Альфапедия

Полициклический ароматический углеводород

редактировать
Углеводород, состоящий из нескольких ароматических колец Три представления гексабензокоронена, полициклического ароматического углеводорода. Вверху: стандартная линейно-угловая схема, где атомы представлены вершинами шестиугольников, атомы водорода предполагаются. В центре: модель шара палки, показывающая все атомы углерода и водорода. Внизу: изображение с атомно-силовой микроскопии.

A полициклический ароматический углеводород (PAH ) представляет собой углеводород —a химическое соединение содержит только углерод и водород, состоящий из множества ароматических колец. Группа представляет собой подмножество ароматических углеводородов. Простейшими из химических химических веществ являются нафталин, имеющие два ароматических кольца и трехкольцевые соединения антрацен и фенантрен. Термины полиароматический углеводород или полиядерный ароматический углеводород также используются для этой концепции.

ПАУ - это незаряженные, неполярные молекулы с отличными свойствами, частично обусловленные делокализованы электроны в своих ароматических кольцах. Многие из них находятся в угле и в нефтяных месторождениях, а также в результате термического разложения других веществ, например, в двигателях и мусоросжигательных установках или при сжигании биомассы при лесных пожарах.

Полициклические ароматические углеводороды рассматривают как возможные исходные материалы для абиотических синтезов материалов, требуемых самыхние формы жизни.

Содержание

  • 1 Номенклатура и структура
    • 1.1 Геометрия
    • 1.2 Бензоидные углеводороды
  • 2 Связь и ароматичность
  • 3 Свойства
    • 3.1 Физико-химические
    • 3.2 Редокс
  • 4 Источники
    • 4.1 Природные
      • 4.1.1 Ископаемый углерод
      • 4.1.2 Природные пожары
      • 4.1.3 Внеземные
      • 4.1.4 Незначительные источники
    • 4.2 Искусственные
  • 5 Распространение в окружающей среде
    • 5.1 Водная среда
    • 5.2 Воздействие на человека
    • 5.3 Загрязнение и деградация окружающей среды реды
    • 5.4 Городские почвы
    • 5.5 Торфяники
    • 5.6 Реки, эстуарии и прибрежные отложения
  • 6 Хума n здоровье
    • 6.1 Рак
      • 6.1.1 История
      • 6.1.2 Механизмы канцерогенеза
    • 6.2 Сердечно-сосудистые заболевания
    • 6.3 Влияние на развитие
  • 7 Регулирование и надзор
  • 8 Обнаружение и оптические свойства
    • 8.1 Истоки жизни
  • 9 См. Также
  • 10 Ссылки
  • 11 Внешние ссылки

Номенклатура и структура

По определению полициклические ароматические углеводороды имеют несколько циклов, исключая бензол из-за того, что он считается ПАУ. Некоторые источники, такие как Агентство по охране окружающей среды США и CDC, считают нафталин простейшим ПАУ. Авторы считают, что ПАУ начинаются с трициклических соединений фенантрен и антрацен. Большинство авторов исключают соединения, которые включают гетероатомы в кольцах или несут заместители.

. Полиароматический углеводород может иметь кольца различного размера, в том числе неароматические. Те из них, которые имеют только шестичленные кольца, называются альтернативными .

. Ниже приведены примеры ПАУ, которые различаются по количеству и расположению колец:

Геометрия

В некоторых ПАУ, таких как нафталин, антрацен и коронен, все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости. Эта геометрия является следствием факта, что σ-связи, которая возникает в результате слияния sp гибридных орбиталей соседних атомов углерода, лежат в той же плоскости, что и атом углерода. Эти соединения являются ахиральными, поскольку плоскость молекулы является плоскостью симметрии.

Некоторые другие ПАУ не являются планарными. В некоторых случаях непланарность может быть вызвана топологией молекулы и жесткостью (по длине и углу) углеродных связей. Например, в отличие от коронена, кораннулен принимает форму чаши, чтобы уменьшить напряжение связи. Две возможные конфигурации, вогнутая и выпуклая, разделены относительно низким энергетическим барьером (около 11 ккал / моль )

Теоретически существует 51 структурный изомер коронена, которые имеют шесть конденсированных бензольных колец. Два краевыми атомами углерода, общими между последовательными кольцами, чем коронен; и по состоянию на 2002 год ни один из них были синтезированы..

Бензо [c] фенант, с четырьмя кольца, слитые в «C», «Другие ПАУ, которые могут показаться плоскими, квадратными скелетами, могут быть искажены отталкиванием или стерильными препятствиями между атомами водорода на периферии». », Имеют небольшое спиральное искажение из-за отталкивания между ближайшими парой атомов водорода в двух экстремальных кольцах. икена.

Добавление еще одного бензольного кольца для образования дибензо [c, g] фенантрен создает стерические препятствия между двумя крайними атомами водорода. Добавление еще двух колец в том же смысле дает гептахелицен, в котором два крайних кольца перекрываются. Эти неплоские формы являются хиральными, и их энантиомеры можно выделить.

Бензоидные углеводороды

бензоидные углеводороды были как конденсированные полициклические ненасыщенные полностью сопряженные углеводороды, молекулы которых по существу плоские, а все кольца - шестичленные. Полное сопряжение означает, что все атомы углерода. Этот класс в степени является подгруппой альтернативных ПАУ, но считается, что он включает нестабильные гипотетические соединения, такие как триангулен или >тацен.

. По состоянию на 2012 год было выделено и охарактеризовано более 300 бензоидных углеводородов.

Связывание и ароматичность

ароматичность различается для ПАУ. Согласно правиламу Клара, резонансная структура ПАУ, имеющая наибольшее количество непересекающихся ароматических пи-секстетов, т.е. бензол -подобные фрагменты - наиболее важны для характеристик этого ПАУ.

  • Резонансный анализ бензольной субструктуры для правил Клара

  • Фенантрен

  • Антрацен

  • Хризен

Например, в фенантрене одна структура Clar имеет два секстета - первое и третье кольца - во время как другая резонансная структура имеет только один центральный секстет; поэтому в этой молекуле внешние ароматические кольца имеют более сильный ароматический характер, тогда как центральное кольцо менее эффективно и, следовательно, более реактивно. Напротив, в антрацене резонансные структуры имеют по одному секстету каждую, которая может находиться в любом из трех колец, и ароматичность более равномерно по всей молекуле. Эта разница в количестве секстетов отражается в различных ультрафиолетовых - видимых спектрах этих двух изомеров, поскольку более высокие пи-секстеты Clar связаны с большими промежутками HOMO-LUMO; самая высокая длина волны наращивания нм нмрена составляет 293, в то время как антрацен - 374. В структуре с четырьмя кольцами хризена присутствуют три структуры с двумя секстетами каждая: одна имеет секстеты в первом и третьем кольцах, одна во втором и четвертом кольцах и одна в первом и четвертом кольцах. Наложение этих структур показывает, что каждый ароматичность внешних колец больше (каждый имеет секстет в двух из трех структур Clar) по сравнению с внутренними кольцами (каждый имеет секстет только в одном из трех).

Свойства

Физико-химические

ПАУ неполярные и липофильные. Более крупные ПАУ обычно нерастворимы в воде, хотя некоторые более мелкие ПАУ растворимы. Более крупные члены также плохо растворимы в растворителях и в липидах. Более крупные члены, например перилен, сильно окрашены.

Редокс

Полициклические ароматические соединения обычно дают радикальные анионы при обработке щелочными металлами. Большие ПАУ также образуют дианионы. Редокс-потенциал коррелирует с размером ПАУ.

Полуэлемент потенциал ароматических соединений против SCE (Fc)
СоединениеПотенциал (В)
бензол -3,42
бифенил -2,60 (-3,18)
нафталин -2,51 (-3,1)
антрацен -1,96 (-2,5)
фенантрен -2,46
перилен -1,67 (-2,2)
пентацен -1,35

Источники

Природные

Ископаемый материал

Полициклические ароматические углеводороды в основном встречаются в природных источниках, такие как битум.

ПАУ, также могут быть получены геологически, когда органические отложения химически превращаются в ископаемое топливо, такое как и уголь. Редкие минералы идриалит, кертисит и карпатит почти полностью состоят из ПАУ, происходящих из таких отложений, которые были извлечены, переработаны, отделены и отложены очень горячие жидкости.

Природные пожары

ПАУ могут возникнуть в результате неполного сгорания других веществ в естественных лесных пожарах. Значительно более высокие концентрации ПАУ в воздухе, почве и воде были измерены в Азии, Африке и Латинской Америке, Америке, Европе, Австралии, США и Канаде.

Высокие уровни таких пирогенетических ПАУ были обнаружены на границе мелового и третичного периода (KT), что более чем в 100 раз выше уровня в соседних слоях. Всплеск был вызван массивными пожарами, которые за очень короткое время поглотили около 20% наземной биомассы.

