Тетрафенилборат натрия

Тетрафенилборат натрия

Имена
Название IUPAC Тетрафенилборат натрия
Другие названия Тетрафенилбор натрия
Идентификаторы
Номер CAS	143-66-8
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ECHA InfoCard	100.005.096
PubChem CID	2723787
UNII	5A96KL5H1M
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID2059728
InChI InChI = 1S / C24H20B.Na / c1-5 -13-21 (14-6-1) 25 (22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23) 24-19-11-4-12 -20-24; / h1-20H; / q-1; +1
УЛЫБКИ [B -] (C1 = CC = CC = C1) (C2 = CC = CC = C2) (C3 = CC = CC = C3) C4 = CC = CC = C4. [Na +]
Свойства
Химическая формула	(C6H5)4BNa
Молярная масса	342,216 г / моль
Внешний вид	белое твердое вещество
Точка плавления	>310 ° C (590 ° F; 583 K)
Растворимость в воде	47 г / 100 мл
Растворимость	растворим в этаноле
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Тетрафенилборат натрия - органическое соединение с формулой NaB (C 6H5)4. Это соль, в которой анион состоит из четырех фенильных колец, связанных с бором. Это белое кристаллическое твердое вещество используется для получения других солей тетрафенилбората, которые часто хорошо растворимы в органических растворителях. Соединение используется в неорганической и металлоорганической химии в качестве осаждающего агента для калия, аммония, рубидия и ионы цезия и некоторые органические соединения азота.

• 1 Синтез и структура
• 2 Использование в химическом синтезе
  • 2.1 Получение солей N-ациламмония
  • 2.2 Использование в координации химия
• 3 Родственные тетраорганобораты
• 4 Ссылки

Тетрафенилборат натрия синтезируется реакцией между тетрафторборатом натрия и бромидом фенилмагния :

NaBF 4 + 4 ArMgBr → 2 MgBr 2 + 2 MgF 2 + NaBAr 4 (где Ar = арил )

. Родственный синтез включает использование фенилнатрия в место реактива Гриньяра.

В отличие от более мелких противоанионов, таких как нитрат и галогениды, тетрафенилборат придает липофильность своим солям. Было синтезировано много аналогичных тетраарилборатов, содержащих как богатые электронами, так и электронодефицитные арильные группы.

Безводная соль принимает полимерную структуру в твердом состоянии, состоящую из Na-фенильных взаимодействий. Как таковая, соль может быть классифицирована как натрийорганическое соединение.

Получение солей N-ациламмония

Добавление тетрафенилбората натрия к раствору третичного амина и хлорангидрид в ацетонитриле дает ацилониевую соль путем осаждения NaCl из реакционной смеси. Этот метод имеет широкую область применения:

RC (O) Cl + R '3 N + NaB (C 6H5)4→ [RC (O) NR' 3 ] [ B (C ​​6H5)4] + NaCl

Тетрафенилборат натрия также используется в качестве донора фенила в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания с участием винил- и арилтрифлатов с получением арилалкенов и биарильных соединений с хорошими выходами и в мягких условиях соответственно.

Использование в координационной химии

Тетрафенилбораты часто изучаются в металлоорганической химии из-за их хорошей растворимости в неполярных растворителях и их кристалличности. Например, гомолептические триметилфосфитные комплексы {M [P (OCH 3)3]5} (Ni, Pd и Pt) были получены в виде их тетрафенилборатных солей. Аналогичным образом, тетрафенилборат натрия был использован для выделения комплексов, содержащих диазотные лиганды. В реакции ниже натрий тетрафенилборат позволяет N 2 замещать хлоридный лиганд, который удаляется из раствора в виде осадка хлорида натрия:

FeHCl (дифосфин) 2 + NaB (C 6H5)4+ N 2 → [FeH (N 2) (дифосфин) 2 ] B ( C 6H5)4+ NaCl

Использование тетрафенилбората ограничено некислотными катионами. С сильными кислотами анион подвергается протонолизу с образованием трифенилборана и бензола :

H + B (C 6H5)4→ B (C 6H5)3+ C 6H6

Слабокоординирующие анионы часто основаны на тетраарилборатах с электроотрицательными заместителями. Примеры включают B (C 6F5)4и кислоту Брукхарта, содержащую тетракис [3,5- бис (трифторметил) фенил] борат анион.

1. ^RM Washburn, FA Billig, «Tetraarylboron Compounds» Патент США 3311662.
2. ^Ульрих Беренс, Франк Хоффманн и Фальк Ольбрих «Solid -Состояние неосновных тетрафенилборатов лития и натрия при комнатной и низкой температуре: сравнение с высшими гомологами MB (C 6H5)4(M = K, Rb, Cs) »Organometallics 2012, том 31, стр. 905-913. doi : 10.1021 / om200943n
3. ^J. King G. Bryant (1992). «Получение и определение характеристик кристаллических солей N-ациламмония». J. Org. Chem. 57(19): 5136. doi : 10.1021 / jo00045a025.
4. ^П. Чиаттини; E.Morera; Г. Ортар (1992). «Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания винил- и арилтрифлатов с тетраарилборатами». Буквы тетраэдра. 33 (33): 4815. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 61293-5.
5. ^Дж. П. Джессон, М. Кушинг, С. Д. Иттель (2007). «Пентакис (триметилфосфит) Комплексы d-переходных металлов». Неорганические синтезы. 20 : 76–82. doi : 10.1002 / 9780470132517.cdiv class="ht"2. CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка )
6. ^M. Mays E. Prater (1974). «транс- (диазот) бис [этиленбис (диэтилфосфин)] гидридоирон (II) тетрафенилборат». неорган. синтез. 15: 21. doi : 10.1002 / 9780470132463.ch6 175>Тяньшу Ли, Алан Дж. Лох, Криштиану Зуккачча, Алсео Маккиони и Роберт Х. Моррис «Шкала кислотности солей тетрафенилбората фосфония и дигидрогеновых комплексов рутения в дихлорметане» Can. J. Chem. 84 (2): 164–175 (2006). doi : 10.1139 / V05-236.