная система возбуждение, судороги, потеря сознания и паралич дыхания, который является основной причиной смерти.

Система ГАМК является важным местом воздействия различных химических веществ, включая спирты, тяжелые металлы и инсектициды. Исследование, проведенное на спинном мозге лягушек и головном мозге крыс, показало, что анизатин является сильным неконкурентным антагонистом ГАМК. Было показано, что анизатин подавляет сигналы, индуцированные ГАМК, но когда анизатин добавлялся без ГАМК, сигнал не изменялся. Также было обнаружено, что анизатин имеет тот же сайт связывания, что и пикротоксинин, и не вызывает дополнительного подавления сигналов, индуцированных ГАМК в присутствии высоких концентраций пикротоксинина.

Было показано отравление анизатином. вызывать эпилепсию, галлюцинации, тошноту и судороги. Диазепам изучался как противосудорожное средство на систему ГАМК, и было показано, что он является эффективным средством лечения судорог, вызванных анизатином.

В 1990 г. сообщалось о полном синтезе (-) - анизатина.