Внеземные

ПАУ преобладают в Межзвездной среде (ISM) галактик как в ближней, так и в далекой Вселенной и составляют доминирующий механизм в среднем инфракрасном диапазоне длинных волн. до 10% от общей интегрированной инфракрасной свет галактик. ПАУ обычно отслеживают области холодного молекулярного газа, которые являются оптимальной средой для образования звезд.

Космический телескоп НАСА Спитцер включает инструменты для получения изображений и спектров света, излучаемого ПАУ, связанных с звездообразование. На этих изображениях можно проследить поверхность галактики облаков в галактике или идентифицировать галактики звездообразования в далекой вселенной.

В июне 2013 года ПАУ были обнаружены в верхнее слое. атмосфера Титана, самого большого спутника планеты Сатурна.

Незначительные источники

вулканические извержения могут излучать ПАУ.

Некоторые ПАУ, такие как перилен, могут также образовываться в анаэробных отложениях из существующего органического материала, хотя остаются неясным, являются ли абиотические или микробные процессы движущей силой их производства.

Искусственные

Таким образом доминирующими факторами ПАУ в окружающей среде является деятельность человека: сжигание древесины и сжигание других биотоплива, таких как навоз или растительные остатки, более чем половина годовых глобальных выбросов ПАУ, особенно из-за использования биотоплива в Индии и Китае. По состоянию на 2004 год на промышленных процессах, а также на добычу и использование ископаемого топлива приходилось немногим более четверти мировых выбросов ПАУ, доминируя в промышленных странах, таких как США.

Сжигание при более низких температурах, например курение табака или сжигание древесины имеет тенденцию к образованию низкомолекулярных ПАУ, тогда как высокотемпературные промышленные процессы обычно генерируют ПАУ с более высокой молекулярной массой.

ПАУ обычно используются в виде сложных смесей.

Распространение в окружающей среде

Водная среда

Большинство ПАУ нерастворимы в воде ограничивает их подвижность в окружающей среде, хотя ПАУ сорбируют на мелкозернистые, богатые органикой отложения. Растворимость ПАУ в воде примерно логарифмически по мере увеличения молекулярной массы.

Двухкольцевые ПАУ и, в меньшей степени, трехкольцевые ПАУ растворяются в воде, образуя они более доступны для биологического поглощения и деградации. Кроме того, ПАУ с двумя или четырьмя кольцами улетучиваются в достаточной степени, чтобы сформироваться состояние в атмосфере преимущественно в газообразной форме, хотя физическое четырехкольцевых ПАУ может зависеть от температуры. Напротив, соединения с пятью или более кольцами имеют низкую растворимость в воде и низкую летучесть; поэтому они преимущественно находятся в твердом состоянии, связанном с твердыми частями загрязнением воздуха, почвой или отложениями. В твердом состоянии эти соединения менее доступны для биологического поглощения или разложения, что увеличивает стойкость в окружающей среде.

Воздействие на человека

Воздействие на человека по всему миру зависит от таких факторов, как уровень курения, топлива при приготовлении пищи и контроль загрязнения на электростанциях, промышленных процессах и транспортных средствах. В странах с более строгим контролем загрязнения воздуха и воды, более чистыми источниками пищи (например, газ и электричество по с углем или биотопливом) и запретом курения в общественных местах воздействия уровень воздействия ПАУ обычно ниже, в то время как в условиях в неразвитых. страны уровень воздействия ПАУ выше. уровни. В нескольких независимых исследованиях было доказано, что шлейф хирургического дыма содержит ПАУ.

Дровяная печь для приготовления пищи на открытом воздухе печь. Дым твердого топлива, такого как древесина, является создателем ПАУ во всем мире.

Сжигание твердого топлива, такого как уголь и биотопливо в домах для приготовления пищи и является основным глобальным воздействием ПАУ, что в окружающей стране приводит к высокому воздействию твердых частиц, загрязняющих воздух внутри помещений, других ПАУ, особенно для женщин и детей, которые проводят больше времени в доме или приготовлении пищи.

Промышленно развитые люди, которые курят табачные изделия или подвергаются вторичному курению, к наиболее подверженным рискам; табачный дым составляет 90% уровней ПАУ в домах курильщиков. Для населения в развитых странах диета является основным воздействием ПАУ, особенно в результате курения или жарки мяса на гриле или потреблении ПАУ, отложившихся в растительной пище, особенно в широколиственных овощах, во время роста. Обычно в питьевой воде ПАУ присутствуют в низким уровнемх.

Смог в Каире. Загрязнение воздуха твердыми частицами, включая смог, причинение основного воздействия ПАУ на человека.

Выбросы от транспортных средств, таких как легковые и грузовые автомобили, могут быть значительным платежным средством ПАУ в виде твердых частиц. Таким образом, географически основные дороги являются источниками ПАУ, которые могут распространяться в атмосфере или отлагаться поблизости. Каталитические нейтрализаторы, по оценкам, сокращают выбросы ПАУ от автомобилей, работающих на бензине, в 25 раз.

Люди также могут подвергаться профессиональному облучению во время работы, сжиганием древесины, угольными электродами или воздействием выхлопных газов дизельного топлива. Промышленная деятельность, которая может включать и распространять ПАУ, производство алюминия, железа и стали ; газификация угля, дистилляция гудрона, добыча сланцевой нефти ; производство кокса, креозота, сажи и карбида кальция ; дорожное покрытие и производство асфальта ; резина производство шин ; производство или использование жидкостей для металлообработки ; и деятельность угля или природного газа электростанций.

Загрязнение и деградация окружающей среды

A worker's glove touches a dense patch of black oil on a sandy beach. сырая нефть на пляже после разлива нефти в Корее в 2007 году.

ПАУ обычно рассеиваются из городских и пригородных неточечных источников через дороги стоки, сточные воды и атмосферная циркуляция и последующее отложение твердых частиц, загрязняющих воздух. Почва и речные отложения вблизи промышленных объектов, таких как предприятия по производству креозота, могут быть сильно загрязнены ПАУ. Разливы нефти, креозот, угольная пыль и другие источники ископаемого топлива также могут распространять ПАУ в окружающей среде.

Двух- и трехкольцевые ПАУ могут широко распространяться будучи растворенными в воде или в виде газов в атмосфере, в то время как ПАУ с более высокой молекулярной массой могут диспергироваться локально или регионально, прилипая к твердым частицам, взвешенным в воздухе или воде, пока частицы не приземлятся или не осядут из воды c столбец. ПАУ имеют сильное сродство к органическому углероду, и поэтому высокоорганические отложения в реках, озерах и океане могут быть существенным поглощают ПАУ.

Водоросли и некоторые беспозвоночные, такие как простейшие, моллюски и многие полихеты имеют ограниченную способность метаболизировать ПАУ и биоаккумулировать непропорциональные концентрации ПАУ в своих тканях; однако метаболизм ПАУ может существенно различаться у разных видов беспозвоночных. Большинство позвоночных относительно быстро метаболизируют и выделяют ПАУ. Концентрации ПАУ в тканях не увеличиваются (биомагнифицируют ) от самых низких до самых высоких уровней пищевых цепей.

ПАУ медленно превращаются в широкий спектр продуктов разложения. Биологическое разложение микробами является доминирующей формой трансформации ПАУ в окружающей среде. Поглощающие почву беспозвоночные, такие как дождевые черви, ускоряют разложение ПАУ посредством прямого метаболизма или улучшение условий для микробных преобразований. Абиотическая деградация в атмосфере и верхних слоях поверхностных вод может привести к образованию азотированных, галогенированных, гидроксилированных и оксигенированных ПАУ; некоторые из этих соединений могут быть более токсичными, водорастворимыми и подвижными, чем их исходные ПАУ.

Городские почвы

Британская геологическая служба сообщила о количестве и распределении Соединения ПАУ, включая исходные и алкилированные формы, в городских почвах в 76 населенных пунктах Большого Лондона. Исследование показало, что исходное содержание (16 ПАУ) колеблется от 4 до 67 мг / кг (сухой вес почвы) и средняя концентрация ПАУ составляет 18 мг / кг (сухой вес почвы), тогда как общее содержание ПАУ (33 ПАУ) колеблется от 6 до 88 мг / кг и флуорантен и пирен, как правило, были наиболее распространенными ПАУ. Бензо [a] пирен (BaP), наиболее токсичный из исходных ПАУ, широко считается ключевым маркером ПАУ для экологических оценок; нормальная фоновая концентрация БаП в городских районах Лондона составляла 6,9 мг / кг (сухой вес почвы). Лондон почвы содержали более стабильные четырех- или шестикольцевые ПАУ, которые свидетельствовали о горении и источниках пиролиза, например например, сжигание угля и нефти, а также твердые частицы из транспортных средств. Однако общее распределение также свидетельствует о том, что ПАУ в почвах Лондона претерпели выветривание и были изменены различными процессами до и после осаждения, такими как улетучивание и микробное биоразложение.

