Ампренавир

Ампренавир

Клинические данные
Торговые наименования	Агенераза
AHFS / Лекарства. com	Монография
MedlinePlus	a699051
Данные лицензии	EUEMA : МНН USFDA : Ампренавир
Беременность. категория	US:C (риск не исключен)
Пути введения.	Пероральный (капсулы )
код ATC	J05AE05 (WHO )
Legal статус
Правовой статус	В целом: ℞ (Только по рецепту)
Фармакокинетические данные
Связывание с белками	90%
Метаболизм	Печень
Период полувыведения	7,1–10,6 часов
Экскреция	<3% renal
Идентификаторы
Название ИЮПАК (3S) -оксолан-3-ил N - [(2S, 3R) -3-гидрокси-4- [N- (2-метилпропил) (4-аминобензол) сульфонамидо] -1-фенилбутан-2-ил] карбамат
Номер CAS	161814-49-9
PubChem CID	65016
DrugBank	DB00701
ChemSpider	58532
UNII	5S0W860XNR
KEGG	D00894
ChEBI	CHEBI: 40050
ChEMBL
NIAID ChemDB	006080
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID5046061
ECHA InfoCard	100.262.589
Химические и физические данные
Формула	C25H35N3O6S
Молярная масса	505,63 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ O = C (O [C @ H] 1CCOC1) N [C @@ H] (Cc2ccccc2) [ C @ H] (O) CN (CC (C) C) S (= O) (= O) c3ccc (N) cc3
InChI InChI = 1S / C25H35N3O6S / c1-18 (2) 15- 28 (35 (31,32) 22-10-8-20 (26) 9-11-22) 16-24 (29) 23 (14-19-6-4-3-5-7-19) 27- 25 (30) 34-21-12-13-33-17-21 / h3-11,18,21,23-24,29H, 12-17,26H2,1-2H3, (H, 27,30) / t21-, 23-, 24 + / m0 / s1 Ключ: YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N

Ампренавир (исходное название бренда Agenerase, GlaxoSmithKline ) ингибитор протеазы, используемый для лечения ВИЧ инфекции. Он был одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов 15 апреля 1999 года для приема дважды в день вместо того, чтобы принимать его каждые восемь часов. За удобное дозирование приходилось платить, так как требуемая доза составляет 1200 мг в 8 (восьми) очень больших гелевых капсулах по 150 мг или 24 (двадцать четыре) гелевых капсулы по 50 мг дважды в день.

Это было запатентован в 1992 г. и одобрен для медицинского применения в 1999 г. Производство ампренавира было прекращено производителем 31 декабря 2004 г.; доступна версия пролекарства (фосампренавир ).

Исследования, направленные на разработку ингибиторов ренина в качестве потенциальных антигипертензивных агентов, привели к открытию соединений, блокирующих действие этого пептида. расщепляющий фермент. Было обнаружено, что аминокислотная последовательность, расщепленная ренином, случайно оказалась такой же, как последовательность, необходимая для получения пептидной оболочки ВИЧ. Исследования структуры и активности ингибиторов ренина оказались очень ценными для разработки ингибиторов протеазы ВИЧ. Включение фрагмента аминоспирта оказалось решающим для ингибирующей активности многих из этих агентов. Эта единица тесно связана с единицей, обнаруженной в статине, необычной аминокислоте, которая входит в состав пепстатина, продукта ферментации, который ингибирует ферменты протеазы.

димер протеазы ВИЧ-1 с ампренавиром (палочки), связанным в активном сайте. Запись PDB 3nu3

• Ампренавир, связанный с белками в PDB