8-оксогуанин - 8-Oxoguanine

8-оксогуанин

Имена
Название ИЮПАК 2-амино-7,9-дигидро-1H-пурин-6,8-дион
Другие названия 7,8-дигидро-8-оксогуанин; 8-Оксо-7,8-дигидрогуанин
Идентификаторы
Номер CAS	5614-64-2
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	CHEBI: 44605
ChemSpider	106574
ECHA InfoCard	100.024.578
MeSH	8-гидроксигуанин
PubChem CID	119315
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID60231515
InChI InChI = 1S / C5H3N5O2 / c6-4-8-2-1 (3 (11) 10-4) 7- 5 (12) 9-2 / ч (H3,6,8,9,10,11,12) Обозначение: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C5H5N5O2 / c6-4- 8-2-1 (3 (11) 10-4) 7-5 (12) 9-2 / ч (H5,6,7,8,9,10,11,12) Ключ: CLGFIVUFZRGQRP-UHFFFAOYAZ InChI = 1 / C5H3N5O2 / c6-4-8-2-1 (3 (11) 10-4) 7-5 (12) 9-2 / ч (H3,6,8,9, 10,11,12) Ключ: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYAW
УЛЫБКИ O = C2NC = 1N \ C (= N / C (= O) C = 1N2) N c12 = NC (= O) N = c1 [nH] c (nc2 = O) N
Свойства
Химическая формула	C5H5N5O2
Молярная масса	167,128 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
ink r ссылки

8-оксогуанин (8-гидроксигуанин, 8-оксо-Gua или OHGua ) является одним из наиболее распространенных повреждений ДНК в результате активных форм кислорода, модифицирующих гуанин, и может привести к несоответствующему спариванию с аденином, что приводит к заменам G на T и C на A в геноме. У людей он в первую очередь восстанавливается ДНК-гликозилазой OGG1. Это может быть вызвано ионизирующим излучением в связи с окислительным метаболизмом.

8-oxoG (син) в паре оснований Хугстина с dA (анти) Для сравнения представлена ​​стандартная (немутагенная) пара оснований GC с обоими основаниями в антиконфигурации связи между основанием и сахаром.

Повышенные концентрации 8-оксогуанина в жидкостях организма было обнаружено, что они связаны с повышенным риском мутагенеза и канцерогенеза.

. Следует соблюдать осторожность при анализе 8-оксогуанина из-за легкости, с которой он может окисляться во время экстракции, и Методика анализа.

Роль дезоксирибозидной формы 8-оксогуанина, 8-оксо-2'-дезоксигуанозина (сокращенно 8-оксогуанина -dG или 8-OHdG) в раке и старении также относится к 8-оксогуанину. Оксогуанингликозилаза используется для удаления 8-оксогуанина из ДНК с помощью процесса эксцизионной репарации оснований. Как описано в оксогуанингликозилазе, недостаточная экспрессия этого фермента вызывает накопление 8-оксогуанина в ДНК. Это накопление может затем привести при репликации ДНК к мутациям, включая некоторые, которые вносят вклад в канцерогенез. 8-оксогуанин обычно образуется в результате взаимодействия активных форм кислорода (ROS) с основанием гуанина в ДНК в условиях окислительного стресса ; как отмечено в статье о них, такие виды могут играть роль в старении и мужском бесплодии, и 8-оксогуанин можно использовать для измерения такого стресса.