Торфяники

Управляемый Было показано, что сжигание растительности вересковой пустоши в Великобритании приводит к образованию ПАУ, которые включаются в поверхность торфа. При сжигании вересковой растительности, такой как вереск, первоначально образуется большое количество двух- и трехкольцевых ПАУ по сравнению с четырех- или шестикольцевыми ПАУ в поверхностных отложениях, однако эта закономерность меняется на противоположную, так как нижняя ПАУ с молекулярной массой ослабляются биотическим распадом и фотодеградацией. Оценка распределения ПАУ с использованием статистических методов, таких как анализ главных компонентов (PCA), позволила исследованию связать источник (выжженные вересковые пустоши) с путем (взвешенные отложения ручья) и стоком отложений (дно водохранилища).

Реки, эстуарные и прибрежные отложения

Концентрация ПАУ в речных и устьевых отложениях варьируется в зависимости от множества факторов, включая близость к муниципальным и промышленным точкам сброса, направление ветра и расстояние от основных городских дорог, а также приливный режим, который контролирует эффект разбавления более чистых морских отложений по сравнению со сбросом пресной воды. Следовательно, концентрация загрязнителей в устьях рек имеет тенденцию к снижению. Понимание ПАУ, содержащихся в донных отложениях, в устьях рек важно для защиты промысловых рыбных промыслов (таких как мидии ) и сохранения общей среды обитания в окружающей среде, поскольку ПАУ могут влиять на здоровье взвесей и организмов, питающихся отложениями. Поверхностные отложения рек-эстуариев в Великобритании, как правило, имеют более низкое содержание ПАУ, чем отложения, захороненные на 10–60 см от поверхности, что отражает более низкую промышленную активность в настоящее время в сочетании с улучшением экологического законодательства в отношении ПАУ. Типичные концентрации ПАУ в устьях Великобритании колеблются от 19 до 16 163 мкг / кг (масса сухого осадка) в реке Клайд и от 626 до 3766 мкг / кг в реке Мерси. Обычно отложения устья с более высоким содержанием природного общего органического углерода (ТОС) имеют тенденцию накапливать ПАУ из-за высокой сорбционной способности органических веществ. Подобное соответствие между ПАУ и ТОС также наблюдалось в отложениях тропических мангровых зарослей, расположенных на побережье южного Китая.

Здоровье человека

Рак является первичным человеком. риск для здоровья от воздействия ПАУ. Воздействие ПАУ также связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями и плохим развитием плода.

Рак

ПАУ были связаны с кожей, легким, мочевым пузырем, печенью, и рак желудка в хорошо известных исследованиях на животных моделях. Конкретные соединения, классифицируемые различными агентствами как возможные или вероятные канцерогены для человека, указаны в разделе «Регулирование и надзор » ниже.

История

Линейный рисунок мужчины и мальчика XVIII века, мужчины с длинными инструментами, такими как метла Чертеж 18-го века с изображением трубочистов.

Исторически ПАУ внесли существенный вклад в наше понимание неблагоприятных последствий для здоровья от воздействия загрязнителей окружающей среды, включая химические канцерогенез. В 1775 году Персивалл Потт, хирург в Св. Больница Варфоломея в Лондоне отметила, что рак мошонки необычно распространен среди трубочистов, и предложила причину воздействия сажи на производстве. Спустя столетие Ричард фон Фолькманн сообщил об увеличении числа случаев рака кожи у рабочих каменноугольной промышленности в Германии, а к началу 1900-х годов рост заболеваемости раком от воздействия сажи и каменноугольной смолы был общепринятый. В 1915 году Ямигава и были первыми, кто экспериментально вызвал рак, в частности кожи, путем местного нанесения каменноугольной смолы на уши кроликов.

В 1922 году Эрнест Кеннауэй определили, что канцерогенным компонентом смесей каменноугольной смолы является органическое соединение, состоящее только из углерода и водорода. Позже этот компонент был связан с характерным флуоресцентным паттерном, который был подобен, но не идентичен бенз [a] антрацену, ПАУ, который, как впоследствии было показано, вызывает опухоли. Кук, Хьюетт и Хигер затем связали конкретный спектроскопический флуоресцентный профиль бензо [a] пирена с канцерогенным компонентом каменноугольной смолы, причем впервые определенное соединение из окружающей среды смесь (каменноугольная смола) оказалась канцерогенной.

В 1930-х годах и позже эпидемиологи из Японии, Великобритании и США, в том числе Ричард Долл и другие, сообщали о более высоких показателях смертности от рака легких после профессионального воздействия окружающей среды, богатой ПАУ, среди рабочих коксовых печей и процессов карбонизации угля и газификации.

Механизмы канцерогенеза

Аддукт , образованный между цепью ДНК и эпоксидом, полученным из молекулы бензо [a] пирена (в центре); такие аддукты могут мешать нормальной репликации ДНК.

Структура ПАУ влияет на то, является ли отдельное соединение канцерогенным и каким образом. Некоторые канцерогенные ПАУ генотоксичны и вызывают мутации, которые вызывают рак; другие не являются генотоксичными и вместо этого влияют на развитие или прогрессирование рака.

ПАУ, которые влияют на инициирование рака, обычно сначала химически модифицируются ферментами в метаболиты, которые вступают в реакцию с ДНК, что приводит к мутациям. Когда последовательность ДНК изменяется в генах, регулирующих репликацию клеток, может возникнуть рак. Мутагенные ПАУ, такие как бензо [а] пирен, обычно имеют четыре или более ароматических кольца, а также «заливную область», структурный карман, который увеличивает реактивность молекулы по отношению к метаболизирующим ферментам. Мутагенные метаболиты ПАУ включают диол эпоксиды, хиноны и радикальные катионы ПАУ . Эти метаболиты могут связываться с ДНК в определенных участках, образуя объемные комплексы, называемые аддуктами ДНК, которые могут быть стабильными или нестабильными. Стабильные аддукты могут приводить к ошибкам репликации ДНК, в то время как нестабильные аддукты реагируют с цепью ДНК, удаляя основание пурина (либо аденин, либо гуанин ). Такие мутации, если они не исправлены, могут трансформировать гены, кодирующие нормальные сигнальные белки клеток, в вызывающие рак онкогены. Хиноны также могут многократно генерировать активные формы кислорода, которые могут независимо повредить ДНК.

Ферменты семейства цитохрома (CYP1A1, CYP1A2, CYP1B1 ) метаболизируют ПАУ в диолэпоксиды. Воздействие ПАУ может увеличить выработку ферментов цитохрома, позволяя ферментам с большей скоростью превращать ПАУ в мутагенные диолэпоксиды. По этому пути молекулы ПАУ связываются с арилуглеводородным рецептором (AhR) и активируют его как фактор транскрипции, который увеличивает выработку ферментов цитохрома. Активность этих ферментов может иногда, наоборот, защищать от токсичности ПАУ, которая еще не до конца изучена.

ПАУ с низкой молекулярной массой с двумя или четырьмя ароматическими углеводородными кольцами более эффективны как сопутствующие канцерогены. во время промо-стадии рака. На этом этапе инициированная клетка (клетка, которая сохранила канцерогенную мутацию в ключевом гене, связанном с репликацией клетки) удаляется из сигналов подавления роста от соседних клеток и начинает клонально реплицироваться. Низкомолекулярные ПАУ, которые имеют заливные или заливные области, могут нарушать регуляцию каналов щелевых соединений, препятствуя межклеточной коммуникации, а также воздействовать на митоген-активируемые протеинкиназы, которые активируют задействованные факторы транскрипции в пролиферации клеток. Закрытие белковых каналов щелевых соединений является нормальным предшественником деления клеток. Чрезмерное закрытие этих каналов после воздействия ПАУ приводит к удалению клетки от нормальных регулирующих рост сигналов, налагаемых ее местным сообществом клеток, что позволяет инициированным раковым клеткам реплицироваться. Эти ПАУ не нужно сначала подвергать ферментативному метаболизму. В окружающей среде преобладают низкомолекулярные ПАУ, что создает значительный риск для здоровья человека на этапах, способствующих развитию рака.

Сердечно-сосудистые заболевания

Воздействие ПАУ на взрослых было связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями. ПАУ входят в сложный набор загрязняющих веществ в табачном дыме и могут способствовать сердечно-сосудистым заболеваниям, возникающим в результате такого воздействия.

