Аценафтилен

Аценафтилен

Имена
Предпочтительное имя IUPAC Аценафтилен
Другие имена Циклопента [де] нафталин. Аценафталин. Трицикло [6.3.1.0] додека-1 (12), 2,4,6,8,10-гексаен. Трицикло [6.3.1.0] додекагексаен
Идентификаторы
Номер CAS	208-96-8
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 33081
ChemSpider	8807
ECHA InfoCard	100.005.380
PubChem CID	9161
UNII	1Z25C36811
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3023845
InChI InChI = 1S / C12H8 / c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10 (5-1) 12 (9) 11 / h1-8H Ключ: HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C12H8 / c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10 (5-1) 12 (9) 11 / h1-8H Ключ: HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYAQ
УЛЫБКА c3cc1cccc2 \ C = C / c (c12) c3 c1cc2cccc3c2c (c1) C = C3
Свойства
Химическая форма ula	C12H8
Молярная масса	152,196 г · моль
Внешний вид	Желтые кристаллы
Плотность	0,8987 г см
Точка плавления	91,8 ° C (197,2 ° F ; 364,9 K)
Температура кипения	280 ° C (536 ° F; 553 K)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Растворимость в этаноле	очень растворимый
Растворимость в диэтиловом эфире	очень растворим
Растворимость в бензоле	очень растворим
Растворимость в хлороформе	растворим
Термохимия [1]
Энтальпия испарения (ΔfHvap )	69 кДж / моль
Энтальпия сублимации (ΔfHsublim )	71,06 кДж / моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Краткая характеристика опасности GHS	H302, H310, H315, H319, H330, H335
Меры предосторожности GHS	P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301 + 312, P302 + 350, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P361, P362, P363, P403 + 233
Температура вспышки	122 ° C (252 ° F; 395 K)
Родственные соединения
Родственные соединения	аценафтен
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F] , 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в Infobox

Аценафтилен, полициклический ароматический углеводород представляет собой орто- и пери- конденсированный трициклический углеводород. Молекула напоминает нафталин с положениями 1 и 8, соединенными звеном -CH = CH-. Это желтое твердое вещество. В отличие от многих полициклических ароматических углеводородов, он не имеет флуоресценции.

• 1 Возникновение
• 2 Реакции
• 3 Использование
• 4 Токсичность
• 5 Ссылки

Аценафтилен содержится примерно в 2% каменноугольной смолы. Его производят в промышленных масштабах путем газофазного дегидрирования аценафтена.

Гидрирование дает более насыщенное соединение аценафтен. Химическое восстановление дает анион-радикал аценафталинид натрия или калия, который используется в качестве сильного восстановителя (E = -2,26 В по сравнению с FC).

Он действует как лиганд для некоторых металлоорганических соединений.

Полимеризация аценафтилена с ацетиленом в присутствии кислотного катализатора Льюиса дает электропроводящие полимеры. Аценафтилен обладает превосходными свойствами как антиоксидант в сшитом полиэтилене и этилен-пропиленовом каучуке. Термическая тримеризация аценафтилена приводит к декациклену, который может быть переработан в серные красители.

Было обнаружено, что уровень отсутствия наблюдаемого эффекта аценафтилена после повторного 28-дневного перорального введения как самцам, так и самкам крыс составил 4 мг / кг. /day.

1. ^Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 210. doi : 10.1039 / 9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227.
3. ^N. Г. Коннелли и В. Э. Гейгер, "Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии", Chem. Ред. 1996, 96, 877-910. дои : 10.1021 / cr940053x
4. ^Мотояма, Юкихиро; Итонага, Чикара; Исида, Тошики; Такасаки, Микихиро; Нагасима, Хидео (2005). «Каталитическое восстановление амидов до аминов с помощью гидросиланов с использованием кластера трирутения в качестве катализатора». 82: 188. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0188. Cite имеет пустые неизвестные параметры: | 1 =, | 2 =, | 3 =и | 4 =(help ); Cite journal требует | journal =(help )
5. ^Ullmann, 4 ed., 21, 70
6. ^Tanabe, S.; et al. (2017). «Токсичность повторное 28-дневное пероральное введение аценафтилена крысам ». Fundamental Toxicological Sciences. 4(6): 247–259. doi : 10.2131 / fts.4.247.