В лабораторных экспериментах у животных, подвергавшихся воздействию определенных ПАУ, было выявлено повышенное образование бляшек (атерогенез ) в артериях. Возможные механизмы патогенеза и развития атеросклеротических бляшек могут быть аналогичны механизмам, участвующим в канцерогенных и мутагенных свойствах ПАУ. Основная гипотеза заключается в том, что ПАУ могут активировать цитохромный фермент CYP1B1 в клетках гладких мышц сосудов. Затем этот фермент метаболически перерабатывает ПАУ в метаболиты хинона, которые связываются с ДНК в реактивных аддуктах, удаляющих пуриновые основания. Возникающие в результате мутации могут способствовать нерегулируемому росту клеток гладких мышц сосудов или их миграции внутрь артерии, что является этапом образования бляшки . Эти метаболиты хинона также генерируют активные формы кислорода, которые могут изменять активность генов, влияющих на образование бляшек.

Окислительный стресс после воздействия ПАУ также может привести к сердечно-сосудистым заболеваниям, вызывая воспаление, который был признан важным фактором развития атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний. Биомаркеры воздействия ПАУ на человека были связаны с воспалительными биомаркерами, которые признаны важными предикторами сердечно-сосудистых заболеваний, что позволяет предположить что окислительный стресс, возникающий в результате воздействия ПАУ, может быть механизмом сердечно-сосудистых заболеваний у людей.

Влияние на развитие

Множественные эпидемиологические исследования людей, живущих в Европе и США., и Китай связали внутриутробное воздействие ПАУ в результате загрязнения воздуха или профессионального воздействия на родителей с плохим ростом плода, снижением иммунной функции и более слабым неврологическим развитием побег, включая нижнее IQ.

регулирование и надзор

Некоторые правительственные органы, включая Европейский Союз, а также NIOSH и Агентство по охране окружающей среды США (EPA) регулируют концентрацию ПАУ в воздухе, воде и почве. Европейская комиссия установила ограничения на концентрацию 8 канцерогенных ПАУ в потребительских товарах, контактирующих с кожей или ртом.

Приоритетные полициклические ароматические углеводороды, определенные Агентством по охране окружающей среды США, Агентством токсичных веществ США. Реестр веществ и заболеваний (ATSDR) и Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) в связи с их канцерогенностью или генотоксичностью и / или возможностью мониторинга являются следующими:

СоединениеАгентствоEPA MCL в воде [mg L ]
аценафтен EPA, ATSDR
аценафтилен EPA, ATSDR
антрацен EPA, ATSDR
бенз [a] антрацен EPA, ATSDR, EFSA0,0001
бензо [b] флуорантен EPA, ATSDR, EFSA0,0002
бензо [j] флуорантен ATSDR, EFSA
бензо [k] флуорантен EPA, ATSDR, EFSA0,0002
бензо [c] флуорен EFSA
бензо [g,h,i]perylene EPA, ATSDR, EFSA
benzo[a]pyrene EPA, ATSDR, EFSA0.0002
ben zo[e]pyrene ATSDR
chrysene EPA, ATSDR, EFSA0.0002
coronene ATSDR
CompoundAgencyEPA MCL in water [mg L ]
cyclopenta[c,d]pyreneEF SA
dibenz[a,h]anthracene EPA, ATSDR, EFSA0.0003
dibenzo[a,e]pyrene EFSA
dibenzo[a,h]pyrene EFSA
dibenzo[a,i]pyrene EFSA
dibenzo[a,l]pyrene EFSA
fluoranthene EPA, ATSDR
fluorene EPA, ATSDR
indeno[1,2,3-c,d]pyreneEPA, ATSDR, EFSA0.0004
5-methylchryseneEFSA
naphthalene EPA
phenanthrene EPA, ATSDR
pyrene EPA, ATSDR
Considered probable or possible human carcinogens by the US EPA, the European Union, and/or the International Agency for Research on Cancer (IARC).

Detection and optical properties

A spectral database exists for tracking polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in the universe. Detection of PAHs in materials is often done using gas chromatography-mass spectrometry or liquid chromatography with ultraviolet-visible or fluorescence spectroscopic methods or by using rapid test PAH indicator strips. Structures of PAHs have been analyzed using infrared spectroscopy.

PAHs possess very characteristic UV absorbance spectra. These often possess many absorbance bands and are unique for each ring structure. Th Итак, для набора из изомеров каждый изомер имеет спектр УФ-поглощения, отличный от других. Это особенно полезно при идентификации ПАУ. Большинство ПАУ также флуоресцентные, излучающие световые волны с характеристической длиной волны, когда они возбуждены (когда молекулы поглощают свет). Расширенные пи-электронные электронные структуры ПАУ приводят к этим спектрам, а также к некоторым большим ПАУ, также проявляющим полупроводниковое и другие поведения.

Истоки жизни

Туманность Кошачья Лапа находится внутри Галактики Млечный Путь и находится в созвездии Скорпиона... Зеленые области показывают области, где излучение горячих звезд сталкивается с большими молекулами и мелкими пылинками, называемыми «полициклическими ароматическими углеводородами» (ПАУ), в результате чего они флуоресцируют.. (космический телескоп Spitzer, 2018)

ПАУ могут быть в изобилии во Вселенной. Похоже, они сформировались уже через пару миллиардов лет после Большого взрыва и связаны с новыми звездами и экзопланетами. Более 20% углерода во Вселенной может быть связано с ПАУ. ПАУ считаются возможным исходным материалом для самых ранних форм жизни. Свет, излучаемый туманностью Красный прямоугольник, обнаружил спектральные характеристики, которые предполагают присутствие антрацена и пирена. Этот доклад был рассмотрен спорной гипотеза о том, как туманности того же типа, что и красного прямоугольник приближаются концы их жизни, конвекционные потоки вызывают углерод и водород в ядрах туманностей, чтобы попасть в звездных ветрах, и излучает наружу. По мере остывания атомы предположительно связываются друг с другом различными способами и в конечном итоге образуют частицы из миллиона или более атомов. Адольф Витт и его команда пришли к выводу, что ПАУ, которые, возможно, сыграли важную роль в формировании ранней жизни на Земле, могут образовываться только в туманностях.

Две чрезвычайно яркие звезды освещают туман из ПАУ в этом Изображение Спитцера.

ПАУ, подвергнутые условиям межзвездной среды (ISM), трансформируются посредством гидрогенизации, оксигенации и гидроксилирование до более сложных органических соединений - «шаг на пути к аминокислотам и нуклеотидам, исходным материалам белки и ДНК соответственно ". Кроме того, в результате этих преобразований ПАУ теряют свою спектроскопическую сигнатуру, что может быть одной из причин «отсутствия обнаружения ПАУ в межзвездном льду зерна, особенно внешние области холодных плотных облаков или верхние молекулярные слои протопланетные диски."

Представляют интерес низкотемпературные химические пути от простых соединений до сложных ПАУ. спутника Сатурна Титана и могут быть важными путями с точки зрения мира ПАУ гипотеза, в производстве предшественников биохимических веществ, связанных с жизнью, какой мы ее знаем.

См. Также

Ссылки

  1. ^Джеральд Роудс, Ричард Б. Опсал, Джон Т. Мик и Джеймс П. Рейли (1983) «Анализ смесей полиароматических углеводородов с помощью лазерной иониз. ационной газовой хроматографии / масс-спектрометрии ». Аналитическая химия, том 55, выпуск 2, страницы 280–286 doi : 10.1021 / ac00253a023
  2. ^Кевин С. Джонс, Дженнифер А. Стратфорд, Кейт С. Уотерхаус, Эдвард Т. Ферлонг, Уолтер Гигер, Рональд А. Хайтс, Кристиан Шаффнер и А.Э. Джонстон (1989 г.): «Увеличение содержания полиядерных ароматических углеводородов в сельскохозяйственных почвах за последнее столетие». Наука об окружающей среде и технологии, т. умэ 23, выпуск 1, страницы 95–101. doi : 10.1021 / es00178a012
  3. ^ ATSDR, Экологическая медицина; Санитарное экологическое просвещение (01.07.2011). «Токсичность полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): последствия для здоровья, связанные с воздействием ПАУ». Проверено 1 февраля 2016 г.
  4. ^ Гувер Р. (21 февраля 2014 г.). «Вам нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У НАСА есть для этого приложения ». НАСА. Проверено 22 февраля 2014 г.
  5. ^ Алламандола, Луи; и другие. (2011-04-13). "Космическое распределение химической сложности". НАСА. Архивировано с оригинала 27.02.2014. Проверено 3 марта 2014 г.
  6. ^«Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)» (PDF). Нафталин - это ПАУ, коммерчески производимый в США.
  7. ^Г.П. Номенклатура Moss IUPAC для систем с конденсированными кольцами
  8. ^Фетцер, Джон К. (16 апреля 2007 г.). «Химия и анализ крупных ПАУ». Полициклические ароматические соединения. 27 (2): 143–162. doi : 10.1080 / 10406630701268255. S2CID 97930473.
  9. ^Харви Р.Г. (1998). «Экологическая химия ПАУ». ПАУ и родственные соединения: химия. Справочник по химии окружающей среды. Springer. С. 1–54. ISBN 9783540496977.
  10. ^Марина В. Жигалко, Олег В. Шишкин, Леонид Горб и Ежи Лещинский (2004 г.): «Неплоскостная деформируемость ароматических систем в нафталине, антрацене и фенантрене. ". Журнал молекулярной структуры, том 693, выпуски 1–3, страницы 153–159. doi : 10.1016 / j.molstruc.2004.02.027
  11. ^Ян Ч. Добровольский (2002): «О поясе и изомерах Мебиуса молекулы коронена». Журнал химической информации и компьютерных наук, том 42, выпуск 3, страницы 490–499 doi : 10.1021 / ci0100853
  12. ^Ф. Х. Гербштейн и Г. М. Дж. Шмидт (1954): «Структура переполненных ароматических соединений. Часть III. Кристаллическая структура 3: 4-бензофенантрена». Журнал химического общества (возобновленный), 1954, выпуск 0, страницы 3302-3313. doi : 10.1039 / JR9540003302
  13. ^ Такуя Эчиго, Мицуёси Кимата и Теруюки Маруока (2007 г.): «Кристаллохимические и изотопные характеристики углерода карпатита (C 24H12) из месторождения Пикачо. Площадь пика, округ Сан -Бенито, Калифорния: свидетельства гидротермального образования ". Американский минералог, том 92, выпуски 8–9, страницы 1262–1269. doi : 10.2138 / am.2007.2509
  14. ^Франтишек Микеш, Джеральдин Бошарт и Эмануэль Гил-Ав (1976): «Разрешение оптических изомеров с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии с использованием покрытых и связанных хиральных комплексообразователей с переносом заряда как стационарные фазы ». Журнал хроматографии A, том 122, страницы 205-221. doi : 10.1016 / S0021-9673 (00) 82245-1
  15. ^Франтишек Микеш, Джеральдин Босхарт и Эмануэль Гил-Ав (1976): «Гелицены. Решение о комплексообразовании с хиральным переносом заряда. агенты с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии ». Журнал химического общества, химические коммуникации, том 1976, выпуск 3, страницы 99-100. doi : 10.1039 / C39760000099
  16. ^ Иван Гутман и Свен Дж. Цивин (2012): Введение в теорию бензоидных углеводородов. 152 страницы. ISBN 9783642871436
  17. ^Клар, Э. (1964). Полициклические углеводороды. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Academic Press. LCCN 63012392.
  18. ^Портелла, Г.; Poater, J.; Сола, М. (2005). «Оценка правил ароматического π-секстета Клара с помощью индикаторов местной ароматичности PDI, NICS и HOMA». Журнал физико-органической химии. 18 (8): 785–791. doi : 10.1002 / poc.938.
  19. ^Chen, T.-A.; Лю, Р.-С. (2011). «Синтез полиароматических углеводородов из бис (биарил) диинов: большие ПАУ с низко-прозрачными секстетами». Химия: Европейский журнал. 17 (21): 8023–8027. doi : 10.1002 / chem.201101057. PMID 21656594.
  20. ^Стивенсон, Филип Э. (1964). «Ультрафиолетовые спектры ароматических углеводородов: Прогнозирование изменений за ущерб и изомерии». Журнал химического образования. 41 (5): 234–239. Bibcode : 1964JChEd..41..234S. doi : 10.1021 / ed041p234.
  21. ^Фэн, Синьлянь; Писула, Войцех; Мюллен, Клаус (2009). «Крупные полициклические ароматические углеводороды: синтез и дискотическая организация». Чистая и прикладная химия. 81 (2): 2203–2224. DOI : 10.1351 / PAC-CON-09-07-07. S2CID 98098882.
  22. ^«Дополнение к т. 2. Критерии здоровья и другая вспомогательная информация », Руководство по качеству питьевой воды (2-е изд.), Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1998
  23. ^Кастильо, Максимилиано; Метта-Магана, Алехандро Дж.; Фортье, Скай (2016). «Выделение аренидов щелочных металлов, которые можно измерить гравиметрическим методом, с использованием 18-краун-6». Новый химический журнал. 40 (3): 1923–1926. doi : 10.1039 / C5NJ02841H.
  24. ^Ruoff, R.S.; Кадиш, К. М.; Boulas, P.; Чен, Э. С. М. (1995). «Связь между сродством к электрону и возможностями полуволнового восстановления фуллеренов, ароматических углеводородов и комплексов металлов». Журнал физической химии. 99 (21): 8843–8850. doi : 10.1021 / j100021a060.
  25. ^Рике, Рубен Д.; У, Цзэ-Чонг; Рике, Лоретта И. (1995). «Высокоактивный кальций для приготовления органокальциевых реагентов: 1-адамантилгалогениды кальция и их присоединение к кетонам: 1- (1-адамантил) циклогексанол». Органический синтез. 72 : 147. doi : 10.15227 / orgsyn.072.0147.
  26. ^Соренсен, Аня; Wichert, Bodo. «Асфальт и битум». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH.
  27. ^"QRPOIL :: | Битум | Битум". www.qrpoil.com. Архивировано с оригинального 04.03.2016. Проверено 19 июля 2018.
  28. ^ Равиндра, К.; Сохи, Р.; Ван Грикен, Р. (2008). «Атмосферные полициклические ароматические углеводороды: атрибуция источников, выбросов и выбросов». Атмосферная среда. 42 (13): 2895–2921. Bibcode : 2008AtmEn..42.2895R. doi : 10.1016 / j.atmosenv.2007.12.010. HDL : 2299/1986. ISSN 1352-2310.
  29. ^Стивен А. Уайз, Роберт М. Кэмпбелл, У. Реймонд Уэст, Милтон Л. Ли, Кейт Д. Бартл (1986): «Характеристика полициклического ароматического углеводорода. минералы кертисит, идриалит и пендлетонит с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии, газовой хроматографии, масс-спектрометрии и спектроскопии ядерного магнитного резонанса ». Химическая геология, том 54, выпуски 3–4, страницы 339-357. doi : 10.1016 / 0009-2541 (86) 90148-8
  30. ^Макс Блумер (1975): «Кертисит, идриалит и пендлетонит, полициклические ароматические углеводородные минералы: их состав и происхождение» Химическая геология, том 16, выпуск 4, страницы 245-256. doi : 10.1016 / 0009-2541 (75) 90064-9
  31. ^ Абдель-Шафи, Хусейн И. (2016). «Обзор полициклических ароматических углеводородов: источник, воздействие на окружающую среду, влияние на здоровье и восстановление человека». Египетский нефтяной журнал. 25 (1): 107–123. doi : 10.1016 / j.ejpe.2015.03.011.
  32. ^ Рамеш, А.; Арчибонг, А.; Худ, Д. Б.; Guo, Z.; Логанатан, Б.Г. (2011). «Глобальное распространение полициклических ароматических углеводородов и воздействие на здоровье человека в окружающей среде». Глобальные тенденции загрязнения стойкими органическими химическими веществами. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 97–126. ISBN 978-1-4398-3831-0.
  33. ^Тэцуя Аринобу, Риоши Ишиватари, Кунио Кайхо и Маркос А. Ламольда (1999): «Всплеск пиросинтетических полицикли ароматических углеводородов, связанных с резким снижением δC наземного биомаркера на границе мелового и третичного периода в Караваке, Испания». Геология, том 27, выпуск 8, страницы 723–726 doi : 10.1130 / 0091-7613 (1999) 027 <0723:SOPPAH>2.3.CO; 2
  34. ^Роберт Хёрт (2005-06-27). «Что такое полициклические ароматические углеводороды». Космический телескоп Спитцера. Проверено 21 апреля 2018.
  35. ^Лопес Пуэртас, Мануэль (06.06.2013). «ПАУ в верхних слоях атмосферы Титана». CSIC. Проверено 6 июня 2013 г.
  36. ^Мейерс, Филип А.; Ишиватари, Рёши (сентябрь 1993 г.). «Органическая геохимия озер - обзор индикаторов источников органических веществ и диагенеза озерных отложений» (PDF). Органическая геохимия. 20 (7): 867–900. DOI : 10.1016 / 0146-6380 (93) 90100-P. hdl : 2027.42 / 30617.
  37. ^Силлиман, Дж. Э.; Мейерс, П. А.; Иди, Б. Дж.; Ва л Кламп, Дж. (2001). «Гипотеза происхождения перилена, основанная на его низкой распространенности в отложениях Грин-Бей, Висконсин». Химическая геология. 177 (3–4): 309–322. Bibcode : 2001ChGeo.177..309S. DOI : 10.1016 / S0009-2541 (00) 00415-0. ISSN 0009-2541.
  38. ^Уэйкхем, Стюарт Дж.; Шаффнер, Кристиан; Гигер, Уолтер (март 1980). «Полициклические ароматические углеводороды в современных озерных отложениях - II. Соединения, полученные из биогенных предшественников во время раннего диагенеза ». Geochimica et Cosmochimica Acta. 44 (3): 415–429. Bibcode : 1980GeCoA..44..415W. doi : 10.1016 / 0016-7037 (80) 90041-1.
  39. ^ Tobiszewski, M.; Намиесник, Дж. (2012). «Диагностические коэффициенты ПАУ для определения выбросов загрязняющих веществ». Загрязнение окружающей среды. 162 : 110–119. doi : 10.1016 / j.envpol.2011.10.025. ISSN 0269-7491. ПМИД 22243855.
  40. ^Уокер, Т.Р.; МакАскилл, Д.; Раштон, Т.; Thalheimer, A.; Уивер, П. (2013). «Мониторинг воздействия реабилитации на естественное восстановление отложений в Сиднейской гавани, Новая Шотландия». Экологический мониторинг и оценка. 185 (10): 8089–107. DOI : 10.1007 / s10661-013-3157-8. PMID 23512488. S2CID 25505589.
  41. ^Уокер, Т.Р.; МакАскилл, Д.; Уивер, П. (2013). «Восстановление окружающей среды в гавани Сиднея, Новая Шотландия: свидетельства естественного и антропогенного образования». Бюллетень загрязнения моря. 74 (1): 446–52. doi : 10.1016 / j.marpolbul.2013.06.013. PMID 23820194.
  42. ^Уокер, Т. Р.; MacAskill, N.D.; Thalheimer, A.H.; Чжао, Л. (2017). «Массовый поток загрязняющих веществ и судебно-медицинская оценка полициклических ароматических углеводородов: инструменты для информирования о принятии решений по реабилитации загрязненных участков в Канаде». Журнал реабилитации. 27 (4): 9–17. doi : 10.1002 / rem.21525.
  43. ^ Чой, Х.; Харрисон, Р.; Комулайнен, Х.; Дельгадо Саборит, Дж. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды». Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители. Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  44. ^ Йонсен, Андерс Р.; Вик, Лукас Ю.; Хармс, Хауке (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Загрязнение окружающей среды. 133 (1): 71–84. doi : 10.1016 / j.envpol.2004.04.015. ISSN 0269-7491. PMID 15327858.
  45. ^Маккей, Д.; Каллкотт, Д. (1998). «Разделение и физико-химические свойства ПАУ». В Neilson, A. (ред.). ПАУ и родственные соединения. Справочник по химии окружающей среды. Springer Berlin Heidelberg. С. 325–345. DOI : 10.1007 / 978-3-540-49697-7_8. ISBN 978-3-642-08286-3.
  46. ^Аткинсон, Р.; Арей, Дж. (1994-10-01). «Атмосферная химия газофазных полицикли ароматических углеводородов: образование атмосферных мутагенов». Перспективы гигиены окружающей среды. 102 : 117–126. doi : 10.2307 / 3431940. ISSN 0091-6765. JSTOR 3431940. PMC 1566940. PMID 7821285.
  47. ^Сроги, К. (01.11.2007). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на всю среду: обзор». Письма по химии окружающей среды. 5 (4): 169–195. DOI : 10.1007 / s10311-007-0095-0. ISSN 1610-3661. PMC 5614912. PMID 29033701.
  48. ^ Хариташ, А.К.; Кошик, К. П. (2009). «Аспекты биодеградации полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): обзор». Журнал опасных материалов. 169 (1–3): 1–15. doi : 10.1016 / j.jhazmat.2009.03.137. ISSN 0304-3894. PMID 19442441.
  49. ^ Чой, Х.; Харрисон, Р.; Комулайнен, Х.; Дельгадо Саборит, Дж. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды». Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители. Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  50. ^Доброговский, Милош; Весоловски, Виктор; Кухарска, Малгожата; Сапота, Анджей; Поморский, Лех (01.01.2014). «Химический состав хирургического дыма, образовавшегося в брюшной полости при лапароскопической холецистэктомии - Оценка риска для пациента». Международный журнал медицины труда и гигиены окружающей среды. 27 (2): 314–25. DOI : 10.2478 / s13382-014-0250-3. ISSN 1896-494X. PMID 24715421.
  51. ^Ким, К.-Х.; Джахан, С.А.; Кабир, Э. (2011). «Обзор, связанных с загрязнением воздуха в домашних условиях из-за использования топлива из биомассы». Журнал опасных материалов. 192 (2): 425–431. doi : 10.1016 / j.jhazmat.2011.05.087. ISSN 0304-3894. PMID 21705140.
  52. ^Филлипс, Д. Х. (1999). «Полициклические ароматические углеводороды в пище». Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез в окружающей среде. 443 (1–2): 139–147. DOI : 10.1016 / S1383-5742 (99) 00016-2. ISSN 1383-5718. PMID 10415437.
  53. ^ Сроги, К. (2007). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на всю среду: обзор». Письма по химии окружающей среды. 5 (4): 169–195. DOI : 10.1007 / s10311-007-0095-0. ISSN 1610-3661. PMC 5614912. PMID 29033701.
  54. ^ Boffetta, P.; Журенкова, Н.; Густавссон, П. (1997). «Риск воздействия от полициклических ароматических углеводородов на рабочем месте и в окружающей среде». Причины рака и борьба с ними. 8 (3): 444–472. DOI : 10.1023 / A: 1018465507029. ISSN 1573-7225. PMID 9498904. S2CID 35174373.
  55. ^ Вагнер, М.; Bolm-Audorff, U.; Hegewald, J.; Фишта, А.; Schlattmann, P.; Шмитт, Дж.; Зайдлер, А. (2015). «Профессиональное воздействие полициклических углеводородов и риск рака гортани: систематический обзор и метаанализ». Медицина труда и окружающей среды. 72 (3): 226–233. DOI : 10.1136 / oemed-2014-102317. ISSN 1470-7926. PMID 25398415. S2CID 25991349. Проверено 13 апреля 2015 г.
  56. ^ Дэвис, Эмили; Уокер, Тони Р.; Адамс, Мишель; Уиллис, Роб; Норрис, Гэри А.; Генри, Рональд С. (июль 2019 г.). «Распределение источников полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в поверхностных отложениях гавани малых судов (SCH) в Новой Шотландии, Канада». Наука об окружающей среде в целом. 691 : 528–537. Bibcode : 2019ScTEn.691..528D. doi : 10.1016 / j.scitotenv.2019.07.114. PMID 31325853.
  57. ^ Хилланд, К. (2006). «Экотоксикология полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в морских экосистемах». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 69 (1–2): 109–123. doi : 10.1080 / 15287390500259327. ISSN 1528-7394. PMID 16291565. S2CID 23704718.
  58. ^Ахтен, С.; Хофманн, Т. (2009). «Природные полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в углях - трудноизвестный источник загрязнения окружающей среды». Наука об окружающей среде в целом. 407 (8): 2461–2473. Bibcode : 2009ScTEn.407.2461A. doi : 10.1016 / j.scitotenv.2008.12.008. ISSN 0048-9697. PMID 19195680.
  59. ^Йоргенсен, А.; Giessing, A.M.B.; Расмуссен, Л. Дж.; Андерсен, О. (2008). «Биотрансформация полициклических ароматических углеводородов в морских полихетах» (PDF). Исследования морской среды. 65 (2): 171–186. doi : 10.1016 / j.marenvres.2007.10.001. ISSN 0141-1136. PMID 18023473.
  60. ^ Johnsen, A.R.; Wick, L. Y.; Хармс, Х. (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Загрязнение окружающей среды. 133 (1): 71–84. doi : 10.1016 / j.envpol.2004.04.015. ISSN 0269-7491. PMID 15327858.
  61. ^Lundstedt, S.; Уайт, П. А.; Lemieux, C.L.; Lynes, K.D.; Lambert, I.B.; Öberg, L.; Haglund, P.; Тысклинд М. (2007). «Источники, судьба и токсическая опасность кислородсодержащих полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) на участках, загрязненных ПАУ». AMBIO: журнал окружающей среды человека. 36 (6): 475–485. doi : 10.1579 / 0044-7447 (2007) 36 [475: SFATHO] 2.0.CO; 2. ISSN 0044-7447. PMID 17985702.
  62. ^Fu, P.P.; Ся, Q.; Солнце, X.; Ю., Х. (2012). «Фототоксичность и экологическая трансформация полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) - индуцированные светом реактивных форм кислорода, перекисное окисление липидов и повреждение ДНК». Журнал наук об окружающей среде и здоровье, часть C. 30 (1): 1–41. doi : 10.1080 / 10590501.2012.653887. ISSN 1059-0501. PMID 22458855. S2CID 205722865.
  63. ^ Vane, Christopher H.; Ким, Александр В.; Бериро, Даррен Дж.; Пещера, Марк Р.; Рыцари, Катерина; Мосс-Хейс, Вики; Натанаил, Пол С. (2014). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные бифенилы (ПХБ) в городских почвах Большого Лондона, Великобритания». Прикладная геохимия. 51 : 303–314. Bibcode : 2014ApGC... 51..303V. doi : 10.1016 / j.apgeochem.2014.09.013. ISSN 0883-2927.
  64. ^Cave, Mark R.; Рэгг, Джоанна; Харрисон, Ян; Vane, Christopher H.; Ван де Виле, Том; Де Гров, Ева; Натанаил, К. Пол; Эшмор, Мэтью; Томас, Рассел; Робинсон, Джейми; Дэли, Пэдди (2010). «Сравнение периодического режима и динамических физиологических тестов на биодоступность для ПАУ в образцах почвы» (PDF). Наука об окружающей среде и технологии. 44 (7): 2654–2660. Bibcode : 2010EnST... 44.2654C. doi : 10.1021 / es903258v. ISSN 0013-936X. PMID 20201516.
  65. ^ Вейн, Кристофер Х.; Роулинз, Барри Дж.; Ким, Александр В.; Мосс-Хейс, Вики; Кендрик, Кристофер П.; Ленг, Мелани Дж. (2013). «Осадочный перенос и судьба полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) от управляемого сжигания вересковой растительности на покровном торфе, Южный Йоркшир, Великобритания». Наука об окружающей среде в целом. 449 : 81–94. Bibcode : 2013ScTEn.449... 81V. doi : 10.1016 / j.scitotenv.2013.01.043. ISSN 0048-9697. PMID 23416203.
  66. ^Vane, C.H.; Харрисон, I.; Kim, A. W.; Moss-Hayes, V.; Vickers, B.P.; Хортон, Б. П. (2008). «Состояние органических загрязнителей в поверхностных отложениях в устье Барнегат-Бей-Литл-Эгг-Харбор, Нью-Джерси, США» (PDF). Бюллетень загрязнения моря. 56 (10): 1802–1808. doi : 10.1016 / j.marpolbul.2008.07.004. ISSN 0025-326X. PMID 18715597.
  67. ^ Vane, C.H.; Chenery, S. R.; Харрисон, I.; Kim, A. W.; Moss-Hayes, V.; Джонс, Д. Г. (2011). «Химические сигнатуры антропоцена в устье Клайда, Великобритания: содержащиеся в донных отложениях Pb, Pb, общие нефтяные углеводороды, полиароматические углеводороды и записи загрязнения полихлорированными дифенилами» (PDF). Философские труды Королевского общества A: математические, физические и технические науки. 369 (1938): 1085–1111. Bibcode : 2011RSPTA.369.1085V. doi : 10.1098 / rsta.2010.0298. ISSN 1364-503X. PMID 21282161. S2CID 1480181.
  68. ^Вейн, Кристофер Х.; Бериро, Даррен Дж.; Тернер, Гренвилл Х. (2015). «Рост и уменьшение загрязнения ртутью (Hg) в кернах донных отложений в устье Темзы, Лондон, Великобритания» (PDF). Труды по науке о Земле и окружающей среде Королевского общества Эдинбурга. 105 (4): 285–296. doi : 10.1017 / S1755691015000158. ISSN 1755-6910.
  69. ^Langston, W. J.; O’Hara, S.; Папа, Н. Д.; Davey, M.; Shortridge, E.; Имамура, М.; Harino, H.; Kim, A.; Вэйн, К. Х. (2011). «Наблюдение за биоаккумуляцией на водном пути Милфорд-Хейвен» (PDF). Экологический мониторинг и оценка. 184 (1): 289–311. DOI : 10.1007 / s10661-011-1968-z. ISSN 0167-6369. PMID 21432028. S2CID 19881327.
  70. ^ Vane, C.; Харрисон, I.; Ким, А. (2007). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные бифенилы (ПХБ) в отложениях в устье реки Мерси, Великобритания» (PDF). Наука об окружающей среде в целом. 374 (1): 112–126. Bibcode : 2007ScTEn.374..112V. doi : 10.1016 / j.scitotenv.2006.12.036. ISSN 0048-9697. PMID 17258286.
  71. ^Vane, C.H.; Харрисон, I.; Kim, A. W.; Moss-Hayes, V.; Vickers, B.P.; Хонг, К. (2009). «Загрязнение органическими веществами и металлами поверхностных отложений мангровых зарослей Южного Китая» (PDF). Бюллетень загрязнения моря. 58 (1): 134–144. doi : 10.1016 / j.marpolbul.2008.09.024. ISSN 0025-326X. PMID 18990413.
  72. ^ Bostrom, C.-E.; Герде, П.; Hanberg, A.; Jernstrom, B.; Johansson, C.; Kyrklund, T.; Раннуг, А.; Торнквист, М.; Victorin, K.; Вестерхольм, Р. (2002). «Оценка риска рака, индикаторы и инструкции для полициклических ароматических углеводородов в окружающем воздухе». Перспективы гигиены окружающей среды. 110 (Дополнение 3): 451–488. doi : 10.1289 / ehp.02110s3451. ISSN 0091-6765. PMC 1241197. PMID 12060843.
  73. ^Loeb, L.A.; Харрис, К. С. (2008). «Достижения в области химического канцерогенеза: исторический обзор и перспективы». Исследования рака. 68 (17): 6863–6872. DOI : 10.1158 / 0008-5472.CAN-08-2852. ISSN 0008-5472. PMC 2583449. PMID 18757397.
  74. ^ Диппл, А. (1985). «Канцерогенез полициклических ароматических углеводородов». Полициклические углеводороды и канцерогенез. Серия симпозиумов ACS. 283 . Американское химическое общество. С. 1–17. DOI : 10.1021 / bk-1985-0283.ch001. ISBN 978-0-8412-0924-4.
  75. ^Международное агентство по изучению рака (1984). Полиядерные ароматические соединения, Часть 3, Промышленное воздействие при производстве алюминия, газификации угля, производстве кокса и литье чугуна и стали (Отчет). Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей. Лион, Франция: Всемирная организация здравоохранения. С. 89–92, 118–124. Проверено 13 февраля 2016 г.
  76. ^ Baird, W. M.; Hooven, L.A.; Махадеван, Б. (01.02.2015). «Канцерогенные аддукты полициклических ароматических углеводородов и ДНК и механизм действия». Экологический и молекулярный мутагенез. 45 (2–3): 106–114. doi : 10.1002 / em.20095. ISSN 1098-2280. PMID 15688365.
  77. ^Slaga, T. J. (1984). «Глава 7: Многоступенчатый канцерогенез кожи: полезная модель для изучения химиопрофилактики рака». Acta Pharmacologica et Toxicologica. 55 (S2): 107–124. doi : 10.1111 / j.1600-0773.1984.tb02485.x. ISSN 1600-0773. PMID 6385617.
  78. ^ Xue, W.; Варшавский, Д. (2005). «Метаболическая активация полициклических и гетероциклических ароматических углеводородов и повреждение ДНК: обзор». Токсикология и прикладная фармакология. 206 (1): 73–93. doi : 10.1016 / j.taap.2004.11.006. ISSN 0041-008X. PMID 15963346.
  79. ^Shimada, T.; Фудзи-Курияма, Ю. (2004-01-01). «Метаболическая активация полициклических ароматических углеводородов до канцерогенов цитохромами P450 1A1 и 1B1». Наука о раке. 95 (1): 1–6. doi : 10.1111 / j.1349-7006.2004.tb03162.x. ISSN 1349-7006. PMID 14720319.
  80. ^Androutsopoulos, V.P.; Цацакис, А. М.; Спандидос, Д. А. (2009). «Цитохром P450 CYP1A1: более широкая роль в прогрессировании и профилактике рака». BMC Рак. 9 (1): 187. doi : 10.1186 / 1471-2407-9-187. ISSN 1471-2407. PMC 2703651. PMID 19531241.
  81. ^ Henkler, F.; Stolpmann, K.; Луч, Андреас (2012). «Воздействие полициклических ароматических углеводородов: объемные аддукты ДНК и клеточные реакции». В Лучшем А. (ред.). Молекулярная, клиническая и экологическая токсикология. Experientia Supplementum. 101 . Springer Basel. С. 107–131. DOI : 10.1007 / 978-3-7643-8340-4_5. ISBN 978-3-7643-8340-4. PMID 22945568.
  82. ^ Nebert, D.W.; Dalton, T. P.; Окей, А. Б.; Гонсалес, Ф. Дж. (2004). «Роль опосредованной арилуглеводородным рецептором индукции ферментов CYP1 в токсичности окружающей среды и раке». Журнал биологической химии. 279 (23): 23847–23850. doi : 10.1074 / jbc.R400004200. ISSN 1083-351X. PMID 15028720.
  83. ^ Рамеш, А.; Уокер, С. А.; Худ, Д. Б.; Guillén, M.D.; Schneider, K.; Вейанд, Э. Х. (2004). «Биодоступность и оценка риска пероральных полициклических ароматических углеводородов». Международный журнал токсикологии. 23 (5): 301–333. doi : 10.1080 / 10915810490517063. ISSN 1092-874X. PMID 15513831. S2CID 41215420.
  84. ^Кораши, Х.М.; Эль-Кади, А. О. С. (2006). «Роль арилуглеводородных рецепторов в патогенезе сердечно-сосудистых заболеваний». Обзоры метаболизма лекарств. 38 (3): 411–450. doi : 10.1080 / 03602530600632063. ISSN 0360-2532. PMID 16877260. S2CID 30406435.
  85. ^ Льютас, Дж. (2007). «Загрязнение воздуха выбросами горения: характеристика возбудителей и механизмов, связанных с раком, репродуктивными и сердечно-сосудистыми эффектами». Мутационные исследования / Обзоры в Мутационных исследованиях. Источники и потенциальные опасности мутагенов в сложных экологических матрицах - Часть II. 636 (1–3): 95–133. doi : 10.1016 / j.mrrev.2007.08.003. ISSN 1383-5742. PMID 17951105.
  86. ^ Ramos, Kenneth S.; Мурти, Бхагаватула (2005). «Биоактивация полициклических ароматических углеводородных канцерогенов в сосудистой стенке: последствия для атерогенеза человека». Обзоры метаболизма лекарств. 37 (4): 595–610. doi : 10.1080 / 03602530500251253. ISSN 0360-2532. PMID 16393887. S2CID 25713047.
  87. ^Kunzli, N.; Тагер, И. (2005). «Загрязнение воздуха: от легких к сердцу» (PDF). Швейцарский медицинский еженедельник. 135 (47–48): 697–702. PMID 16511705. Проверено 16 декабря 2015 г.
  88. ^Ридкер П. М. (2009). «С-реактивный белок: восемьдесят лет от открытия до появления в качестве основного маркера риска сердечно-сосудистых заболеваний». Клиническая химия. 55 (2): 209–215. doi : 10.1373 / Clinchem.2008.119214. ISSN 1530-8561. PMID 19095723.
  89. ^Rossner, P., Jr.; Срам, Р. Дж. (2012). «Иммунохимическое обнаружение окислительно поврежденной ДНК». Свободно-радикальные исследования. 46 (4): 492–522. DOI : 10.3109 / 10715762.2011.632415. ISSN 1071-5762. PMID 22034834. S2CID 44543315.
  90. ^Sram, R.J.; Бинкова, Б.; Dejmek, J.; Бобак, М. (2005). «Загрязнение окружающего воздуха и исходы беременности: обзор литературы». Перспективы гигиены окружающей среды. 113 (4): 375–382. DOI : 10.1289 / ehp.6362. ISSN 0091-6765. PMC 1278474. PMID 15811825.
  91. ^Winans, B.; Скромный, М.; Лоуренс, Б. П. (2011). «Экологические токсиканты и развивающаяся иммунная система: недостающее звено в глобальной борьбе с инфекционными заболеваниями?». Репродуктивная токсикология. 31 (3): 327–336. doi : 10.1016 / j.reprotox.2010.09.004. PMC 3033466. PMID 20851760.
  92. ^Wormley, D.D.; Рамеш, А.; Худ, Д. Б. (2004). «Воздействие смеси загрязнителей окружающей среды на развитие ЦНС, пластичность и поведение». Токсикология и прикладная фармакология. 197 (1): 49–65. doi : 10.1016 / j.taap.2004.01.016. ISSN 0041-008X. PMID 15126074.
  93. ^Suades-González, E.; Гасконец, М.; Guxens, M.; Суньер, Дж. (2015). «Загрязнение воздуха и нейропсихологическое развитие: обзор последних данных». Эндокринология. 156 (10): 3473–3482. DOI : 10.1210 / en.2015-1403. ISSN 0013-7227. PMC 4588818. PMID 26241071.
  94. ^Ким, Ки Хен; Джахан, Шамин Ара; Кабир, Эхсанул; Браун, Ричард Дж. С. (октябрь 2013 г.). «Обзор содержащихся в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и их воздействия на здоровье человека». Environment International. 60 : 71–80. doi : 10.1016 / j.envint.2013.07.019. ISSN 0160-4120. PMID 24013021.
  95. ^Европейский Союз (2013-12-06), Постановление Комиссии (ЕС) 1272/2013, получено 01.02.2016
  96. ^Кейт, Лоуренс Х. (8 декабря 2014 г.). «Источник шестнадцати приоритетных загрязнителей ПАУ США». Полициклические ароматические соединения. 0 (2–4): 147–160. doi : 10.1080 / 10406638.2014.892886. ISSN 1040-6638. S2CID 98493548.
  97. ^Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (1995). Токсикологический профиль полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) (Отчет). Атланта, США: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения. Проверено 6 мая 2015 г.
  98. ^ Группа EFSA по загрязняющим веществам в пищевой цепи (CONTAM) (2008). Полициклические ароматические углеводороды в пищевых продуктах: научное заключение Группы экспертов по пищевой цепи (отчет). Парма, Италия: Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA). стр. 1–4.
  99. ^ Ким, Ки-Хён; Джахан, Шамин Ара; Кабир, Эхсанул; Браун, Ричард Дж. С. (01.10.2013). «Обзорся ароматических полициклических углеводородов (ПАУ) и их воздействие на здоровье человека». Environment International. 60 : 71–80. doi : 10.1016 / j.envint.2013.07.019. ISSN 0160-4120. PMID 24013021.
  100. ^"База данных ИК-спектроскопии НАСА Эймса ПАУ". www.astrochem.org.
  101. ^Сасаки, Тацуя; Ямада, Ясухиро; Сато, Сатоши (18.09.2018). «Количественный анализ кромок зигзага и кресла на углеродных материалах с пятиугольниками и без использования инфракрасной спектроскопии». Аналитическая химия. 90 (18): 10724–10731. doi : 10.1021 / acs.analchem.8b00949. ISSN 0003-2700.
  102. ^Кэри, Бьорн (18.10.2005). "Строительные блоки жизни, изобилующие в космосе". Space.com. Проверено 3 марта 2014 г.
  103. ^Хаджинс, Д. М.; Bauschlicher, C.W., Jr; Алламандола, Л. Дж. (2005). "Вариации положения пика межзвездной эмиссии 6,2 мкм: индикатор N в межзвездной популяции полициклических ароматических углеводородов". Астрофизический журнал. 632 (1): 316–332. Bibcode : 2005ApJ... 632..316H. CiteSeerX 10.1.1.218.8786. doi : 10.1086 / 432495.
  104. ^Клавин, Уитни (10.02.2015). «Почему кометы похожи на жареное мороженое». НАСА. Проверено 10 февраля 2015 г.
  105. ^ Баттерсби, С. (2004). «Космические молекулы указывают на органическое происхождение». Новый ученый. Проверено 11 декабря 2009 г.
  106. ^ Mulas, G.; Malloci, G.; Joblin, C.; Тублан, Д. (2006). «Расчетные потоки излучения ИК и фосфоресценции для конкретных полициклических ароматических углеводородов в красном прямоугольнике». Астрономия и астрофизика. 446 (2): 537–549. arXiv : astro-ph / 0509586. Bibcode : 2006AA... 446..537M. DOI : 10.1051 / 0004-6361: 20053738. S2CID 14545794.
  107. ^Персонал (28.07.2010). "Яркие огни, зеленый город". НАСА. Проверено 13 июня 2014.
  108. ^ Staff (2012-09-20). «НАСА готовит ледяную органику, чтобы имитировать происхождение жизни». Space.com. Проверено 22 сентября 2012 г.
  109. ^ Gudipati, M. S.; Ян Р. (2012). "Зондирование на месте радиационно-индуцированной обработки органических веществ в астрофизических аналогах льда - новые методы лазерной десорбции, лазерной ионизации, времяпролетные масс-спектроскопические исследования". Письма в астрофизический журнал. 756 (1): L24. Bibcode : 2012ApJ... 756L..24G. doi : 10.1088 / 2041-8205 / 756/1 / L24.
  110. ^Персонал (11 октября 2018 г.). «« Пребиотическая Земля »- недостающее звено найдено на Титане Луны Сатурна». DailyGalaxy.com. Проверено 11 октября 2018 г.
  111. ^Zhao, Long; и другие. (8 октября 2018 г.). «Низкотемпературное образование полициклических ароматических углеводородов в атмосфере Титана». Nature Astronomy. 2(12): 973–979. Bibcode : 2018NatAs... 2..973Z. DOI : 10.1038 / s41550-018-0585-у. S2CID 105480354.

Внешние ссылки

На Викискладе есть материалы, связанные с полициклическими ароматическими углеводородами.
Последняя правка сделана 2021-06-02 10:28:38
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте